丁酸倍氯他松 | 25122-57-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 丁酸倍氯他松
• 中文别名: 氯倍他松丁酸酯；丁酸氯倍他松
• 英文名称: Clobetasone butyrate
• 英文别名: Clobuvate；1,2-dihydroclobetasone-17-butyrate；clobetasone-17-butyrate；CLOBETASONE 17-BUTYRATE；clobetasol butyrate；[(8S,9R,10S,13S,14S,16S,17R)-17-(2-chloroacetyl)-9-fluoro-10,13,16-trimethyl-3,11-dioxo-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] butanoate
• CAS: 25122-57-0
• 化学式: C₂₆H₃₂ClFO₅
• 分子量: 478.988
• InChiKey: FBRAWBYQGRLCEK-AVVSTMBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-100°
• 沸点：
  573.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1736 (estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，易溶于丙酮和二氯甲烷，微溶于乙醇（96%）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372290

制备方法与用途

用途

丁酸氯倍他松是一种外用糖皮质激素药，具有较强的毛细血管收缩作用，在临床上主要用于治疗各种皮肤病。

生物活性

Clobetasone butyrate 是一种新型的皮质类固醇，常用于治疗湿疹、牛皮癣、皮肤炎和某些眼科疾病。

靶点

• IC50: 皮质激素

体内研究

应用 Clobetasone butyrate (浓度为 0.05%，持续 7 周) 可导致皮肤表层变薄。在猪身上，Clobetasone butyrate 在 7 周的治疗期间导致的表皮变薄较少，远低于氟尿睾酮（浓度为 0.05%）或氟轻松醋酸酯（浓度为 0.025%），后者均会导致严重的萎缩。

实验数据

• 动物模型: 大白猪
• 剂量: 每次 0.5% 局部涂抹皮肤
• 给药方式: 连续 7 周
• 结果: 导致中度至轻微的萎缩

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸倍氯他松 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 70.0h， 以42%的产率得到1,2-dihydroclobetasone 17-butyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of Impurities of Manufacture in Support of Certificate of the European Pharmacopoeia Applications Part 1 (Clobetasone Butyrate)

  摘要：

  Established pharmaceutical products often have complex supply chains and regulatory histories. In Europe the European Directorate for the Quality of Medicine (EDQM) (information from European Pharmacopoeia website, http://www.pheur.org/) have promoted the use of certificates of suitability of the European Pharmacopoeia to ensure the quality of medicines by a commonly recognised set of standards, allowing the free movement of medicinal products in member states. This contribution describes the analytical and synthetic chemistry required to synthesise the impurities of manufacture of clobetasone butyrate.

  DOI：

  10.1021/op0341216
• 作为产物：
  描述：

  生成 丁酸倍氯他松
  参考文献：
  名称：

  Investigations on the polymorphism and pseudopolymorphism of clobetasone butyrate

  摘要：

  对丁酸氯倍他松的多态性和假多态性进行了研究。溶剂介导转化实验表明，市售的 I 型丁酸氯倍他松在室温下是热力学上最稳定的形态，DSC 测量结果表明，它在熔化前也应该是最稳定的形态。I 型在空间群 P212121 中结晶，有三个在晶体学上独立的分子，具有相似的构象。从甲醇中又发现了一种假多晶型。在晶体结构（空间群 P212121）中，溶剂分子通过 O-H-O 氢键与丁酸氯倍他松分子相连。使用热重分析法、差示热分析法和差示扫描量热法对溶解物进行的研究证明，去除溶剂后会得到一种无定形形式，进一步加热后会结晶成形式 I。

  DOI：

  10.1135/cccc2011027

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
• [EN] NITROGEN RING CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CYCLE AZOTÉ POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：WEINGARTEN M DAVID

  公开号：WO2012135669A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment of inflammatory disorders including a compound of Formula I, or its pharmaceutically acceptable salt, ester, pharmaceutically acceptable derivative or prodrug wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, W, Z and Q are as defined herein.

  这项发明提供了化合物、药物组合物和治疗炎症性疾病的方法，包括式I的化合物，或其药用可接受的盐、酯、药用可接受的衍生物或前药，其中R1、R2、R3、R4、X、Y、W、Z和Q如本文所定义。
• TROPAN COMPOUND
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1785421A1

  公开（公告）日：2007-05-16

  The conventional anticholinergic drugs for administration through inhalation have been considered to have the possibility of aggravating dysuria associated with prostatic hyperplasia mediated by blood, and it has been demanded that the conventional anticholinergic drugs for administration through inhalation will have to show reduced side effects or adverse ractions. The present invention relates to a compound represented by the general formula (I): (wherein A represents; and R1, R2, R3 and R1 each a hydrogen atom or a substituent; R5 is a substituent; X- is an anion;the symbol: denotes an exo-form or endo-form, or their mixture), its salt or solvation product thereof. They are useful as a prophylactic and/or therapeutic agent with reduced side effects or adverse reactions for the diseases mediated by the muscarinic receptor.

  传统的抗胆碱药物通过吸入给药被认为可能加重与前列腺增生相关的排尿困难，并要求传统的抗胆碱药物通过吸入给药必须显示减少副作用或不良反应。 本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物： （其中A代表; 和R1、R2、R3和R1分别是氢原子或取代基; R5是取代基; X-是阴离子;符号: 表示外向型或内向型，或它们的混合物），其盐或溶剂化产物。它们可用作通过胆碱受体介导的疾病的预防和/或治疗剂，具有减少副作用或不良反应。
• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。
• COMBINATION THERAPY OF A HIF-2-ALPHA INHIBITOR AND AN IMMUNOTHERAPEUTIC AGENT AND USES THEREOF
  申请人：PELOTON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180140569A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating proliferative disorders. The method involves step of administering to said subject a HIF-2alpha inhibitor and an immunotherapeutic agent.

  本发明提供了治疗增殖性疾病的方法和药物组合物。该方法涉及向所述受试者施用HIF-2alpha抑制剂和免疫治疗药物的步骤。