ethylcarbamoyl-phosphonic acid diethyl ester | 15643-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethylcarbamoyl-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Aethylcarbamoyl-phosphonsaeure-diaethylester；Diethyl-N-Ethyl-phosphono-formamid；1-diethoxyphosphoryl-N-ethylformamide
• CAS: 15643-42-2
• 化学式: C₇H₁₆NO₄P
• 分子量: 209.182
• InChiKey: ARQYLCXWTZBKOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-168 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.1294 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylcarbamoyl-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl carbamoylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基膦酸酯，一类新的体内活性基质金属蛋白酶抑制剂。1.烷基和环烷基氨基甲酰基膦酸。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）是一类20多种依赖锌的酶，它们水解结缔组织，并参与多种疾病，这些疾病与不良的组织分解有关。本文报告了基于氨基甲酰基膦酸功能的一类新型MMP抑制剂的合成，表征和生物学评估。我们报告一系列10开链N-烷基氨基甲酰基膦酸（范围从R = C（1）到C（6）基团），八个N-环烷基氨基甲酰基膦酸（范围从环丙基到环辛基环）和四个N，N-二烷基氨基甲酰基膦酸酸。在三种体外模型中评估了这些化合物，这些模型包括：（a）跨重构基膜的体外侵袭，（b）测定重组MMP-1，MMP-2，MMP-3的IC（50）值， MMP-8和MMP-9酶，（c）体外毛细血管形成模型，其是血管生成的模型。还在体内鼠黑色素瘤模型中测试了几种化合物。得出以下一般结论：大多数化合物对MMP-2的选择性优于其他MMP亚型。环烷基氨基甲酰基膦酸比类似的开链烷基化合物更有效。N-环戊基氨基甲酰基膦酸（3m）显示出在环烷基衍

  DOI：

  10.1021/jm030386z
• 作为产物：
  描述：

  乙基-氨基甲酰氯 、 亚磷酸三乙酯 生成 ethylcarbamoyl-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylphosphonates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01619a040

文献信息

• Amide derivatives of phosphonoformic acid, pharmaceutical compositions and methods for combating virus infections
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0003008A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  A pharmaceutical preparation containing as active ingredient a compound of the formula wherein R, and R2, which are the same or different, each is selected from the group consisting of hydrogen. alkyl groups containing 1-6 carbon atoms; cycloalkyl groups containing 3-6 carbon atoms; cycloalkyl-alkyl groups containing 4-6 carbon atoms; phenyl; benzyl, and wherein R, and R5 are the same or different, and each are selected from the group consisting of hydrogen, alkyl groups containing 1-6 carbon atoms, cycloalkyl groups containing 4-6 carbon atoms, phenyl, and benzyl; or R, and R5 together with the nitrogen atom may form a pyrrolidine or piperidine ring: or a physiologically acceptable salt or an optical isomer thereof: novel compounds within formula I, methods for their preparation and their medicinal use.

  一种药物制剂，其活性成分为如下式的化合物 其中R和R2相同或不同，各自选自由氢组成的组。含 1-6 个碳原子的烷基；含 3-6 个碳原子的环烷基；含 4-6 个碳原子的环烷基-烷基；苯基；苄基，其中 R 和 R5 相同或不同，且各自选自由氢、含 1-6 个碳原子的烷基、含 4-6 个碳原子的环烷基、苯基和苄基组成的组；或 R 和 R5 与氮原子一起可形成吡咯烷或哌啶环：或其生理上可接受的盐或光学异构体：式 I 中的新型化合物、其制备方法及其药用用途。
• Pudowik et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3110,3111;engl.Ausg.S.3463,3464
  作者：Pudowik et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Base-catalyzed Reaction of Dialkyl Phosphonates with Isocyanates¹
  作者：Robert B. Fox、David L. Venezky

  DOI：10.1021/ja01589a046

  日期：1956.4
• Carbamoylphosphonates, a New Class of in Vivo Active Matrix Metalloproteinase Inhibitors. 1. Alkyl- and Cycloalkylcarbamoylphosphonic Acids
  作者：Eli Breuer、Claudio J. Salomon、Yiffat Katz、Weibin Chen、Shuiming Lu、Gerd-Volker Röschenthaler、Rivka Hadar、Reuven Reich

  DOI：10.1021/jm030386z

  日期：2004.5.1

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are a family of over 20 zinc-dependent enzymes that hydrolyze connective tissue and are involved in a variety of diseases, which are associated with undesired tissue breakdown. This paper reports the synthesis, characterization, and biological evaluation of a novel class of MMP inhibitors based on the carbamoylphosphonic acid function. We report a series of 10 open

  基质金属蛋白酶（MMP）是一类20多种依赖锌的酶，它们水解结缔组织，并参与多种疾病，这些疾病与不良的组织分解有关。本文报告了基于氨基甲酰基膦酸功能的一类新型MMP抑制剂的合成，表征和生物学评估。我们报告一系列10开链N-烷基氨基甲酰基膦酸（范围从R = C（1）到C（6）基团），八个N-环烷基氨基甲酰基膦酸（范围从环丙基到环辛基环）和四个N，N-二烷基氨基甲酰基膦酸酸。在三种体外模型中评估了这些化合物，这些模型包括：（a）跨重构基膜的体外侵袭，（b）测定重组MMP-1，MMP-2，MMP-3的IC（50）值， MMP-8和MMP-9酶，（c）体外毛细血管形成模型，其是血管生成的模型。还在体内鼠黑色素瘤模型中测试了几种化合物。得出以下一般结论：大多数化合物对MMP-2的选择性优于其他MMP亚型。环烷基氨基甲酰基膦酸比类似的开链烷基化合物更有效。N-环戊基氨基甲酰基膦酸（3m）显示出在环烷基衍
• Carbamoylphosphonates¹
  作者：Theodor Reetz、D. H. Chadwick、E. E. Hardy、S. Kaufman

  DOI：10.1021/ja01619a040

  日期：1955.7