4-(4-hydrazinyl-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine | 321968-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-(4-hydrazinyl-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine
• 英文别名: Cambridge id 5737297；(4-morpholin-4-yl-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-yl)hydrazine
• CAS: 321968-96-1
• 化学式: C₁₂H₂₁N₇O
• 分子量: 279.345
• InChiKey: MLBWNHXPDIGNJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  433.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-(4-hydrazinyl-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到4-(4-(piperidin-1-yl)-6-(2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinyl)-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  具有良好抗增殖活性的新系列 1,3-5-三嗪腙衍生物的合成和表征

  摘要：

  基于 6-肼基-2,4-二取代-s-三嗪与对-取代苯甲醛衍生物的反应，使用简单的合成途径制备了一系列新的 s-三嗪腙衍生物。评估了所有合成化合物对两种人类癌细胞系的抗增殖活性；乳腺癌 MCF-7 和结肠癌 HCT-116 使用 MTT 测定。其中，11 种化合物显示出强至中度的抗增殖活性，MCF-7 中的 IC50 值范围为 1.01–18.20 µM，HCT-116 中的 IC50 值范围为 0.97–19.51 µM。使用 4,4'-(6-(2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinyl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl) dimorpholine 11 获得最佳结果（IC50 = 1.0 µM 和 0.98分别在 MCF-7 和 HCT-116 细胞系中的 µM）。s-三嗪核上的取代基以及亚苄基部分的取代基对抗增殖活性有很大影响。与类似物 7a

  DOI：

  10.3390/molecules25112708
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-吗啉基-1,3,5-三嗪 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-hydrazinyl-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物的设计与合成，它们在人癌细胞系中的抗癌作用以及斑马鱼胚胎中的体内毒性。

  摘要：

  s -Triazine被认为是一种特权结构，因为它在几种FDA批准的药物中都被发现。在我们正在进行的基于s-三嗪作为支架的药物化学项目的框架内，我们合成了一系列单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物，并针对四种人类癌细胞系（即人乳腺癌）进行了测试癌（MCF 7和MDA-MB-231），肝细胞癌（HepG2），大肠癌（LoVo）和白血病（K562）。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有四种类型的人类癌细胞系中均诱导细胞毒性，但是化合物4a和6g，它们在结构上均具有哌啶部分是最有效的。这两种化合物影响癌细胞的细胞生存力，IC 50值在5至9 µM之间。细胞周期分析表明4a和6g诱导K562细胞中S和G2 / M期细胞周期停滞。这可能是这些分子在测试的癌细胞中诱导细胞毒性的机制。所制备的化合物在斑马鱼胚胎中测试，以评估在体内和吡唑基的发育毒性小号动物嗪衍生物。在所测试的浓度范围内，没有任何衍生物具有致死性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.063

文献信息

• Novel pyrazolyl-s-triazine derivatives, molecular structure and antimicrobial activity
  作者：Anamika Sharma、Hazem Ghabbour、Shams Tabrez Khan、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.040

  日期：2017.10

  ine and N-benzyl-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine ) was studied and the molecular structures were optimized using the DFT/B3LYP method. The structures were found to be in agreement with X-ray structures. The antimicrobial and antifungal activity of the prepared compounds were tested against the growth of several microorganisms.

  摘要 在HClO 4 或DMF/TEA 存在下，将相应的s-三嗪基肼衍生物与乙酰丙酮反应，合成了一系列含吡唑的s-三嗪衍生物。前一种方法允许以更高的收率制备目标产物。所有化合物都得到了充分表征。两种代表性化合物（4-（4,6-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1,3,5-三嗪-2-基）吗啉和N的X射线单晶衍射） -benzyl-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine ) 进行了研究，分子结构为使用 DFT/B3LYP 方法优化。发现这些结构与X射线结构一致。针对几种微生物的生长测试了制备的化合物的抗微生物和抗真菌活性。
• Ultrasonic promoted synthesis of novel s -triazine-Schiff base derivatives; molecular structure, spectroscopic studies and their preliminary anti-proliferative activities
  作者：Ayman El-Faham、Saied M. Soliman、Hazem A. Ghabbour、Yasser A. Elnakady、Talal A. Mohaya、Mohammed R.H. Siddiqui、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.06.061

  日期：2016.12

  diffraction experiments verified the molecular structure of four from the new prepared s-triaizne-Schiff base derivatives. The molecular structures of the studied compounds are computerized using DFT/B3LYP method. The effects of substituent at the triazine and phenyl ring on the electronic and spectroscopic properties of the studied compounds were also investigated. The natural atomic charges showed that pipridino-s-triazine

  摘要 采用超声辐照合成了一系列新型s-三嗪-席夫碱衍生物，并通过NMR（1H和13C）、FT-IR和元素分析进行​​了表征。与常规加热相比，使用超声波辐射可以在更短的反应时间内以更高的收率和优异的纯度制备目标产物。X 射线单晶衍射实验验证了新制备的 s-三氮杂-席夫碱衍生物中四种的分子结构。所研究化合物的分子结构使用 DFT/B3LYP 方法进行计算机化。还研究了三嗪和苯环上的取代基对所研究化合物的电子和光谱性质的影响。自然原子电荷表明，哌啶基-s-三嗪衍生物比那些具有吗啉代衍生物的电子更丰富。针对三种不同的癌细胞系测试了制备的化合物的抗增殖作用。
• Synthesis, Characterization, and Tautomerism of 1,3-Dimethyl Pyrimidine-2,4,6-Trione s-Triazinyl Hydrazine/Hydrazone Derivatives
  作者：Anamika Sharma、Yahya Jad、Mohammed R. H. Siddiqui、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.1155/2017/5702962

  日期：——

  preparation of the target compounds with excellent yields and good purities. The synthesized compounds were well characterized by NMR (1H and 13C), HRMS, and elemental analysis. Furthermore, the tautomerism of enhydrazine versus hydrazone has also been studied.

  1,3,5-三嗪和嘧啶-2,4,6-三酮属于在文献中众所周知的具有广泛生物活性的一类化合物。在这里，我们报告了一个包含这两种结构的新化合物家族。两个杂环的结合是通过腙部分并入 1,3-二甲基嘧啶衍生物的 5 位乙酰基中进行的。所采用的合成策略允许以优异的收率和良好的纯度制备目标化合物。合成的化合物通过 NMR（1H 和 13C）、HRMS 和元素分析进行​​了很好的表征。此外，还研究了恩肼与腙的互变异构现象。
• Synthesis, X-Ray Crystal Structures, and Preliminary Antiproliferative Activities of New s-Triazine-hydroxybenzylidene Hydrazone Derivatives
  作者：Assem Barakat、Fardous F. El-Senduny、Zainab Almarhoon、Hessa H. Al-Rasheed、Farid A. Badria、Abdullah Mohammed Al-Majid、Hazem A. Ghabbour、Ayman El-Faham

  DOI：10.1155/2019/9403908

  日期：2019.4.30

  We herein report a new small library of Schiff-base compounds that encompasses s-triazine and (2 or 4)-hydroxylbenzylidene derivatives. These compounds were synthesized through a hydrazone linkage connecting both the s-triazine and hydroxybenzylidene derivatives. The synthetic strategy adopted allowed the synthesis of the target compounds with excellent yields and purities as observed from their NMR

  我们在此报告了一个新的小型席夫碱化合物库，其中包括 s-三嗪和 (2 或 4)-羟基亚苄基衍生物。这些化合物是通过连接 s-三嗪和羟基亚苄基衍生物的腙键合成的。所采用的合成策略使得目标化合物的合成具有优异的产率和纯度，如从其 NMR（1H 和 13C）和元素分析中观察到的。此外，4f、5b和5f进一步通过X射线单晶衍射技术得到证实。针对两种不同的癌细胞系，包括乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HCT-116)，测试了合成化合物的初步抗增殖活性。从已检查的十八种化合物中，只有两种具有哌啶部分的衍生物对两种细胞系 MCF-7 和 HCT-116 表现出更高的选择性，而其他的则表现出非常弱的活性。苄基环中羟基的位置和s-三嗪部分的取代基对制备的化合物的活性有很大影响。针对乳腺癌细胞评估的两种衍生物 4a 和 5a 的 IC50 值与化疗药物顺铂非常接近，分别为 27 µM (13.3 µg/mL)、17
• Acetic Acid Mediated for One-Pot Synthesis of Novel Pyrazolyl s-Triazine Derivatives for the Targeted Therapy of Triple-Negative Breast Tumor Cells (MDA-MB-231) via EGFR/PI3K/AKT/mTOR Signaling Cascades
  作者：Ihab Shawish、Assem Barakat、Ali Aldalbahi、Walhan Alshaer、Fadwa Daoud、Dana A. Alqudah、Mazhar Al Zoubi、Ma’mon M. Hatmal、Mohamed S. Nafie、Matti Haukka、Anamika Sharma、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.3390/pharmaceutics14081558

  日期：——

  viability assay revealed that most of the s-triazine compounds induced cytotoxicity in all the cell lines tested. However, compounds 7d, 7f and 7c, which all have a piperidine or morpholine moiety with one aniline ring or two aniline rings in their structures, were the most effective. Compounds 7f and 7d showed potent EGFR inhibitory activity with IC50 values of 59.24 and 70.3 nM, respectively, compared

  在这里，我们描述了通过简单的一锅法合成新型吡唑-s-三嗪衍生物，用于 β-二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯、5,5-二甲基-1,3-环己二酮或 1,3-环己二酮）的反应与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，然后在乙醇-乙酸或纯乙酸中添加 2-肼基-4,6-二取代-s-三嗪，得到新型吡唑和吡唑稠合环烷酮系统。该合成方案被证明是有效的，反应时间更短，化学产率高，底物广泛。新的吡唑类-三嗪衍生物针对以下细胞系进行了测试：MCF-7（乳腺癌）；MDA-MB-231（三阴性乳腺癌）；U-87 MG（胶质母细胞瘤）；A549（非小细胞肺癌）；PANC-1（胰腺癌）；和人真皮成纤维细胞 (HDF)。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有测试的细胞系中都诱导了细胞毒性。然而，化合物7d、7f和7c都是最有效的，它们都具有结构中具有一个苯胺环或两个苯胺环的哌啶或吗啉部分。化合物7f和7d显示出有效的 EGFR 抑制活性，IC