(Z)-3-benzyl-5-((pyridine-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-benzyl-5-((pyridine-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (Z)-3-benzyl-5-[(pyridine-2-yl)methylene]-2-thioxothiazolidin-4-one；3-Benzyl-5-(2-pyridylmethylene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；(5Z)-3-benzyl-5-(pyridin-2-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS₂
• mdl: MFCD01590470
• 分子量: 312.416
• InChiKey: LUQDLMPMKVOELA-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3-苄基若丹宁 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(Z)-3-benzyl-5-((pyridine-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of N-Substituted 5-Arylidene Rhodanines

  摘要：

  通过在水相中以L-脯氨酸为催化剂，室温下实现N-取代硫氰酸酯与芳香醛的aldol缩合反应，我们开发了一种简便高效的N-取代5-芳亚胺硫氰酸酯合成方法。该方法的突出优点包括实验操作简便、反应过程清洁、无需柱层析、产率高以及避免了有毒溶剂的使用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20279

文献信息

• 1-Butyl-3-methyl Imidazolium Acetate Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-substituted-5-arylidene-rhodanines
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Sohail Ahmad、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1002/jhet.1904

  日期：2014.8

  for the synthesis of N-substituted-5-arylidene-rhodanines has been reported in high yield via [bmim]OAc-catalyzed one-pot four-component domino Knoevenagel condensation of primary amine, carbon disulfide, ethyl chloroacetate, and aromatic aldehyde under neat condition. The catalytic role of [bmim]OAc is due to the acidic nature of C-2 hydrogen of bmim cation and the basic nature of acetate anion in

  用于合成的直接方法Ñ取代-5-亚芳基-绕丹宁已经报道了通过[BMIM] OAC催化一锅四组分多米诺高产Knoevenagel缩合的伯胺，二硫化碳，纯净条件下的氯乙酸乙酯和芳香醛。[bmim] OAc的催化作用是由于bmim阳离子的C-2氢的酸性和非共价相互作用中乙酸根阴离子的碱性。合成方法简单，为N-取代的5-亚芳基-罗丹宁的合成提供了广阔的范围。
• Organocatalytic Synthesis of N-Substituted 5-Arylidene Rhodanines
  作者：N.S. Devi、Nirada Devi

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20279

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of N-substituted 5-arylidene rhodanines has been developed via aldol condensation of N-substituted rhodanines with aromatic aldehydes using L-proline as the catalyst in water at room temperature. The attractive features of this protocol are simple experimental procedures, cleaner reactions, column free, high yield and avoid the use of toxic solvents.

  通过在水相中以L-脯氨酸为催化剂，室温下实现N-取代硫氰酸酯与芳香醛的aldol缩合反应，我们开发了一种简便高效的N-取代5-芳亚胺硫氰酸酯合成方法。该方法的突出优点包括实验操作简便、反应过程清洁、无需柱层析、产率高以及避免了有毒溶剂的使用。