ethyl 2-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-2-oxoacetate | 1380745-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 2-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1380745-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PITZCBVHCZBAAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chlorphenyl-allenyl-sulfon 、 ethyl 2-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-2-oxoacetate 在 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到ethyl (Z)-2-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)methylene)-4-hydroxy-6,7-dimethylchromane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quaternary carbon centered chromans from the reactions of ethyl 2-(2-hydroxyaryl)-2-oxoacetates with allenic ester or allenic sulfone catalyzed by tertiary phosphine and SPTS

  摘要：

  Cyclization reactions of ethyl 2-(2-hydroxyaryl)-2-oxoacetates with ethyl 2,3-butadienoate and allenylsulfone proceeded smoothly in the presence of tertiary phosphine and sodium p-toluenesulfinate (SFTS) to give the corresponding quaternary carbon centered chromans in moderate to good yields under mild conditions, which provides an alternative efficient approach for the synthesis of biologically active chroman products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.036
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 、 草酰氯单乙酯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quaternary carbon centered chromans from the reactions of ethyl 2-(2-hydroxyaryl)-2-oxoacetates with allenic ester or allenic sulfone catalyzed by tertiary phosphine and SPTS

  摘要：

  Cyclization reactions of ethyl 2-(2-hydroxyaryl)-2-oxoacetates with ethyl 2,3-butadienoate and allenylsulfone proceeded smoothly in the presence of tertiary phosphine and sodium p-toluenesulfinate (SFTS) to give the corresponding quaternary carbon centered chromans in moderate to good yields under mild conditions, which provides an alternative efficient approach for the synthesis of biologically active chroman products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.036