2-(non-1-ynyl)aniline | 1206883-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(non-1-ynyl)aniline
• CAS: 1206883-52-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: ZXVRIXIGFYHOSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(non-1-ynyl)aniline 在 Oxone 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到1-(2,1-benzisoxazol-3-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  未保护的 2-炔基苯胺对邻氨基苯甲酸的连续银催化氧化环化反应

  摘要：

  描述了未保护的 2-炔基苯胺与 Oxone 的原始 Ag 催化多米诺氧化环化反应的全部细节。探讨了包括底物特征、氧化剂、反应条件和催化剂在内的几个参数对反应结果的影响。为 2-炔基苯胺到邻氨基苯甲酸的不寻常的银催化氧化环化反应提供了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601600
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 、 2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到2-(non-1-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Iron Trichloride-Promoted Cyclization of o-Alkynylaryl Isocyanates: Synthesis of 3-(Chloromethylene)oxindoles

  摘要：

  Iron trichloride promotes the cationic cyclization of o-(arylethynyl)aryl isocyanates leading to 3-(arylchloromethylene)oxindoles which can be stereoselectively converted to (2)-3-(aminomethylene)ox in doles under straightforward conditions. When the alkyne is substituted by an alkyl group, activation of the allylic C-H bond also occurs producing 1,2-(dichloroalkylidene)oxindoles.

  DOI：

  10.1021/ol9014877

文献信息

• Palladium-catalyzed ligand-regulated divergent synthesis of pyrrole[2,3-b]indoles and ureas from 2-ethynylanilines and isocyanides
  作者：Min Zhang、Yongpeng Zheng、Yangbin Jin、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/d3cc05387c

  日期：——

  Herein, a palladium-catalyzed and ligand-controlled protocol for the divergent synthesis of pyrrole[2,3-b]indole and urea derivatives has been described. Pyrrole[2,3-b]indoles (“cyclization on” products) via tandem cyclization of o-alkynylanilines with isocyanides in the absence of a ligand and ureas (“cyclization off” products) via oxidative amination of anilines with isocyanides in the presence of

  本文描述了用于吡咯[2,3- b ]吲哚和尿素衍生物的不同合成的钯催化和配体控制的方案。吡咯[2,3- b ]吲哚（“环化”产物）是在没有配体的情况下通过邻炔基苯胺与异氰化物的串联环化而生成的；脲（“环化”产物）是通过在存在配体的情况下苯胺与异氰化物的氧化胺化来生成的的配体均以中等至良好的收率和高选择性获得。在这种化学中，在配体的调节下，使用相同的起始材料很容易获得环状和非环状产物。