allyl 2-oxo-2-(m-tolyl)acetate | 1360924-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-oxo-2-(m-tolyl)acetate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-(3-methylphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1360924-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: HZGQZTCTTORIFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-oxo-2-(m-tolyl)acetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(E)-1-(m-tolyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氧代羧酸酯的脱羧烯丙基化反应合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了钯/对甲苯基膦系统，该系统催化α-氧代羧酸烯丙基酯中二氧化碳的挤出，从而生成α，β-不饱和酮（请参见方案）。钯配合物活化底物并介导碳-碳键形成，生成烯丙基酮，随后双键转移至α，β位置。膦促进了形成酰基亲核试剂的实际脱羧步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201102584
• 作为产物：
  描述：

  3-methylphenyloxoacetic acid 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以93%的产率得到allyl 2-oxo-2-(m-tolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氧代羧酸酯的脱羧烯丙基化反应合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了钯/对甲苯基膦系统，该系统催化α-氧代羧酸烯丙基酯中二氧化碳的挤出，从而生成α，β-不饱和酮（请参见方案）。钯配合物活化底物并介导碳-碳键形成，生成烯丙基酮，随后双键转移至α，β位置。膦促进了形成酰基亲核试剂的实际脱羧步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201102584

文献信息

• SYNTHESIS AND USE OF ALPHA-KETOAMIDE DERIVATIVES AND ARRAYS
  申请人：ARQULE, INC.

  公开号：EP0975584B1

  公开（公告）日：2002-09-25
• SYNTHESIS AND USE OF $g(a)-KETOAMIDE DERIVATIVES AND ARRAYS
  申请人：ARQULE, INC.

  公开号：EP0975584A1

  公开（公告）日：2000-02-02
• US6143931A
  申请人：——

  公开号：US6143931A

  公开（公告）日：2000-11-07
• US6452050B1
  申请人：——

  公开号：US6452050B1

  公开（公告）日：2002-09-17
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF alpha -KETOAMIDE DERIVATIVES AND ARRAYS<br/>[FR] SYNTHESE ET UTILISATION DE DERIVES ET ENSEMBLES DE alpha -CETOAMIDE
  申请人：ARQULE, INC.

  公开号：WO1998046559A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (EN) The invention is based on new methods for making and using compounds and arrays of novel $g(a)-ketoamides, and the arrays and compounds made by these methods. These novel compounds are potential inhibitors of proteolytic enzymes, particularly cysteine proteases such as cruzain. Application of the new methods has led to the identification of a number of new inhibitors, from amongst an array of about 38,000 $g(a)-ketoamide derivatives, having specific activity against three cysteine proteases: cruzain, papain, and cathepsing B. These compounds and other compounds identified by the methods described herein can be useful, for example, in developing pharmaceutic agents for the treatment of diseases (e.g., Chagas' disease) associated with these proteases. Although the disclosed compounds have specific activity for cruzain, papain, cathepsin B, the methods described herein can also be used to identify inhibitors of other proteases.(FR) La présente invention concerne de nouveaux procédés de fabrication et d'utilisation de composés et d'ensembles de nouveaux $g(a)-cétoamides, et les ensembles et les composés fabriqués selon ces procédés. Ces nouveaux composés sont des inhibiteurs potentiels d'enzymes protéolytiques, en particulier de cystéine protéases telles que la cruzaïne. L'application de ces nouveaux procédés a conduit à l'identification d'un certain nombre de nouveaux inhibiteurs, parmi un ensemble d'environ 38000 dérivés de $g(a)-cétoamide à activité spécifique contre trois cystéine protéases: la cruzaïne, la papaïne et la cathepsine B. Ces composés et d'autres composés identifiés par les procédés ci-dessus peuvent être utilisés, par exemple, dans la mise au point d'agents pharmaceutiques pour le traitement de maladies (par exemple, la maladie de Chagas) associées à ces protéases. Du fait que les composés concernés ont une activité spécifique pour la cruzaïne, la papaïne et la cathepsine B, lesdits procédés peuvent également être utilisés pour identifier des inhibiteurs d'autre protéases.