1-(1,1-dichloroethyl)-4-nitrobenzene | 76213-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-dichloroethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 76213-14-4
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 220.055
• InChiKey: KZQYJRWQPVRBJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙基硝基苯 在 一氧化二氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到1-(1,1-dichloroethyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氯：一种强大的选择性氯化试剂

  摘要：

  - 一氧化二氯是一种强大的选择性试剂，可用于失活芳族底物的侧链或环氯化。它在常规试剂失效或需要苛刻条件的温和条件下提供出色的产品收率。已经使用线性自由能关系、同位素效应和竞争动力学研究探索了一氧化二氯反应的机理方面。

  DOI：

  10.1021/ja00381a032

文献信息

• Silver-Catalyzed C(sp³)–H Chlorination
  作者：Jun Ozawa、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00367

  日期：2017.3.17

  A silver-catalyzed chlorination of benzylic, tertiary, and secondary C(sp3)–H bonds was developed. The reaction proceeded with as low as 0.2 mol % catalyst loading at room temperature under air atmosphere with synthetically useful functional group compatibility. The regioselectivity and reactivity tendencies suggest that the chlorination proceeded through a radical pathway, but an intermediate alkylsilver

  开发了银催化的苄基，叔和仲C（sp 3）-H键的氯化反应。反应在室温下在空气气氛下以低至0.2mol％的催化剂负载量进行，具有合成上有用的官能团相容性。区域选择性和反应性趋势表明氯化是通过自由基途径进行的，但是不能排除中间的烷基银物种。
• Facile Conversion of Aldehydes and Ketones to <i>gem</i>-Dichlorides Using Chlorodiphenylphosphine/N-Chlorosuccinimide as a New and Neutral System
  作者：Ghasem Aghapour、Asieh Afzali

  DOI：10.1080/00397910802271271

  日期：2008.10.28

  Abstract Aldehydes and ketones are easily converted to their corresponding gem-dichlorides using a mixture of chlorodiphenylphosphine and N-chlorosuccinimide (ClPPh2/NCS) in dichloromethane under neutral conditions and at room temperature.

  摘要 使用氯代二苯基膦和 N-氯代琥珀酰亚胺 (ClPPh2/NCS) 在二氯甲烷中的混合物，在中性条件和室温下，醛和酮很容易转化为其相应的二氯化物。
• Halogenation through Deoxygenation of Alcohols and Aldehydes
  作者：Jia Chen、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01058

  日期：2018.5.18

  An efficient reagent system, Ph3P/XCH2CH2X (X = Cl, Br, or I), was very effective for the deoxygenative halogenation (including fluorination) of alcohols (including tertiary alcohols) and aldehydes. The easily available 1,2-dihaloethanes were used as key reagents and halogen sources. The use of (EtO)3P instead of Ph3P could also realize deoxy-halogenation, allowing for a convenient purification process

  高效的试剂体系Ph 3 P / XCH 2 CH 2 X（X = Cl，Br或I）对于醇类（包括叔醇）和醛类的脱氧卤化（包括氟化）非常有效。容易获得的1,2-二卤乙烷用作关键试剂和卤素源。使用（ETO）的3 P代替pH为3普还可以实现脱氧卤化，允许方便的纯化方法，作为副产物（ETO）3 P = O可通过水溶液洗涤去除。温和的反应条件，广泛的底物范围和1,2-二卤乙烷的广泛可用性使该方案对卤代化合物的合成具有吸引力。
• Synthesis of Vinyl Chlorides via Triphosgene–Pyridine Activation of Ketones
  作者：Mirza A. Saputra、Ly Ngo、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01137

  日期：2015.9.4

  Herein, we describe a mild method to prepare aliphatic and aromatic vinyl chlorides from their corresponding ketones via triphosgene-pyridine activation in dichloromethane at reflux. The mechanism of this reaction is proposed to involve formation of a putative alpha-chloro pyridinium carbamate intermediate, which appeared to readily undergo E2 elimination in the presence of pyridine.
• US4226783A
  申请人：——

  公开号：US4226783A

  公开（公告）日：1980-10-07