2-isopropyl-6-phenylpyridine | 60272-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-6-phenylpyridine
• 英文别名: 2-Isopropyl-6-phenyl-pyridin；2-Phenyl-6-propan-2-ylpyridine
• CAS: 60272-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: BEWAJKAFUZTUJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-已炔 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三甲基铝 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 2-isopropyl-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶的氧化还原环异构化方法

  摘要：

  描述了通过炔烃异构化/电环化序列在膦催化下合成 1,2-二氢吡啶。在三甲基铝存在下，通过末端炔、苯甲腈和氯甲酸酯之间的一锅法制备了丙炔氨基甲酸酯底物。该方法可以高产率地获得多种 2,6-二取代 1,2-二氢吡啶。该产物可以很容易地转化为取代哌啶或吡啶，并将该方法应用于吲哚里西啶的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00279

文献信息

• Late-Stage C–H Alkylation of Heterocycles and 1,4-Quinones via Oxidative Homolysis of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Camille Remeur、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.7b05899

  日期：2017.9.6

  heterocyclic bases and 1,4-quinones. DHPs are readily prepared from aldehydes, and considering that aldehydes normally require harsh reaction conditions to take part in such transformations, with mixtures of alkylated and acylated products often being obtained, this net decarbonylative alkylation approach becomes particularly useful. The present method takes place under mild reaction conditions and requires

  在氧化条件下，1,4-二氢吡啶 (DHP) 发生均裂，仅形成以 Csp3 为中心的自由基，该自由基可以参与杂环碱基和 1,4-醌的 CH 烷基化。DHP很容易由醛制备，并且考虑到醛通常需要苛刻的反应条件来参与这种转化，并且经常获得烷基化和酰化产物的混合物，这种净脱羰烷基化方法变得特别有用。本方法在温和的反应条件下进行，仅需要过硫酸盐作为化学计量氧化剂，使得该方法适合复杂分子的后期CH烷基化。值得注意的是，结构复杂的药剂可以用该方案功能化或制备，例如抗疟药 Atovaquone 和抗疟药 Parvaquone，从而证明其适用性。机理研究揭示了可能通过形成脱芳构中间体的自由基链过程，从而更深入地了解控制这些自由基前体反应性的因素。
• Dioxygen-Mediated Decarbonylative CH Alkylation of Heteroaromatic Bases with Aldehydes
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.201503809

  日期：2015.12.1

  An operationally simple and economical method for the direct alkylation of heteroaromatic bases employing readily available aldehydes as alkyl radical precursors and molecular oxygen as a reagent is presented. This simple transformation demonstrates a broad substrate scope with respect to aldehydes and nitrogen heterocycles, enabling the introduction of several medicinally important yet challenging

  提出了一种操作简单且经济的方法，用于将杂芳族碱直接烷基化，该方法使用容易获得的醛作为烷基前体，并使用分子氧作为试剂。这种简单的转化展示了针对醛和氮杂环的广泛底物范围，从而能够将几种具有医学重要性但极具挑战性的烷基部分（例如乙基，异丙基，叔丁基和环己基）引入到不同类别的杂环碱中，优异的产量。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130164280A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infection including Human respiratory syncytial virus infections.

  该发明提供了用于治疗病毒感染的化合物、药物可接受的盐和酯以及它们的组合物。这些化合物和组合物对于治疗包括人类呼吸道合胞病毒感染在内的肺病毒亚科病毒感染是有用的。
• [EN] THIOBENZOIMIDAZOLE AS FUNGICIDES<br/>[FR] THIOBENZOIMIDAZOLE UTILISÉS EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：REDAG CROP PROT LTD

  公开号：WO2018130838A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention relates to 2-thiobenzimidazoles of formula (I) which are of use as fungicides.

  本发明涉及式(I)的2-硫代苯并咪唑类化合物，可用作杀菌剂。
• Base-promoted, deborylative secondary alkylation of N-heteroaromatic N-oxides with internal gem-bis[(pinacolato)boryl]alkanes: a facile derivatization of 2,2′-bipyridyl analogues
  作者：Chiwon Hwang、Woohyun Jo、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1039/c7cc03731g

  日期：——

  A base-promoted, secondary alkylation of N-heteroaromatic N-oxides using internal gem-bis[(pinacolato)boryl]alkanes as alkylation reagents is reported. The reaction exhibit broad scope, providing deoxygenated secondary alkylated N-heteroaromatic compounds with high efficiency. The usefulness of the developed protocol is evidenced by sequential direct alkylation of 2,2′-bipyridine-N-oxide.

  报道了使用内部宝石-双[（频哪醇硼）硼烷基]烷烃作为烷基化试剂的碱促进的N-杂芳族N-氧化物的二级烷基化。该反应具有广阔的范围，可高效地提供脱氧的仲烷基化的N-杂芳族化合物。通过2,2'-联吡啶-N-氧化物的顺序直接烷基化证明了所开发方案的有用性。