(2Z)-ethyl 2-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2Z)-ethyl 2-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-oxofuran-2-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: XATUMLXBNJBXSG-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-ethyl 2-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到[3-Ethoxy-5-oxo-4-trifluoromethanesulfonyloxy-5H-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化烯醇三氟甲磺酸酯与己基硼酸反应对γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的去官能化

  摘要：

  己基硼酸与衍生自 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应导致 α-未取代的 γ-亚烷基丁烯内酯的还原形成。产物的形成可以基于“氧化加成/金属转移/β-氢化物消除/还原消除”机制来解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500723
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-3-氧代丁酸乙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2Z)-ethyl 2-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  4-tert-Butoxy-1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene. A New Diene and its Application to the Synthesis of γ-Alkylidenetetronic Acids

  摘要：

  报告了一种制备γ-亚烷基四元酸的新方法，该方法基于 Me3SiOTf 催化 4-叔丁氧基-1,3-双（三甲基硅氧基）-1,3-丁二烯与草酰氯的[3+2]环化反应，通过苄基化对α-羟基进行正交保护，随后对β-羟基进行脱保护。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3060