(4-oxo-1-phenylcyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde | 881181-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-oxo-1-phenylcyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde
• 英文别名: [(4-Oxo[1,1'-biphenyl]-1(4H)-yl)oxy]acetaldehyde；2-(4-oxo-1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxyacetaldehyde
• CAS: 881181-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: ZEDVQVGTOLRGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-oxo-1-phenylcyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R_S)-2-methyl-N-{2-[(1-phenyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxy]ethyl}propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰胺亲核试剂通过相转移催化的立体选择性分子内 Aza-Michael 加成使环己二酮去对称化

  摘要：

  本文报道了通过与束缚的手性亚磺酰胺亲核试剂进行立体选择性分子内氮杂迈克尔加成来实现环己二烯酮的去对称化。该反应通过相转移催化促进，生成各种含氮双环化合物，收率高达93%，非对映异构体比例高达>20:1。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01253
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 碘苯二乙酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4-oxo-1-phenylcyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醌醇的可见光介导的简易还原芳构化

  摘要：

  在可见光照射、Ru(bpy)3Cl2 光敏剂、Hunig's 碱、LiBF4 和 MeCN 溶剂的协同作用下，由相应的醌醇制备了一系列在其间位具有多种有用功能的酚类。该过程涉及作为战略事件的可见光光催化裂解 C-O 键。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561404

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Hydrobenzofuranones Using an Asymmetric Desymmetrizing Intramolecular Stetter Reaction of Cyclohexadienones
  作者：Qin Liu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/op600278f

  日期：2007.5.1

  A series of cyclohexadienones were synthesized by dearomatization of phenols followed by Dess-Martin oxidation. Asymmetric intramolecular Stetter reactions of these substrates provide hydrobenzofuranones in good to excellent yields and excellent stereoselectivities. Up to three stereocenters as well as quaternary stereocenter are formed from polysubstituted substrates. A scale up experiment demonstrates

  通过苯酚的脱芳构化和戴斯-马丁氧化合成了一系列环己二酮。这些底物的不对称分子内Stetter反应以良好至优异的产率和优异的立体选择性提供氢苯并呋喃酮。多取代底物可形成多达三个立体中心以及四元立体中心。放大实验证明了这种转变的实用性。
• Asymmetric Synthesis of Hydrobenzofuranones via Desymmetrization of Cyclohexadienones Using the Intramolecular Stetter Reaction
  作者：Qin Liu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja058337u

  日期：2006.3.1

  Dearomatization of phenols followed by oxidation affords cyclohexadienyloxyacetaldehydes, which produce hydrobenzofuranones via asymmetric intramolecular Stetter reaction in good to excellent yield. Quaternary as well as up to three contiguous stereocenters may be formed in good to excellent enantioselectivities and high diastereoselectivities.

  酚类脱芳构化后氧化得到环己二烯氧基乙醛，其通过不对称分子内 Stetter 反应以良好至极好的收率生产氢苯并呋喃酮。可以形成具有良好至极好对映选择性和高非对映选择性的四元以及最多三个连续立体中心。
• Visible-Light-Mediated Facile Reductive Aromatization of Quinols
  作者：Leifeng Wang、Zhiming Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561404

  日期：——

  range of phenols bearing multiple useful functionalities at their meta positions were prepared from the corresponding quinols under the cooperative effects of visible light irradiation, Ru(bpy)3Cl2 photosensitizer, Hunig’s base, LiBF4, and MeCN solvent. The process involves visible-light-enabled photocatalytic cleavage of C–O bond as the strategic event.

  在可见光照射、Ru(bpy)3Cl2 光敏剂、Hunig's 碱、LiBF4 和 MeCN 溶剂的协同作用下，由相应的醌醇制备了一系列在其间位具有多种有用功能的酚类。该过程涉及作为战略事件的可见光光催化裂解 C-O 键。
• Hydrogen-Bond-Guided Reaction of Cyclohexadienone-aldehydes with Amines: Synthesis of an Aminal Group Containing a Fused Tetracyclic Framework
  作者：Anil Chauhan、Raj Kumar Patel、Mary Grellier、Ravindra Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02284

  日期：2020.8.7

  A modular approach has been developed for an efficient synthesis of an aminal group containing a new tetracyclic framework. The strategy has been devised based on selective hydrogen-bond-guided aza-Michael addition of heteroaromatic amines to cyclohexadienone-aldehydes. The reaction is highly atom economic and practical and involves stereoselective construction of four new C–N bonds and four rings

  已经开发了用于有效合成包含新的四环框架的氨基基团的模块化方法。该策略是基于杂芳族胺到环己二酮-醛的选择性氢键引导的氮杂-迈克尔加成反应而设计的。该反应是高度原子经济且实用的反应，涉及四个新的C–N键和四个环的立体选择性结构。探索了四环产物的合成效用。借助实验和密度泛函理论（DFT）计算研究解释了H键的作用。
• 10.1021/acs.orglett.4c01988
  作者：Gorad, Sachin S.、Ghorai, Prasanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01988

  日期：——

  their asymmetric catalytic genre remains unattempted. Herein, we describe the judicious design of an organocatalytic enantioselective desymmetric double aza-Michael addition cascade to access a series of functionalized fused morpholines with excellent yields and diastereo- and enantioselectivities. A one-pot telescopic synthesis was demonstrated for a bridged triheterocyclic compound. In addition, scale-up

  双氮杂迈克尔加成（DAM）已成为一步构建两个碳氮键的新兴策略，可以显着简化N-杂环的合成。迄今为止，他们的不对称催化类型仍未尝试过。在此，我们描述了有机催化对映选择性不对称双氮杂迈克尔加成级联的明智设计，以获得一系列具有优异产率和非对映选择性和对映选择性的官能化稠合吗啉。演示了桥联三杂环化合物的一锅式伸缩合成。此外，标题产品的放大合成和各种有吸引力的合成后修饰增强了当前方法的重要性。