(1R,5R)-1-(1-naphthalenesulfonyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 909565-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,5R)-1-(1-naphthalenesulfonyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1R,5R)-1-(1-Naphthylsulfonyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2-one；(1R,5R)-1-naphthalen-1-ylsulfonylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 909565-02-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: IEVWZRMTYHOZCQ-MLGOLLRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-1-(1-naphthalenesulfonyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R)-[2-(1-naphthalenesulfonyl)-3-oxo-2-(2-pentynyl)cyclopentyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮-β-酮砜的催化不对称分子内环丙烷化不对称合成茉莉酸对映体（-）-甲酯

  摘要：

  描述了一种新的不对称全合成的对映纯（-）-茉莉酸甲酯。该合成是从新的对映纯结构单元开始的，该新对映体结构单元是通过α-重氮-β-酮基1-萘砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）制备的，该结构被设计为在IMCP反应和反应中均具有良好的选择性。对映纯（-）-茉莉酮酸甲酯的全合成所需的中间体的C-炔基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.022
• 作为产物：
  描述：

  1-甲烷磺酰基萘 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 三乙胺 、 (4S,4′S)-(-)-2,2′-(3-戊烯基)双(4-异丙基噁唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (1R,5R)-1-(1-naphthalenesulfonyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮-β-酮砜的催化不对称分子内环丙烷化不对称合成茉莉酸对映体（-）-甲酯

  摘要：

  描述了一种新的不对称全合成的对映纯（-）-茉莉酸甲酯。该合成是从新的对映纯结构单元开始的，该新对映体结构单元是通过α-重氮-β-酮基1-萘砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）制备的，该结构被设计为在IMCP反应和反应中均具有良好的选择性。对映纯（-）-茉莉酮酸甲酯的全合成所需的中间体的C-炔基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.022

文献信息

• Asymmetric total synthesis of enantiopure (−)-methyl jasmonate via catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation of α-diazo-β-keto sulfone
  作者：Hiroyuki Takeda、Hideaki Watanabe、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.022

  日期：2006.8

  A new asymmetric total synthesis of enantiopure (−)-methyl jasmonate is described. This synthesis was accomplished starting from the new enantiopure building block prepared via the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (IMCP) of the α-diazo-β-keto 1-naphthyl sulfone, which was devised to give good selectivity both in the IMCP reaction and in the C-alkynylation of the intermediate required

  描述了一种新的不对称全合成的对映纯（-）-茉莉酸甲酯。该合成是从新的对映纯结构单元开始的，该新对映体结构单元是通过α-重氮-β-酮基1-萘砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）制备的，该结构被设计为在IMCP反应和反应中均具有良好的选择性。对映纯（-）-茉莉酮酸甲酯的全合成所需的中间体的C-炔基化。