2,2-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)-pent-4-en-1-amine | 1375414-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)-pent-4-en-1-amine
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethylpent-4-en-1-amine
• CAS: 1375414-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₈FN
• 分子量: 207.291
• InChiKey: ULNSTBRNYHYIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)-pent-4-en-1-amine 在 copper(l) iodide 、 C₂₇H₃₁O₄P 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-2-(azidomethyl)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-(4-fluorophenyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化不对称自由基氧化

  摘要：

  烯烃的催化不对称氨化是制备手性邻位二胺的极具吸引力的方法，手性邻位二胺在生物活性分子和通用配体以及有机催化剂中无处不在。我们报告O的使用-酰基羟胺作为二烷基胺基自由基的前体，可在Cu（I）/手性磷酸双重催化下引发烯烃的不对称重整化。该反应允许直接引入烷基胺，并且具有高对映选择性，广泛的底物范围，宽泛的官能团耐受性和温和的反应条件，从而提供了方便实用的途径，可广泛使用高度富含对映体的含β-烷基胺的吡咯烷。我们还通过使用叠氮碘丁烷作为叠氮基自由基前体，实现了烯烃的不对称叠氮叠氮，为制备各种手性β-氨基吡咯烷提供了一种补充方法。展示了所得α-叔吡咯烷衍生的二胺的应用显着促进了不对称迈克尔反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.10.008
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2,2-dimethylpent-4-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)-pent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化不对称自由基氧化

  摘要：

  烯烃的催化不对称氨化是制备手性邻位二胺的极具吸引力的方法，手性邻位二胺在生物活性分子和通用配体以及有机催化剂中无处不在。我们报告O的使用-酰基羟胺作为二烷基胺基自由基的前体，可在Cu（I）/手性磷酸双重催化下引发烯烃的不对称重整化。该反应允许直接引入烷基胺，并且具有高对映选择性，广泛的底物范围，宽泛的官能团耐受性和温和的反应条件，从而提供了方便实用的途径，可广泛使用高度富含对映体的含β-烷基胺的吡咯烷。我们还通过使用叠氮碘丁烷作为叠氮基自由基前体，实现了烯烃的不对称叠氮叠氮，为制备各种手性β-氨基吡咯烷提供了一种补充方法。展示了所得α-叔吡咯烷衍生的二胺的应用显着促进了不对称迈克尔反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.10.008

文献信息

• ZnI₂-Catalyzed Aminotrifluoromethylation Cyclization of Alkenes Using PhICF₃Cl
  作者：Wanqiao Huang、Cong Xu、Jianxin Yu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02637

  日期：2021.1.15

  We report here an alternatively catalytic aminotrifluoromethylation of alkenes using PhICF3Cl as a bifunctional reagent along with ZnI2 as a dual catalyst. A combined catalytic strategy was established for the intramolecular aminotrifluoromethylation of 4-pentenamines. As a result, a set of 2-trifluoroethyl-pyrrolidines was obtained in a high selectivity. Mechanism studies revealed that the reaction

  我们在这里报告使用PhICF 3 Cl作为双功能试剂以及ZnI 2作为双重催化剂的烯烃的另一种催化氨基三氟甲基化反应。建立了4-戊烯胺的分子内氨基三氟甲基化的组合催化策略。结果，以高选择性获得了一组2-三氟乙基-吡咯烷。机理研究表明，该反应包括碘阴离子催化的烯烃自由基三氟氯甲基化反应和依次的路易斯酸促进的氯三氟甲基化中间体氨基环化反应。