5-(N-methyl-N-phenyl)-aminomethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 15568-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(N-methyl-N-phenyl)-aminomethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 1,3-Dioxane-4,6-dione, 2,2-dimethyl-5-[(methylphenylamino)methylene]-；2,2-dimethyl-5-[(N-methylanilino)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 15568-93-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: YGFCQENGHRNECU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  439.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-methyl-N-phenyl)-aminomethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以63%的产率得到1-苯基-2H-吡咯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第2部分。氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物热解合成吡咯-3-酮的范围和局限性

  摘要：

  N，N-二取代的氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物的快速真空热解通过氢转移-环化序列提供了通往4,5-未取代的1 H-吡咯-3（2 H）-ones的途径。可以获得烷基和芳基的1-取代的，1,2-二取代的和1,2,2-三取代的吡咯烷酮。在竞争性情况下，尽管苄基氢原子被证明具有特别的反应性，但从伯，仲或叔位转移的氢之间几乎没有选择性，从而可以合成2-苯基-1 H-吡咯-3（2 H）-。

  DOI：

  10.1039/p19880000863
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(N-methyl-N-phenyl)-aminomethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第2部分。氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物热解合成吡咯-3-酮的范围和局限性

  摘要：

  N，N-二取代的氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物的快速真空热解通过氢转移-环化序列提供了通往4,5-未取代的1 H-吡咯-3（2 H）-ones的途径。可以获得烷基和芳基的1-取代的，1,2-二取代的和1,2,2-三取代的吡咯烷酮。在竞争性情况下，尽管苄基氢原子被证明具有特别的反应性，但从伯，仲或叔位转移的氢之间几乎没有选择性，从而可以合成2-苯基-1 H-吡咯-3（2 H）-。

  DOI：

  10.1039/p19880000863

文献信息

• 3-Hydroxypyrroles [pyrrol-3(2H)-ones]
  作者：Hamish McNab、Lilian C. Monahan

  DOI：10.1039/c39850000213

  日期：——

  Simple 3-hydroxypyrroles are obtained by pyrolysis of appropriate aminomethylene Meldrum's acid derivatives: the unusual reactions of these compounds with acids, bases, and electrophiles is discussed.

  简单的3-羟基吡咯是通过适当的氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物的热解获得的：讨论了这些化合物与酸，碱和亲电试剂的不寻常反应。
• MCNAB, HAMISH;MONAHAN, L. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 4, 213-214
  作者：MCNAB, HAMISH、MONAHAN, L. C.

  DOI：——

  日期：——
• MCNAB, HAMISH;MONAHAN, LILIAN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 863-868
  作者：MCNAB, HAMISH、MONAHAN, LILIAN C.

  DOI：——

  日期：——