1H-inden-3-yl trifluoromethanesulfonate | 150970-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1H-inden-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-indenyl triflate；Trifluoromethanesulfonic acid 1H-indene-3-yl ester；3H-inden-1-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 150970-45-9
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₃S
• 分子量: 264.225
• InChiKey: RYOCBFJYLKJXFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-inden-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化酮的配体依赖性区域发散性对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  CF 3单元的不对称引入是一种强大的工具，可用于修改药代动力学特性并减缓药物化学中的代谢降解。催化和对映选择性加成α-CF的3个烯醇化物允许迅速存取到官能化的手性结构单元与CF 3含stereogenicity。计算研究表明，配位体在设计钯-复杂的系统的选择调节α-CF的不对称烯丙位alkyation的区域选择性和立体选择性3酮和森田-的Baylis-希尔曼加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00329
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-茚酮 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1H-inden-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型杀真菌（E）-3-甲氧基丙酸甲酯的合成

  摘要：

  已经通过Pd催化的交联聚合物选择性地制备了几种具有通式（E）-18的球型伞星蛋白A的结构类似物，其中（E）-3-甲氧基丙酸甲酯单元与取代的芳族，烯基或环戊烯基衬底相连（Z）-2-甲氧基-1-（甲氧基羰基）乙烯基锌锌（Z）-19和芳基卤化物，链烯基卤化物或三氟甲磺酸酯或环戊烯基三氟甲磺酸酯之间的偶合反应。化合物（Z）-19 ，它代表了一类新的高度官能化和有机锌stereodefined衍生物，已被以非常高的收率由容易获得的甲基的THF溶液（的反应合成Ž）-2-碘-或（ž）-2-溴-3-甲氧基丙酸酯，（Z）-8和（Z）-12在TMEDA存在下分别具有活化对。根据该方法合成的化合物（E）-18包括已知能够控制农业上重要的真菌的物质以及能够抑制使纸质材料变质的真菌生长的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00393-7

文献信息

• A Stepwise Annulation for the Transformation of Cyclic Ketones to Fused 6 and 7‐Membered Cyclic Enimines and Enones
  作者：Dong‐Ping Wu、Qian He、Dong‐Huang Chen、Jian‐Liang Ye、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900035

  日期：2019.4

  we disclose a three‐step “[2 + n]” annulation method for the transformation of cyclic ketones to fused enimines and enones. The method relies on the Suzuki coupling reaction and the amide reductive alkenylation reaction. A series of fused bicyclic (6/6, 6/7, 8/7) and tricyclic (6/6/6; 6/6/7, 6/5/7) ring systems bearing an α,β‐enimine or an α,β‐enone functionality have been synthetized in good overall

  功能化多环结构的有效构建是有机合成中的重要目标。本文中，我们公开了一种三步“ [2 + n ]”环化方法，用于将环酮转化为稠合的亚胺和烯酮。该方法依赖于Suzuki偶联反应和酰胺还原性烯基化反应。一系列稠合的双环（6/6，6/7，8/7）和三环（6/6/6; 6/6/7，6/5/7）环系统，带有α，β-亚胺或已成功合成了α，β-烯酮官能团。
• Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1002/anie.201608507

  日期：2017.1.24

  efficient oxidative radical desulfur‐fragmentation and reconstruction of enol triflates for the synthesis of α‐CF3 ketones. Preliminary mechanistic studies disclosed that oxidative fragmentation to release a CF3 radical from the triflyl group of enol triflate and subsequent addition of the CF3 radical to another enol triflate form the desired α‐CF3 ketones. This method provides a new approach to α‐CF3

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。
• Visible light induced Trifluoromethyl Migration: Easy Access to α-Trifluoromethylated Ketones from Enol Triflates
  作者：Shuyang Liu、Jiyang Jie、Jipan Yu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201701051

  日期：2018.1.17

  Herein, we reported a novel method to synthesize α-trifluoromethylated ketones from enol triflates. Involving a cascade sulfur dioxide extrusion and a CF3 (trifluoromethyl) radical addition process, this reaction proceeds at room temperature and is driven by visible light irradiation. This protocol bears good functional group compatibility, which can generate the desired products in good to excellent

  在这里，我们报道了一种从烯醇三氟甲磺酸酯合成α-三氟甲基化酮的新方法。该反应涉及级联的二氧化硫挤出和CF 3（三氟甲基）自由基加成过程，该反应在室温下进行并由可见光照射驱动。该协议具有良好的官能团兼容性，即使以克为单位，也能以良好或极好的收率产生所需的产物。希望这种从烯醇三氟甲磺酸酯生成CF 3自由基的方法可以用于其他涉及自由基的反应中。
• Continuous Flow α-Trifluoromethylation of Ketones by Metal-Free Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：David Cantillo、Oscar de Frutos、Juan A. Rincón、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/ol403650y

  日期：2014.2.7

  α-CF3-substituted carbonyl compounds has been developed. The carbonyl substrates were converted in situ into the corresponding silyl enol ethers, mixed with the CF3 radical source, and then irradiated with visible light using a flow reactor based on transparent tubing and a household compact fluorescent lamp. The continuous protocol uses Eosin Y as an inexpensive photoredox catalyst and requires only 20 min to

  连续流动，两步法为α-CF的制备3 -取代的羰基化合物已经被开发出来。将羰基底物原位转化为相应的甲硅烷基烯醇醚，与CF 3自由基源混合，然后使用基于透明管和家用紧凑型荧光灯的流动反应器用可见光照射。连续方案使用曙红Y作为廉价的光氧化还原催化剂，仅需20分钟即可完成两个反应步骤。
• Atroposelective Synthesis of Conjugated Diene-Based Axially Chiral Styrenes via Pd(II)-Catalyzed Thioether-Directed Alkenyl C–H Olefination
  作者：Liang Jin、Peng Zhang、Ya Li、Xin Yu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c06236

  日期：2021.8.11

  The efficient stereoselective synthesis of conjugated dienes, especially those with axial chirality, remains a great challenge. Herein, we report the highly atroposelective synthesis of axially chiral styrenes with a conjugated 1,3-diene scaffold via a Pd(II)-catalyzed thioether-directed alkenyl C–H olefination strategy. This strategy features easy operation, mild reaction conditions, high functional

  共轭二烯的有效立体选择性合成，尤其是具有轴向手性的那些，仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了通过 Pd(II) 催化的硫醚导向的烯基 C-H 烯化策略，高阻转选择性合成轴向手性苯乙烯与共轭 1,3-二烯支架。该策略具有操作简单、反应条件温和、官能团耐受性高（69例）、完整的Z-选择性和出色的对映选择性（高达 99% ee）。值得注意的是，使用这种策略也实现了具有两个立体轴的阻转异构体的高度对映选择性合成（高达 99% ee 和 97:3 dr）。此外，该反应可以扩大规模，所得轴向手性苯乙烯可以很容易地氧化成具有高非对映选择性的手性亚砜衍生物，这作为一种新型的硫-烯烃配体显示出巨大的前景。