dehydroluciferin methyl ester | 36727-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: dehydroluciferin methyl ester
• 英文别名: 2-(6-hydroxy-benzothiazol-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester；Methylester of dehydroluciferin；dehydroluciferin (firefly) methyl ester
• CAS: 36727-10-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃S₂
• 分子量: 292.339
• InChiKey: RDQSCWZDXVYYQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroluciferin methyl ester 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(6-hydroxy-benzothiazol-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescence of linear hydrazides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00764a044
• 作为产物：
  描述：

  luciferin methyl ester 在 硫酸 、 potassium phenolate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 dehydroluciferin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemi- and bioluminescence of firefly luciferin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00529a051

文献信息

• Experimental Support for a Single Electron-Transfer Oxidation Mechanism in Firefly Bioluminescence
  作者：Bruce R. Branchini、Curran E. Behney、Tara L. Southworth、Danielle M. Fontaine、Andrew M. Gulick、David J. Vinyard、Gary W. Brudvig

  DOI：10.1021/jacs.5b03820

  日期：2015.6.24

  Firefly luciferase produces light by converting substrate beetle luciferin into the corresponding adenylate that it subsequently oxidizes to oxyluciferin, the emitter of bioluminescence. We have confirmed the generally held notions that the oxidation step is initiated by formation of a carbanion intermediate and that a hydroperoxide (anion) is involved. Additionally, structural evidence is presented

  萤火虫萤光素酶通过将底物甲虫萤光素转化为相应的腺苷酸，随后将其氧化为氧化荧光素，即生物发光的发射体，从而产生光。我们已经证实了普遍持有的观点，即氧化步骤是由碳负离子中间体的形成引发的，并且涉及氢过氧化物（阴离子）。此外，还提供了结构证据，说明将氧气输送到底物反应位点。在此，我们报告了超氧阴离子参与相关化学模型反应的关键令人信服的光谱证据，该反应支持关键氧化过程的单一电子转移途径。这种机制可能是生物发光过程的一个共同特征，其中光是在没有辅因子的情况下由酶产生的。