(1S,3R)-(+)-3-hydroxy-4-isocaranyl tosylate | 33116-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-(+)-3-hydroxy-4-isocaranyl tosylate
• 英文别名: (+)-(1S)-3t,4c-Dihydroxy-(1rH,6cH)-caran-monotosylat；3β,4β-Carandiol-monotosylat
• CAS: 33116-78-8；39815-45-7；52153-56-7；57129-21-2；77448-79-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄S
• 分子量: 324.441
• InChiKey: CWTOJRQCWNBFLM-JYYAWHABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-(+)-3-hydroxy-4-isocaranyl tosylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷
  参考文献：
  名称：

  旋光萜烯羟基苯基硒化物的合成

  摘要：

  已经获得了衍生自对薄荷烷、卡拉烷和蒎烷体系的旋光羟基苯硒化物。已经比较了羟苯基硒化物的两种合成方法。第一种方法基于烯烃与 N-(苯基硒基)琥珀酰亚胺在水存在下的反应，第二种方法是与苯硒酸钠反应产生的环氧化物。已经证明了基材结构对所得产品组成的影响。

  DOI：

  10.1080/10426500902947682
• 作为产物：
  描述：

  3β,4β-Carandiol 在 吡啶 、 jones reagent 作用下， 反应 0.5h， 生成 (1S,3R)-(+)-3-hydroxy-4-isocaranyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Hendrich, Aleksandra; Piatkowski, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 1-3, p. 73 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and reactions of terpene β-hydroxyselenides and β-hydroxydiselenides
  作者：Jacek Ścianowski、Zbigniew Rafiński、Andrzej Wojtczak、Krzysztof Burczyński

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.001

  日期：2009.12

  A convenient method for the synthesis of optically active trans-hydroxyselenides and trans-hydroxydiselenides from the bicyclic terpene group based on the reactions of sodium selenide or sodium diselenide with cis- and trans-(+)-3-carane, trans-(+)-2-carane and (-)-beta-pinane epoxides is described. The corresponding cis-hydroxy and cis-methoxydiselenides were obtained in the reaction of sodium diselenide with beta-hydroxy- and beta-methoxytosylates. The influence of a hydroxy group at the beta-position on the diastereomeric ratio of the products of the asymmetric methoxyselenenylation of styrene has been established by composition of the products, crystal structure analyses, and theoretical calculations using a DFT method on the B3LYP level (6-311G(d)). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.