2,2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸三乙基硅酯 | 757203-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 2,2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸三乙基硅酯
• 中文别名: 甲硅烷基2,2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸三乙酯
• 英文名称: triethylsilyl fluorosulfonyldifluoroacetate
• 英文别名: Triethylsilyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate；triethylsilyl 2,2-difluoro-2-fluorosulfonylacetate
• CAS: 757203-27-3
• 化学式: C₈H₁₅F₃O₄SSi
• 分子量: 292.351
• InChiKey: PKAYXLBAABNCCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225 ºC
• 密度：
  1.232
• 闪点：
  90 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 、 2,2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸三乙基硅酯 在 sodium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到N-(2,2-difluorocyclopropyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氟磺酰基二氟乙酸酯（TFDA）：一种新型的高效二氟卡宾试剂

  摘要：

  TFDA很容易从氟磺酰基二氟乙酸与三甲基甲硅烷基氯的反应中制备，它是非常有效的二氟卡宾来源，可用于与反应性范围很广的烯烃加成反应。对酸敏感的底物可能需要额外的纯化步骤，包括用足够的Et 3 N处理蒸馏过的TFDA以除去酸杂质。还可以制备其他三烷基甲硅烷基氟磺酰基二氟乙酸酯，并且发现它们具有类似于TFDA的反应性。三乙基衍生物TEFDA更易于以纯净状态制备，并且具有与TFDA相似的反应性。因此，它可能被证明是一种优良的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.12.002
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 2-氟磺酰基二氟乙酸 反应 48.0h， 以80%的产率得到2,2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸三乙基硅酯
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氟磺酰基二氟乙酸酯（TFDA）：一种新型的高效二氟卡宾试剂

  摘要：

  TFDA很容易从氟磺酰基二氟乙酸与三甲基甲硅烷基氯的反应中制备，它是非常有效的二氟卡宾来源，可用于与反应性范围很广的烯烃加成反应。对酸敏感的底物可能需要额外的纯化步骤，包括用足够的Et 3 N处理蒸馏过的TFDA以除去酸杂质。还可以制备其他三烷基甲硅烷基氟磺酰基二氟乙酸酯，并且发现它们具有类似于TFDA的反应性。三乙基衍生物TEFDA更易于以纯净状态制备，并且具有与TFDA相似的反应性。因此，它可能被证明是一种优良的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.12.002

文献信息

• Trimethylsilyl fluorosulfonyldifluoroacetate (TFDA): a new, highly efficient difluorocarbene reagent
  作者：William R Dolbier、Feng Tian、Jian-Xin Duan、An-Rong Li、Samia Ait-Mohand、Olivia Bautista、Saiwan Buathong、J Marshall Baker、Jen Crawford、Pauline Anselme、Xiao Hong Cai、Aneta Modzelewska、Henryk Koroniak、Merle A Battiste、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.12.002

  日期：2004.3

  TFDA is readily prepared from the reaction of fluorosulfonyldifluoroacetic acid with trimethylsilyl chloride, and it is a very effective and efficient source of difluorocarbene for use in addition reactions to alkenes of a broad scope of reactivities. Acid-sensitive substrates may require an additional purification step involving treatment of the distilled TFDA with sufficient Et3N to remove the acid

  TFDA很容易从氟磺酰基二氟乙酸与三甲基甲硅烷基氯的反应中制备，它是非常有效的二氟卡宾来源，可用于与反应性范围很广的烯烃加成反应。对酸敏感的底物可能需要额外的纯化步骤，包括用足够的Et 3 N处理蒸馏过的TFDA以除去酸杂质。还可以制备其他三烷基甲硅烷基氟磺酰基二氟乙酸酯，并且发现它们具有类似于TFDA的反应性。三乙基衍生物TEFDA更易于以纯净状态制备，并且具有与TFDA相似的反应性。因此，它可能被证明是一种优良的试剂。