3-phenyl-N-(pyrazin-2-yl)propanamide | 830339-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(pyrazin-2-yl)propanamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-pyrazin-2-ylpropanamide
• CAS: 830339-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• mdl: MFCD07182605
• 分子量: 227.266
• InChiKey: QLXYFBRMZUPGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-(pyrazin-2-yl)propanamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts 酰化与酰胺

  摘要：

  Friedel-Crafts 酰化反应自 1870 年代就已为人所知，它是一种重要的有机合成反应，可生成芳香酮产品。Friedel-Crafts 酰化通常用羧酸氯化物或酸酐进行，而酰胺在这些反应中通常不是有用的底物。尽管是反应性最低的羧酸衍生物，但我们发现了一系列能够以良好的产率提供芳香酮的酰胺（55-96%，17 个例子）。我们提出了一种通过超亲电活化和随后裂解为酰基阳离子来减少 C-N 共振的机制。

  DOI：

  10.1021/jo300922p
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 3-苯丙酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以6%的产率得到3-phenyl-N-(pyrazin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts 酰化与酰胺

  摘要：

  Friedel-Crafts 酰化反应自 1870 年代就已为人所知，它是一种重要的有机合成反应，可生成芳香酮产品。Friedel-Crafts 酰化通常用羧酸氯化物或酸酐进行，而酰胺在这些反应中通常不是有用的底物。尽管是反应性最低的羧酸衍生物，但我们发现了一系列能够以良好的产率提供芳香酮的酰胺（55-96%，17 个例子）。我们提出了一种通过超亲电活化和随后裂解为酰基阳离子来减少 C-N 共振的机制。

  DOI：

  10.1021/jo300922p

文献信息

• [EN] UREA PEPTOID BORIC ACID COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE BORIQUE PEPTOÏDE À BASE D'URÉE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CE COMPOSÉ, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE CELUI-CI<br/>[ZH] 脲拟肽硼酸化合物及其药物组合物、制备方法和用途
  申请人：UNIV BEIJING

  公开号：WO2017063491A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  一种通式（I）所示的脲拟肽硼酸化合物及其药物组合物、制备方法被公开，该化合物可作为蛋白酶体抑制剂用于治疗癌症。
• UREA PEPTOID BORIC ACID COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USES THEREOF
  申请人：Peking University

  公开号：EP3363803B1

  公开（公告）日：2020-08-12
• Friedel–Crafts Acylation with Amides
  作者：Erum K. Raja、Daniel J. DeSchepper、Sten O. Nilsson Lill、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo300922p

  日期：2012.7.6

  Friedel–Crafts acylation has been known since the 1870s, and it is an important organic synthetic reaction leading to aromatic ketone products. Friedel–Crafts acylation is usually performed with carboxylic acid chlorides or anhydrides, while amides are generally not useful substrates in these reactions. Despite being the least reactive carboxylic acid derivative, we have found a series of amides capable of

  Friedel-Crafts 酰化反应自 1870 年代就已为人所知，它是一种重要的有机合成反应，可生成芳香酮产品。Friedel-Crafts 酰化通常用羧酸氯化物或酸酐进行，而酰胺在这些反应中通常不是有用的底物。尽管是反应性最低的羧酸衍生物，但我们发现了一系列能够以良好的产率提供芳香酮的酰胺（55-96%，17 个例子）。我们提出了一种通过超亲电活化和随后裂解为酰基阳离子来减少 C-N 共振的机制。