2-[(2-furylmethylene)amino]-2-methylpropan-1-ol | 14744-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[(2-furylmethylene)amino]-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-(Furan-2-ylmethylideneamino)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 14744-28-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: UTRRMWNEBHCCGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  123-124 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-furylmethylene)amino]-2-methylpropan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-[(2-呋喃甲基)氨基]-2-甲基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Aromatic and Heteroaromatic Amino Alcohols

  摘要：

  Two series of aromatic and heteroaromatic amino alcohols were synthesized from alcohols and aldehydes and evaluated for their antibacterial activities. All the octylated compounds displayed a better activity against the four bacteria tested when evaluated by the agar diffusion method and were selected for the evaluation of minimal inhibitory concentration. The best results were obtained for p‐octyloxybenzyl derivatives against Staphylococcus epidermidis (minimal inhibitory concentrations = 32 μm).

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01231.x
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到2-[(2-furylmethylene)amino]-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃基氮杂环化合物的串联酰化/ IMDAF反应对3a，6-环氧异吲哚进行退火的一般合成方法。范围和局限性

  摘要：

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.008