5-甲基-4-硝基噻吩-2-磺酰氯 | 61714-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-甲基-4-硝基噻吩-2-磺酰氯
• 英文名称: 5-methyl-4-nitrothiophene-2-sulfonyl chloride
• CAS: 61714-77-0
• 化学式: C₅H₄ClNO₄S₂
• mdl: MFCD18838720
• 分子量: 241.676
• InChiKey: BWPJUUORYGNWKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-硝基噻吩-2-磺酰氯 在 吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-((2-bromo-6-fluorobenzyl)amino)-N-(6-fluoropyridin-2-yl)-5-methylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2020047323A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020047323A5
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基-4-硝基噻吩-2-磺酰氯 、 ammonium hydroxide 在 5-甲基-4-硝基噻吩-2-磺酰氯 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield 5-methyl-4-nitro-thiophene-2-sulfonamide (0.75 g, 82%) as a brown solid的产率得到5-methyl-4-nitro-thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrazolo-pyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及式（I）的吡唑并嘧啶衍生物：其中R1到R4和A如规范中定义，其制造过程，它们用于治疗或预防代谢型谷氨酸受体介导的疾病的用途，它们用于制备治疗此类疾病的药物和含有该衍生物的制药组合物。

  公开号：

  US07361659B2

文献信息

• HETEROARYL-SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20200071313A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  This invention is directed to heteroaryl-substituted sulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy.

  这项发明涉及杂环取代磺酰胺化合物，包括其立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药用可接受盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫。
• Structure–Activity Studies on Bis-Sulfonamide SHIP1 Activators
  作者：Shea T. Meyer、Sandra Fernandes、Robert E. Anderson、Angela Pacherille、Bonnie Toms、William G. Kerr、John D. Chisholm

  DOI：10.3390/molecules28248048

  日期：——

  The SH2-containing inositol polyphosphate 5-phosphatase 1 (SHIP1) enzyme opposes the activity of PI3K and therefore is of interest in the treatment of inflammatory disorders. Recent results also indicate that SHIP1 promotes phagolysosomal degradation of lipids by microglia, suggesting that the enzyme may be a target for the treatment of Alzheimer’s disease. Therefore, small molecules that increase SHIP1 activity may have benefits in these areas. Recently we discovered a bis-sulfonamide that increases the enzymatic activity of SHIP1. A series of similar SHIP1 activators have been synthesized and evaluated to determine structure–activity relationships and improve in vivo stability. Some new analogs have now been found with improved potency. In addition, both the thiophene and the thiomorpholine in the parent structure can be replaced by groups without a low valent sulfur atom, which provides a way to access activators that are less prone to oxidative degradation.

  含 SH2 的肌醇多磷酸 5-磷酸酶 1（SHIP1）会抑制 PI3K 的活性，因此在治疗炎症性疾病方面具有重要意义。最近的研究结果还表明，SHIP1 能促进小胶质细胞吞噬溶酶体降解脂质，这表明该酶可能是治疗阿尔茨海默病的靶点。因此，提高 SHIP1 活性的小分子药物可能会在这些领域有所裨益。最近，我们发现了一种能提高 SHIP1 酶活性的双磺酰胺。我们合成并评估了一系列类似的 SHIP1 激活剂，以确定其结构-活性关系并提高其体内稳定性。现已发现一些新的类似物，其效力有所提高。此外，母体结构中的噻吩和硫代吗啉都可以被不含低价硫原子的基团取代，这为获得不易氧化降解的激活剂提供了一种途径。
• Heteroaryl-substituted sulfonamide compounds and their use as sodium channel inhibitors
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US10752623B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  This invention is directed to heteroaryl-substituted sulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy.

  本发明涉及杂芳基取代的磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映体、同系物或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶液剂或原药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或病症，如癫痫。
• Heteroaryl-substituted sulfonamide compounds and their use as therapeutic agents
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US10981905B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy and/or epileptic seizure disorders.

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映体、同系物或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶液剂或原药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或病症，如癫痫和/或癫痫发作性疾病。
• PYRAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS MGLUR2 ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1851225A1

  公开（公告）日：2007-11-07