1,4,8,11,15,18,22,25-octaheptylphthalocyanine | 110962-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 1,4,8,11,15,18,22,25-octaheptylphthalocyanine
• 英文别名: 1,4,8,11,15,18,22,25-octaheptyltetrabenzotriazaporphyrin；5,8,14,17,23,26,32,35-Octaheptyl-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28,30(37),31,33,35-nonadecaene
• CAS: 110962-71-5
• 化学式: C₈₈H₁₃₀N₈
• 分子量: 1300.05
• InChiKey: TYJYDLNHFIXJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  34.4
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,8,11,15,18,22,25-octaheptylphthalocyanine 、 copper diacetate 以 戊醇 为溶剂， 以85%的产率得到1,4,8,11,15,18,22,25-octaheptylphthalocyaninatocopper
  参考文献：
  名称：

  McKeown, Neil; Chambrier, Isabelle; Cook, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11,15,18,22,25-octakis(heptyl)phthalocyaninato lead 在 乙酸-D3 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 1,4,8,11,15,18,22,25-octaheptylphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of some octaalkyl substituted lead phthalocyanines and unexpected variations in lead lability arising from the position of substituents and their chain length

  摘要：

  本文介绍了一些外周取代（2,3,9,10,16,17,23,24）和非外周取代（1,4,8,11,15,18,22,25）、具有不同烷基链长度（6、7、8 或 9 个碳原子）的八烷基酞菁铅（II）的制备方法，并对它们的一些性质进行了比较。对同分异构的外周和非外周辛基酞菁族铅（II）化合物的 X 射线结构分析表明，前者衍生物中配体环系统的平面变形程度更大。外周取代的八烷基酞菁铅（II）系列表现出柱状液晶行为，而非外周取代的异构体则没有。在一组特定条件下（酞菁在含有 2.06 × 10-5 M d4-乙酸的 d8-甲苯中的 8.8 × 10-4 M 溶液），使用 1 H NMR 光谱法研究了铅离子的稳定性。所有化合物都在酸催化下发生了脱金属反应，脱金属的速度取决于取代基的位置，更令人惊讶的是取决于烷基的链长。在这些条件下，外周取代的八烷基酞菁铅中的铅离子比非外周取代的异构体中的铅离子更易变。

  DOI：

  10.1142/s108842461350020x

文献信息

• Liquid crystalline and charge transport properties of novel non-peripherally octasubstituted perfluoroalkylated phthalocyanines
  作者：Lydia Sosa-Vargas、Fabien Nekelson、Daiju Okuda、Minokazu Takahashi、Yukimasa Matsuda、Quang-Duy Dao、Yoshida Hiroyuki、Akihiko Fujii、Masanori Ozaki、Yo Shimizu

  DOI：10.1039/c4tc02557a

  日期：——

  Two new perfluoroalkylated phthalocyanine derivatives were synthesised and characterised in order to investigate the effects of the fluorophobic/fluorophilic interactions on their mesophase and electronic properties. Both compounds exhibit columnar mesomorphism and the thermal stability of the columnar phase is enhanced by over 20 °C as the number of fluorinated carbons increases, probably due to the

  合成并表征了两种新的全氟烷基化的酞菁衍生物，以研究氟/亲氟相互作用对其中间相和电子性质的影响。两种化合物均显示出柱状的同质性，并且随着氟化碳数量的增加，柱状相的热稳定性提高了20°C以上，这可能是由于链中氟化和烃基之间的纳米分离所致。还观察到强烈的自发垂直排列趋势。进行飞行时间（ToF）测量以揭示迁移率特性，并以10 -1至10 -2 cm 2 V -1 s的量级测量双极性迁移率-1用于中间相。
• Design and synthesis of liquid crystalline phthalocyanines: combinations of substituents that promote the discotic nematic mesophase
  作者：Andrew D. Garland、Isabelle Chambrier、Andrew N. Cammidge、Michael J. Cook

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.006

  日期：2015.9

  exhibit only columnar mesophases, which is common among liquid crystalline phthalocyanines. However, four examples form the rare discotic nematic mesophase. A general structural feature is deduced in that this rare phase is favoured when the number of linking atoms in the hydroxyalkyl chain exceeds twice the number of carbon atoms in any one of the six common alkyl chains, disrupting the columnar packing

  一个同源系列的十四个无金属的1,4,8,11,15,18-六（烷基）-22-甲基-25-羟烷基酞菁衍生物可询问六个烷基链和促进热致向列液晶行为的羟烷基链的长度。除两种化合物外，所有化合物均形成中间相。其余八种化合物仅表现出柱状中间相，这在液晶酞菁中很常见。然而，四个例子形成了罕见的盘状向列中间相。推断出一般的结构特征是，当羟烷基链中的连接原子数超过六个普通烷基链中任何一个的碳原子数的两倍时，这种稀有相是有利的，从而破坏了柱状堆积排列。此外，
• Improved synthesis of non-peripherally alkyl-substituted tetrabenzotriazaporphyrins
  作者：Akihiko Fujii、Hiromichi Itani、Koichi Watanabe、Quang-Duy Dao、Lydia Sosa-Vargas、Yo Shimizu、Masanori Ozaki

  DOI：10.1080/15421406.2017.1348802

  日期：2017.8.13

  ABSTRACT Improvement of synthesis of non-peripherally alkyl-substituted macrocycle molecules, 1,4,8,11,15,18,22,25-octaalkyltetrabenzotriazaporphyrins (CnTBTAPH2) has been investigated. In the reaction from 3,6-dialkyl phthalonitrile to CnTBTAPH2, the yield has been markedly improved by replacing a conventional Grignard reagent with methyllithium. The modified procedure using a stable solvent was significantly

  摘要 对非外围烷基取代的大环分子 1,4,8,11,15,18,22,25-八烷基四苯并三氮杂卟啉 (CnTBTAPH2) 合成的改进进行了研究。在3,6-二烷基邻苯二甲腈到CnTBTAPH2的反应中，通过用甲基锂代替常规格氏试剂，产率得到显着提高。使用稳定溶剂的改进程序对于反应系统的放大以及产率的提高非常有效。
• 1,4,8,11,15,18,22,25-Octa-alkyl phthalocyanines: new discotic liquid crystal materials
  作者：Michael J. Cook、Mervyn F. Daniel、Kenneth J. Harrison、Neil B. McKeown、Andrew J. Thomson

  DOI：10.1039/c39870001086

  日期：——

  Metal-free and copper(II) 1,4,8,11,15,18,22,25-octa-alkyl phthalocyanines have been prepared with alkyl chain lengths between C4 and C10; all except those with C4 and C5 chains show thermotropic liquid crystalline behaviour with one or more mesophases.

  已经制备了烷基链长度在C 4和C 10之间的无金属和铜的（II）1,4,8,11,15,18,22,25-八烷基酞菁；除具有C 4和C 5链的那些外，所有均显示具有一个或多个中间相的热致液晶行为。
• McKeown, Neil B.; Chambrier, Isabelle; Cook, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1169 - 1177
  作者：McKeown, Neil B.、Chambrier, Isabelle、Cook, Michael J.

  DOI：——

  日期：——