9-diazo-9H-xanthene | 51933-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-diazo-9H-xanthene
• 英文别名: 9-Diazo-xanthen；9-diazoxanthene
• CAS: 51933-61-0
• 化学式: C₁₃H₈N₂O
• 分子量: 208.219
• InChiKey: BUGHGJJFTXGSSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  11.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-diazo-9H-xanthene 生成 9,9'-二亚呫吨
  参考文献：
  名称：

  9-xantylidene 的化学和物理性质：基态单线态芳香卡宾

  摘要：

  制备 du carbena-9xanthene par 辐照 du diazo-9xanthene。检测标准光谱吸收激光。Le carbene reagit Rapidement avec les alcools Pour 前 des ethers et avec les 苯乙烯

  DOI：

  10.1021/ja00300a028
• 作为产物：
  描述：

  9-噻吨酮 在 乙醇 、 一水合肼 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 9-diazo-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg; Stolpp, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 3102,3116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new approach to 2,2-disubstituted 1-(methylsulfanyl)vinyl phosphonates via an intermediate thiocarbonyl ylide
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.074

  日期：2009.9

  methyl (diethylphosphoryl)dithioformate (6) with diaryldiazomethanes 7a–d in THF at −60 °C to room temperature followed by desulfurization is shown to be a convenient method for the preparation of 2,2-disubstituted 1-(methylsulfanyl)vinyl phosphonates 8a–d. The analogous reactions with 2-diazoacenaphthen-1-one (7f) or 2-diazocamphor (7g) in refluxing THF yield selectively the corresponding (Z)- and (E)-vinyl

  在-60°C至室温下，（二乙基磷酰基）二硫代甲酸甲酯（6）与二芳基重氮甲烷7a – d在THF中反应至室温，然后进行脱硫反应，是制备2,2-二取代的1-（甲基硫烷基）的简便方法乙烯基膦酸酯8a – d。在回流的THF中与2-重氮ena -1-酮（7f）或2-重氮樟脑（7g）的类似反应分别选择性地产生相应的（Z）-和（E）-乙烯基膦酸酯8f和8g。这些产物很容易被氧化成乙烯基亚砜13和乙烯基砜14。另一方面，在沸腾的THF中，（二乙基磷酰基）二硫代甲酸甲酯（6）和2-重氮-1,2-二苯基乙酮（7e）反应生成1,3-氧杂硫醇12。所有这些反应通过中间体硫代羰基内酯11进行，然后进行1，3-偶极电环化和硫磺挤出或1，5-偶极电环化。
• Selenium- and tellurium-bridged heteromerous overcrowded bistricyclic aromatic enes with central six-member and seven-member rings
  作者：Amalia Levy、Shmuel Cohen、Sergey Pogodin、Israel Agranat

  DOI：10.1007/s11224-015-0675-8

  日期：2015.12

  A series of selenium-bridged and tellurium-bridged heteromerous bistricyclic aromatic enes (BAEs) 15–25 with six-member and seven-member central rings have been synthesized by Barton–Kellogg olefination, twofold extrusion coupling method between tricyclic aromatic thiones and tricyclic aromatic diazo derivatives. The crystal structures of thioxanthenylidene-anthracenone (15), selenoxanthenylidene-anthracenone

  通过Barton-Kellogg烯化、三环芳硫酮和三环芳烃之间的双重挤出偶联方法合成了一系列具有六元和七元中心环的硒桥连和碲桥连杂双三环芳香烯（BAE）15-25重氮衍生物。测定了噻吨亚基-蒽酮 (15)、硒代亚蒽基-蒽酮 (20) 和碲载氧杂蒽-蒽酮 (21) 的晶体结构。21 的有序晶体结构显示出非常高的碲亚基部分折叠度 (58.5°) 和非常短的分子内 Te…C9' 接触距离，表明 >20% 渗透，这可能反映了二次非键合相互作用和缺乏芳香族碲芘-蒽酚贡献。BAE 经受了 1H-、13C-、77Se-、和 125Te-NMR 光谱研究。1H-NMR 谱表明溶液中存在反折叠构象。相对于二硒氧杂蒽 (7) 和二碲氧杂蒽 (8) 的同源 BAE 的相应光谱，在 20 和 21 中测量到的明显低场 77Se 和 125Te-NMR 位移可能是由于 Se 和 Te 桥与反折叠构象中的中心烯。这种去屏蔽效应在
• CARBONYL AND THIOCARBONYL COMPOUNDS: I <i>a</i>. REACTION OF 9-DIAZOXANTHENE WITH <i>o</i>-QUINONES <i>b</i>. THE DIRECT PREPARATION OF HALOGENATED CYCLIC ETHERS FROM CERTAIN THIONES AND THEIR MOLLUSCICIDAL ACTIVITY
  作者：Nazih Latif、Ibrahim Fathy

  DOI：10.1139/v59-117

  日期：1959.5.1

  tetrabromo-o-benzoquinone, 4-triphenylmethyl-1,2-benzoquinone, and phenanthraquinone to give the cyclic ethers IIIa, IIIb, IV, and V respectively. The action of hydrochloric acid – dioxane solution on the products is stressed.Tetrachloro- and tetrabromo-o-benzoquinone react with xanthione forming the halogenated cyclic ethers IIIa and IIIb respectively. A 1,2-benzopyran derivative IX is obtained by the action

  描述了9-重氮杂蒽的制备和性质。它与四氯-和四溴-邻-苯醌、4-三苯甲基-1,2-苯醌和菲醌反应，分别生成环醚 IIIa、IIIb、IV 和 V。强调盐酸-二恶烷溶液对产物的作用。四氯-和四溴-邻-苯醌与呫吨酮反应分别形成卤代环醚IIIa和IIIb。通过四氯-邻-醌对香豆素-2-硫酮的作用获得1,2-苯并吡喃衍生物IX。IX 在高度稀释时对 Biophalariaboissi 蜗牛有毒。
• Diarylcarbene Complexes of Chromium from Diazo Precursors:  Synthesis and Reaction with Electron-Rich Alkynes¹
  作者：Jürgen Pfeiffer、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1021/om971086g

  日期：1998.9.1

  By reaction with pentacarbonyl(η2-cis-cyclooctene)chromium(0) (1) various diaryl diazo compounds have been converted into the corresponding chromium carbene complexes 9−15, 18, and 19 which, in certain cases, show extraordinary low-field 13C NMR shifts (>400 ppm) for the carbene carbon atoms. The carbene complexes obtained by this “diazo route” undergo insertion of nucleophilic alkynes such as 1-(

  通过用五羰基反应（η 2 -顺-cyclooctene）铬（0）（1）二芳基的各种重氮化合物已经被转化成相应的铬碳烯配合物9 - 15，18，和19，其在某些情况下，表现出非凡的低字段13个C NMR位移（> 400ppm以下）用于卡宾碳原子。通过这个“重氮路线”而获得的卡宾络合物经历亲核炔插入诸如1-（二乙基氨基）-1-丙炔或ethoxyethyne进入金属-卡宾键，得到α，β不饱和碳烯配合物20 - 28中箭头C 2同源化。
• Advantageous Syntheses of Diazo Compounds by Oxidation of Hydrazones with Lead Tetraacetate in Basic Environments
  作者：Terrence L. Holton、Harold Schechter

  DOI：10.1021/jo00120a013

  日期：1995.7

  Varied sensitive diazo compounds 3 are produced efficiently and safely in 3-6 g quantities by oxidation (eq 1) of hydrazones 1 at -78 degrees C with lead tetraacetate (2) in triethylamine/chloroform, N-methylmorpholine/dimethylformamide, tetramethylguanidine (8)/dimethylformamide, and tetramethylguanidine/methylene chloride, respectively, upon use of appropriate workup and handling techniques. New and improved nonhazardous procedures have been developed for preparing and handling hydrazones 1 from aldehydes and ketones in reactions with excess hydrazine.