1,8,15,22-tetrakis(3-pentyloxy)phthalocyanine | 183481-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 1,8,15,22-tetrakis(3-pentyloxy)phthalocyanine
• 英文别名: 1,8,15,22-tetrakis(pentan-3'-yloxy)phthalocyanine；1,8,15,22-tetrakis(1-ethylpropoxy)phthalocyanine；1,6,15,22-tetrakis(3-pentyloxy)phthalocyanine；H2Pc(α-OC5H11)4；H2Pc(α-3-OC5H11)4；5,14,23,32-Tetra(pentan-3-yloxy)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28,30(37),31(36),32,34-nonadecaene
• CAS: 183481-14-3
• 化学式: C₅₂H₅₈N₈O₄
• 分子量: 859.084
• InChiKey: XBPOVDQXXLOWOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8,15,22-tetrakis(3-pentyloxy)phthalocyanine 、 [yttrium(III)(phthalocyaninate)(acetylacetonate)] 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 [29H,31H-phthalocyaninato-κN29,κN30,κN31,κN32][1,8,15,22-tetrakis(1-ethylpropoxy)-29H,31H-phthalocyaninato-κN29,κN30,κN31,κN32]yttrium * 1.5CHCl3
  参考文献：
  名称：

  具有C 4对称性的多杀菌双（邻酞菁）稀土配合物的合成，结构以及光谱和电化学性质

  摘要：

  一系列的11种杂合双（邻苯二甲酸氰）稀土双层[M III（pc）{pc（α- OC 5 H 11）4 }] 1 – 11（M = Y，SmLu; pc = phthalocyaninato; pc（α -OC 5 H 11）4 = 1,8,15,22-四（1-乙基丙氧基）邻苯二甲酸氰通过[M III（pc）（acac）]-诱导的（acac =乙酰丙酮基）环四聚反应制备为外消旋混合物。在回流的戊醇中，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下，使用3-（1-乙基丙氧基）邻苯二甲腈。这些化合物也可以通过处理[M III（PC）（acac）]的与无金属酞菁ħ 2 {PC（α -OC 5 H ^ 11）4 }在回流辛醇。整个系列双层复合物1 - 11通过元素分析和各种光谱方法进行了表征。还通过单晶X射线衍射分析确定了Sm，Eu和Er配合物1、2和8的分子结构。系统地研究了稀土

  DOI：

  10.1002/hlca.200490231
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-ethylpropoxy)phthalonitrile 在 lithium 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到1,8,15,22-tetrakis(3-pentyloxy)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  四取代酞菁的一种结构异构体的制备及其性质 1,8,15,22-四(pentan-3'-yloxy)酞菁及其金属(II)配合物

  摘要：

  标题酞菁 (1) 由 3-(戊烷-3'-基氧基) 邻苯二甲腈制备，其中 3-位上的大取代基导致排他性地形成可能的结构异构体中的 1。镁(II)、钴(II)、镍(II)、铜(II)和锌(II)的配合物是通过回流1和相应金属(II)氯化物的DMF溶液制备的，并通过吸收和 1H NMR 光谱以及元素分析。镁 (II) 和锌 (II) 配合物在氯仿中 Q 波段的较长波长一侧显示出新的波段，这可能是由于形成了面对面的滑动二聚体。化合物 1 及其镁 (II)、镍 (II) 或铜 (II) 配合物显示出三个环氧化和还原过程，锌 (II) 配合物在其循环伏安图中在二氯甲烷中显示出四个。钴 (II) 配合物显示出五个过程，其中两个来自中心钴 (II) 离子。钴 (II) 离子的氧化发生在 DMF 中更负的电位下。...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1859

文献信息

• Synthetic, Structural, Spectroscopic, and Electrochemical Studies of Heteroleptic Tris(phthalocyaninato) Rare Earth Complexes
  作者：Yongzhong Bian、Lei Li、Daqi Wang、Chi‐Fung Choi、Diana Y. Y. Cheng、Pehua Zhu、Renjie Li、Jianmin Dou、Rongming Wang、Na Pan、Dennis K. P. Ng、Nagao Kobayashi、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1002/ejic.200400920

  日期：2005.7

  spectra of the samarium and lutetium analogs, in which four sets of signals appear for the inner Pc ring protons due to the special disposition of the neighboring Pc(α-OC 5 H 1 1 ) 4 ring. Electrochemical studies have revealed four one-electron oxidations and up to five one-electron reductions for these complexes. The dependence of the phthalocyanine Q band as well as the first and second oxidation

  三种杂配三(酞菁)稀土三层络合物[(Pc)M(Pc)MPc(α-OC 5 H 1 1 ) 4 }] [M = Sm, Gd, Lu; Pc = 酞菁酸酯；Pc(α-OC 5 H 1 1 ) 4 = 1,8,15,22-四(3-戊氧基)酞菁]已通过处理[MPc(a-OC 5 H 1 1 ) 4 }制备为外消旋混合物(acac)]，在回流的正辛醇中与双（酞菁）稀土双层复合物 [M(Pc) 2 ] 原位生成。钆和镥配合物的分子结构已通过单晶X射线衍射分析确定，两者均采用不对称结构[(Pc)M(Pc)M[Pc(α-OC 5 H 1 1 ) 4 }]。外部 Pc 和 Pc(a-OC 5 H 1 1 } 4 环明显呈圆顶状，而内部 Pc 环基本上是平面的。两个相邻 Pc 环之间的环对环分离，由两个 N 4 定义意思是飞机，从 [(Pc)Gd(Pc)GdPc(α-OC 5 H 1 1 ) 4 }]
• Synthesis, Structure, Spectroscopic Properties, and Electrochemistry of (1,8,15,22-Tetrasubstituted phthalocyaninato)lead Complexes
  作者：Yongzhong Bian、Lei Li、Jianmin Dou、Diana Y. Y. Cheng、Renjie Li、Changqin Ma、Dennis K. P. Ng、Nagao Kobayashi、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1021/ic049080o

  日期：2004.11.1

  Three (1,8,15,22-tetrasubstituted phthalocyaninato)lead complexes Pb[Pc(alpha-OR)(4)] [H(2)Pc(alpha-OC(5)H(11))(4) = 1,8,15,22-tetrakis(3-pentyloxy)phthalocyanine; H(2)Pc(alpha-OC(7)H(15))(4) = 1,8,15,22-tetrakis(2,4-dimethyl-3-pentyloxy)phthalocyanine; H(2)Pc(alpha-OC(10)H(7))(4) = 1,8,15,22-tetrakis(2-naphthyloxy)phthalocyanine] (1-3) have been prepared as racemic mixtures by treating the corresponding

  三个（1,8,15,22-四取代邻苯二甲腈基）铅配合物Pb [Pc（alpha-OR）（4）] [H（2）Pc（alpha-OC（5）H（11））（4）= 1 ，8,15,22-四（3-戊氧基）酞菁; H（2）Pc（α-OC（7）H（15））（4）= 1,8,15,22-四（2,4-二甲基-3-戊氧基）酞菁; H（2）Pc（α-OC（10）H（7））（4）= 1,8,15,22-四（2-萘氧基）酞菁]（1-3）已通过处理为外消旋混合物相应的无金属酞菁H（2）Pc（alpha-OR）（4）（4-6）与Pb（OAc）（2）.3H（2）O在正戊醇中回流。固态的Pb [Pc（α-OC（5）H（11））（4）]（1）的分子结构已通过单晶X射线衍射分析确定。该化合物具有非平面结构，在具有P2（1）/ c空间基团的单斜系统中结晶。每个晶胞包含两对对映体分子，它们通过一个分子的Pb原子与氮杂氮原子及其附近
• Controlling the Nature of Mixed (Phthalocyaninato)(porphyrinato) Rare-Earth(III) Double-Decker Complexes: The Effects of Nonperipheral Alkoxy Substitution of the Phthalocyanine Ligand
  作者：Rongming Wang、Renjie Li、Yong Li、Xianxi Zhang、Peihua Zhu、Pui-Chi Lo、Dennis K. P. Ng、Na Pan、Changqin Ma、Nagao Kobayashi、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1002/chem.200500733

  日期：2006.2.1

  protonated (phthalocyaninato)(porphyrinato) rare-earth double-decker complexes, [M(III)Pc(alpha-OC5H11)4}(TClPP)] (1-3) and [M(III)HPc(alpha-OC5H11)4}(TClPP)] (4-6), respectively. In contrast, reaction of [Y(III)(acac)(TClPP)] with 1,4,8,11,15,18,22,25-octakis(1-butyloxy)phthalocyanine [H2Pc(alpha-OC4H9)8] gave only the protonated double-decker complex [Y(III)HPc(alpha-OC4H9)8}(TClPP)] (7). These observations

  半三明治稀土配合物[M（III）（acac）（TClPP）]（M = Sm，Eu，Y； TClPP =中四（4-氯苯基）卟啉酸酯； acac =乙酰丙酮酸酯），原位生成[M（acac）3] xn H2O和H2（TClPP）用1,8,15,22-四（3-戊氧基）酞菁[H2 Pc（alpha-OC5H11）4}]处理（Pc =酞菁盐）在正辛醇中回流，得到中性的非质子化和质子化的（酞菁基）（卟啉基）稀土双层配合物，[M（III）Pc（alpha-OC5H11）4}（TClPP）]（1-3 ）和[M（III）H Pc（alpha-OC5H11）4}（TClPP）]（4-6）。相反，[Y（III）（acac）（TClPP）]与1,4,8,11,15,18,22,25-辛基（1-丁氧基）酞菁[H2Pc（alpha-OC4H9）8]的反应给出仅质子化的双层配合物[Y（III）H Pc（alpha
• Perylene diimide-appended mixed (phthalocyaninato)(porphyrinato) europium(III) double-decker complex: Synthesis, spectroscopy and electrochemical properties
  作者：Shuai Dong、Xianyao Zhang、Yang Zhou、Jianzhuang Jiang、Yongzhong Bian

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.03.010

  日期：2011.11

  presence of imidazole in toluene afforded the novel perylene diimide-appended mixed (phthalocyaninato)(porphyrinato) europium(III) double-decker complex (5). Porphyrin–PDI dyad 4 was also obtained by similar method. The electronic absorption spectroscopic and electrochemical properties of PDI-appended double-decker 5 and the model compounds 2, 3, and 4 were studied, the results indicated that there was

  夹心型的治疗混合（酞菁）（卟啉）的金属络合物[HEU III PC（α-3-OC 5 H ^ 11）4 } TriBPP（NH 2）}]（3）[PC（α-3-OC 5 H 11）4  = 1,8,15,22-四（3-戊氧基）-酞菁酸酯，TriBPP（NH 2）= 5,10,15-三（4-叔丁基苯基）-20-（4-氨基苯基） ）[卟啉酸酯]与N，n-正丁基-1,6,7,12-四（4-叔丁基苯氧基）per -3,4-二羧酸酐-9,10-二羧酸酰亚胺（2）在咪唑在甲苯中的存在下，得到了新型的per二酰亚胺-加成的混合的（邻苯二甲腈基）（卟啉基））（III）双层配合物（5）。卟啉-PDI dyad 4也可以通过类似的方法获得。的电子吸收光谱和电化学性质PDI-所附双层5和模型化合物2，3和4进行了研究，结果表明，有双层单元和PDI单元之间不存在相当大的基态相互作用在5。荧光测量结果表明，双层单
• Bis[1,8,15,22-tetrakis(3-pentyloxy)phthalocyaninato]terbium Double-Decker Single-Ion Magnets
  作者：Yuxiang Chen、Fang Ma、Xin Chen、Yuehong Zhang、Hailong Wang、Kang Wang、Dongdong Qi、Hao-Ling Sun、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02949

  日期：2019.2.18

  22-tetrakis(3-pentyloxy)phthalocyaninato]terbium double-deckers, in both the reduced form TbH[Pc(α-OC5H11)4]2 (1) and the neutral form Tb[Pc(α-OC5H11)4]2 (2), were prepared. Single-crystal X-ray diffraction analysis for 2 unambiguously demonstrates the pinwheellike molecular structure with C4 symmetry. Magnetic investigations of the two bis(phthalocyaninato)terbium double-deckers reveal their characteristic SIM nature

  为了进一步研究非外围取代基对单离子磁体（SIMs）性能的影响，在两种还原反应中，四取代的双[1,8,15,22-四（3-戊氧基）酞菁] ter双层形成TBH [PC（α-OC 5 H ^ 11）4 ] 2（1）和所述中性形式铽[PC（α-OC 5 H ^ 11）4 ] 2（2），制备。用于单晶X射线衍射分析2清楚地表明了pinwheellike分子结构与Ç 4对称。对两个双（酞菁基）ina双层的磁性研究表明，它们具有独特的SIM性质。2表现出优于1的SIM性能，这是由于存在有机基团-f（自由基-Tb）相互作用，前一种物质的能量垒较大，前者为466 K，后者则为431K。与1相比，2的SIM性能增强实际上是由于存在自由基-f相互作用和增强的配体场强。根据密度泛函理论（DFT）计算，后一个正因子由ion离子周围的静电势指示。