石胆酸甲基酰胺 | 1013324-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 石胆酸甲基酰胺
• 英文名称: (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-N-methylpentanamide
• 英文别名: lithocholic acid methyl amide；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-methylpentanamide
• CAS: 1013324-37-2
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₂
• 分子量: 389.622
• InChiKey: QIPXRFFAUDDFAY-ULCLHEGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚二酸 、 石胆酸甲基酰胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3α-(O-pimeloyl)lithocholic acid-24-oyl)methylamide
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白酶体调节剂的石胆酸衍生物的合成

  摘要：

  由于蛋白酶体活性降低，异常蛋白质聚集体的积累，例如淀粉样蛋白 β 肽 (Aβ)，可能会导致阿尔茨海默病的神经变性。在这项研究中，发现石胆酸衍生物3α- O-庚二酰-石胆酸甲酯 ( 2 ) 及其等排异构体 ( 6 ) 分别以7.8 和 4.3 μM的 EC 50激活蛋白酶体的糜蛋白酶样活性. 在更换C24甲基酯2与甲酰胺导致完全没有蛋白酶体激活活性。将 C3 取代基从 α 到 β 方向差向异构化将激活剂转化为蛋白酶体抑制剂。与细胞蛋白酶体激活剂 PA28 不同，被2激活的蛋白酶体不受 Aβ 抑制。此外，2有效地拮抗 Aβ 对蛋白酶体的抑制作用。总之，化合物2代表了一类新的小分子，不仅可以激活蛋白酶体，还可以拮抗Aβ对蛋白酶体的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ml3001962
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 、 甲胺 在 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以62%的产率得到石胆酸甲基酰胺
  参考文献：
  名称：

  脂肪族酰胺的选择性α-氧化和羟基化

  摘要：

  与醛，酮，甚至酯的α-官能化相比，酰胺的直接α-改性仍然是一个挑战，因为α-CH基团的酸度较低。NH（伯和仲）酰胺的α-官能化同时包含未活化的α-C-H键和具有竞争活性的N-H键，仍然难以捉摸。本文显示的是脂肪族酰胺（包括仲NH酰胺）的一般有效氧化α-氧化胺化和羟基化反应。这种具有高化学选择性的无过渡金属化学物质为α-羟基酰胺提供了一种有效的方法。该氧化方案可显着实现惰性α-C-H键的选择性功能化，并完全保留活性N-H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201706963

文献信息

• DUPLEX OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20080085869A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因，而无需转染试剂的帮助。本公开的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，有助于将其输送到细胞、组织或生物体中。
• Large and Stable Transmembrane Pores from Guanosine−Bile Acid Conjugates
  作者：Ling Ma、Monica Melegari、Marco Colombini、Jeffery T. Davis

  DOI：10.1021/ja7110702

  日期：2008.3.1

  We report that a ditopic guanosine-lithocholic acid conjugate forms discrete channels in planar phospholipid membranes. These pores are large, with nanoSiemens conductance levels, and stable, with "open" times of seconds, distinguishing them from most synthetic channels, which typically conduct in the picosiemens range with millisecond lifetimes. We propose that these large pores are due to the formation of G4-quartet based superstructures within the membrane.
• MULTIFUNCTIONAL LINKERS AND METHODS FOR THE USE THEREOF
  申请人：Chucholowski Alexander

  公开号：US20120149653A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  In accordance with the present invention, novel multifunctional compounds have been developed which have orthogonal reactive groups thereon, thereby facilitating preparation of compounds having multiple functional properties (e.g., a targeting moiety and a biologically active moiety). Such constructs are useful for a variety of applications, e.g., for the delivery of biologically compatible materials, and release thereof in active form. Therefore, in accordance with the present invention, there are provided multifunctional linkers of defined structure, as well as various derivatives thereof bearing one or more biologically active components thereon. Also provided in accordance with the present invention are methods for the preparation of such constructs, as well as various uses thereof.