2-(2,4-difluorophenyl)quinoxaline | 930781-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(2,4-Difluoro-phenyl)-quinoxaline
• CAS: 930781-41-2
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₂
• 分子量: 242.228
• InChiKey: QJIXJKLYGGVZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-(2,4-difluorophenyl)quinoxaline 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有两个取代的 2-苯基喹喔啉和一个 2-吡嗪羧酸的高效红色发射杂配环金属铱 (III) 配合物

  摘要：

  忠南国立大学化学系, Daejeon 305-764, Korea 2012年9月20日接收, 2012年10月25日接受A系列高效红色磷光杂配铱(III)配合物1-6含有双环金属化2-(2,4-取代苯基) )喹喔啉配体和一种发色辅助配体被合成：(pqx)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.167
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)quinoxaline 在 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到2-(2,4-difluorophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化的区域选择性芳香族CH键氟化。

  摘要：

  开发了一种新颖的Pd（OAc）2-NFSI-TFA系统，用于由各种芳基-N-杂环定向基团（例如喹喔啉，吡唑，苯并[d]恶唑和吡嗪衍生物）指导的高选择性邻一氟化。基于ESI-MS / MS研究，提出了Pd（II / IV）催化循环。

  DOI：

  10.1039/c3cc42220h

文献信息

• Nanocrystalline 5 % Fe/ZnO as an efficient catalyst for quinoxaline synthesis
  作者：Ashok V. Borhade、Dipak R. Tope、Dattaprasad R. Patil

  DOI：10.1007/s11164-012-0693-8

  日期：2013.3

  Various 2-aryl quanoxalines were synthesized with good yields from o-phenylene diamines and phenacyl bromides in one pot using novel nanocrystalline 5 % Fe/ZnO catalyst, at room temperature. The salient feature of this method includes mild reaction conditions, short reaction time, good yield, high purity of product, and recyclable catalyst without noticeable decrease in catalytic activity, which can be used for large-scale synthesis. The synthesized 5 % Fe/ZnO nanoparticles were characterized by using XRD, SEM, and TEM techniques.

  多种2-芳基喹喔啉在室温下通过新型纳米晶5% Fe/ZnO催化剂，由邻苯二胺和苯乙酰溴一锅法合成，产率良好。该方法的特点包括温和的反应条件、短反应时间、良好产率、高纯度的产物以及可回收的催化剂，其催化活性没有明显下降，可用于大规模合成。合成的5% Fe/ZnO纳米粒子通过XRD、SEM和TEM技术进行表征。
• Mild and General Conditions for Negishi Cross-Coupling Enabled by the Use of Palladacycle Precatalysts
  作者：Yang Yang、Nathan J. Oldenhuis、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201207750

  日期：2013.1.7

  A wide range of biaryls were synthesized by palladium‐catalyzed Negishi cross‐couplings at ambient temperature or with low catalyst loading. This protocol features the use of a recently reported aminobiphenyl palladacycle precatalyst to generate the catalytically active XPhosPd0 species. Significantly, a wide range of challenging heterocyclic and polyfluorinated aromatic substrates can be employed

  在环境温度或低催化剂负载量下，通过钯催化的根岸交叉偶联合成了多种联芳基化合物。该协议的特点是使用最近报道的氨基联苯钯环预催化剂来生成具有催化活性的 XPhosPd 0物质。值得注意的是，可以采用各种具有挑战性的杂环和多氟化芳香族底物来获得高产率的产品。
• Tuning Photophysical and Electrochemical Properties of Heteroleptic Cationic Iridium(III) Complexes Containing Substituted 2-Phenylquinoxaline and Biimidazole
  作者：Nallathambi Sengottuvelan、Hoe-Joo Seo、Sung-Kwon Kang、Young-Inn Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2309

  日期：2010.8.20

  heteroleptic cationic iridium(III) complexes containing two substituted phenylquinoxaline (pqx) or benzo[b]thiophen-2-yl-pyridin (btp) main ligands and one 2,2'-biimidazole (H 2 biim) ancillary ligand are reported: [(pqx) 2 Ir(biim)]Cl (1), [(dmpqx) 2 Ir(biim)]Cl (2), [(dfpqx) 2 Ir(biim)]Cl (3), [(btp) 2 Ir(biim)]Cl (4). Complex 1 showed a distorted octahedral geometry around the iridium(III) metal ion

  四种红色磷光杂配阳离子铱(III)配合物的设计与合成，含有两个取代的苯基喹喔啉(pqx)或苯并[b]噻吩-2-基-吡啶(btp)主配体和一个2,2'-联咪唑(H 2 biim) ) 辅助配体报道：[(pqx) 2 Ir(biim)]Cl (1), [(dmpqx) 2 Ir(biim)]Cl (2), [(dfpqx) 2 Ir(biim)]Cl (3) , [(btp) 2 Ir(biim)]Cl (4)。配合物 1 在铱 (III) 金属离子周围显示出扭曲的八面体几何形状，具有顺式金属化碳和反式氮原子。系统地评估了吸收、发射和电化学性能。该配合物在 580 至 620 nm 的光谱范围内表现出红色磷光，在室温下溶液和固态均具有 0.58 - 0.78 的高量子效率，具体取决于环金属化的主要配体。