2-Cyclopentyl-6-(6-piperidin-1-yl-hexyloxy)-chromen-4-one | 139652-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Cyclopentyl-6-(6-piperidin-1-yl-hexyloxy)-chromen-4-one
• 英文别名: 2-cyclopentyl-6-(6-piperidin-1-ylhexoxy)chromen-4-one
• CAS: 139652-05-4
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₃
• 分子量: 397.558
• InChiKey: KGKQZJYUVGMBOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-Cyclopentyl-6-(6-piperidin-1-yl-hexyloxy)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  （氨基烷氧基）色酮 选择性sigma受体配体。

  摘要：

  已制备了一系列（氨基烷氧基）色酮，其成员在sigma结合位点有效结合（16-100 nM），在多巴胺D2受体和其他33个受体（第二信使系统）上弱结合（大于1000 nM），和离子通道。在σ受体上，氨基烷氧基侧链至色酮环的优选连接位置遵循等级顺序：7位大于5位大于6位。包含与色酮环系统不共面的2-取代基的色酮表现出比具有共面取代基的化合物更好的结合力。σ位点上最有效的化合物7-[[[7-（4-羟基哌啶基）庚基]氧基] -2-苯基色酮（74）在[3H] DTG位点19的受体亲和力（IC50）为16 nM。在[3H]-（+）-3-PPP位点处为nM，在多巴胺D2受体处为4000 nM（Ki）。研究中选择性最高的化合物6-[[[6-（4-羟基哌啶基）己基]-氧基] -2-环戊基色酮（58）在[3H] DTG位点的IC50为51 nM，在[3H]位点的IC50为55 nM。 -（+）-3-PPP位点，在多巴胺D2受体处21

  DOI：

  10.1021/jm00087a005

文献信息

• SIGMA BINDING SITE AGENTS
  申请人：GUILFORD PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0533804B1

  公开（公告）日：1997-12-17