4-(4-bromobenzoyl)-3-hydroxy-2(5H)-furanone | 138196-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobenzoyl)-3-hydroxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-(4'-bromobenzoyl)-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one
• CAS: 138196-62-0
• 化学式: C₁₁H₇BrO₄
• 分子量: 283.078
• InChiKey: SIVAUSMTPOXSAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobenzoyl)-3-hydroxy-2(5H)-furanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到(E)-4-(4-bromobenzylidene)dihydrofuran-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  硝基烷的对映选择性有机催化迈克尔加成反应到4-Arylidenedihydrofuran-2,3-diones和4-Arylidenepyrrolidine-2,3-diones

  摘要：

  尽管在开发α，β-不饱和羰基化合物上硝基链烷烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应方面做出了巨大努力，但高度取代的亲电试剂仍然具有挑战性。β-亚芳基-α-酮内酯和α-酮内酰胺被用作高度亲电的迈克尔受体，可提供中等至良好收率的对映体，具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000460
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(4-溴苯基)-2,4-二氧代丁酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以41.9%的产率得到4-(4-bromobenzoyl)-3-hydroxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of 4-aroyl-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-ones and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02524633

文献信息

• Synthesis and studies on spectral behaviour and molecular dynamics of 7-Aryl-4,5-Dihydro-2-Oxo-3<i>H</i>,8<i>H</i>-Furo[3,4-<i>b</i>] [1,4]diazepines
  作者：Hans Zimmer、Jeffrey L. Nauss、Adel Amer

  DOI：10.1002/jhet.5570350105

  日期：1998.1

  A new series of 7-aryl-4,5-dmydro-2-oxo-3H,8H-furo[3,4-b][1,4] diazepines were prepared. Their lH nmr spectra have been interpreted in terms of the interconversion of two pseudo-boat conformers. Molecular-dynamics simulations at different temperatures on this type of compounds revealed a very small energy difference between these two conformers.

  制备了一系列新的7-芳基-4,5-二甲基-2-氧代-3 H，8 H-呋喃[3,4- b ] [1,4]二氮杂pine 。它们的1 H nmr光谱已根据两个伪船构象异构体的互变进行了解释。这类化合物在不同温度下的分子动力学模拟表明，这两个构象异构体之间的能量差很小。
• Zimmer, Hans; Amer, Adel; Ho, Douglas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1501 - 1510
  作者：Zimmer, Hans、Amer, Adel、Ho, Douglas、Palmer-Sungail, R.

  DOI：——

  日期：——
• Zimmer, Hans; Palmer-Sungail, R.; Ho, Douglas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 161 - 167
  作者：Zimmer, Hans、Palmer-Sungail, R.、Ho, Douglas、Amer, Adel

  DOI：——

  日期：——