furan-2-carboxylic acid benzyloxy-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: furan-2-carboxylic acid benzyloxy-amide
• 英文别名: N-benzyloxyfuran-2-carboxamide；N-(benzyloxy)-2-furamide；N-benzyloxy-2-furamide；N-phenylmethoxyfuran-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD05149008
• 分子量: 217.224
• InChiKey: IQOKHRMPUPFMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-carboxylic acid benzyloxy-amide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(Z)-N-(benzyloxy)furan-2-carbimidoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  溴异恶唑啉或N-烷氧基亚氨基溴化物与炔烃的无钯Sonogashira型交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，Cu（I）催化的Sonogashira型交叉偶联反应与脂族或芳族溴异恶唑啉或N-烷氧基酰亚胺基溴化物和炔烃反应。我们开发的方案使用催化量的铜（I），无毒配体红菲咯啉，并且能够耐受各种官能团，因此特别适合于药物开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.070
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 furan-2-carboxylic acid benzyloxy-amide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversions of Carboxylic Acids intoO-Alkyl,N-Alkyl andO,N-Dialkylhydroxamic Acids

  摘要：

  羧酸可以通过酰基苯并三唑中间体方便地转化为未取代的、N-烷基-、O-烷基-以及O,N-二烷基异羟肟酸。这些试剂的容易获得、温和的条件以及中间体的易于处理是其优势所在。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42488

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Aryl Hydroxamic Acids via Insertion of Arynes
  作者：Lanlan Zhang、Yu Geng、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00111

  日期：2016.5.6

  carbon–carbon double bonds, and free N–H bond of indole are found to be compatible with this process. In particular, the protocol is applicable in the synthesis of structurally diverse N-aryl hydroxamates and hydroxamic acids derived from N-protecting amino acids and peptides. In the presence of multiple amide N–H bonds, the N-arylation reaction can proceed selectively in the N–H bonds of terminal N-OBn amides

  描述了通过将芳烃插入N-烷氧基酰胺的NH键中的一种有效且无过渡金属的酰胺N-芳基化反应。发现各种反应性官能团，包括反应性醛羰基，呋喃环，碳-碳双键和吲哚的游离NH键均与该过程兼容。特别地，该方案可用于合成结构多样的N-芳基异羟肟酸酯和衍生自N-保护氨基酸和肽的异羟肟酸。在存在多个酰胺N–H键的情况下，N-芳基化反应可以在末端N -OBn酰胺的N–H键中选择性进行，从而产生所需的N-芳基异羟肟酸酯。
• Design, synthesis and utilization of a novel coupling reagent for the preparation of O-alkyl hydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Rahul R. Nagawade、Vipul P. Rane、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.058

  日期：2007.6

  An efficient novel reagent, phosphoric acid diethyl ester 2-phenyl-benzimidazol-1-yl ester, was designed, and synthesized and its applicability was demonstrated for the preparation of O-alkyl hydroxamic acids. The O-alkyl hydroxamic acids of N-protected amino acids were also synthesized. The enantiomeric purity of the synthesized compounds were measured using chiral HPLC and the degree of racemization

  设计合成了一种高效的新型试剂磷酸二乙酯2-苯基-苯并咪唑-1-基酯，证明了其在制备O-烷基异羟肟酸中的适用性。还合成了N-保护的氨基酸的O-烷基异羟肟酸。使用手性HPLC测量合成化合物的对映体纯度，发现外消旋度可忽略不计。
• <i>N</i>-[(Diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1<i>H</i>-benzimidazole as a versatile reagent for synthesis<i>O</i>-alkylhydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1002/jhet.5570450406

  日期：2008.7

  Highly efficient reagent, N-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1H-benzimidazole was synthesized and its applicability was demonstrated for the synthesis of O-alkyl hydroxamic acids. The efficiency of the reagent was evaluated through the synthesis of range of O-alkyl hydroxamic acids from aromatic carboxylic acids as well as N-protected amino acids. The enatiomeric purity of synthesized compounds

  合成了高效试剂N -[（二苯氧基磷酰基）氧基] -2-苯基-1 H-苯并咪唑，并证明了其在合成O-烷基异羟肟酸中的适用性。通过从芳族羧酸以及N-保护的氨基酸合成范围广泛的O-烷基异羟肟酸来评估试剂的效率。使用手性HPLC测定合成化合物的对映体纯度，发现发生的外消旋度可忽略不计。
• Convenient Preparation of <i>O</i>‐Alkylhydroxamic Acids Using 2‐Acylpyridazin‐3(2<i>H</i>)‐ones
  作者：Jeum‐Jong Kim、Young‐Dae Park、Ho‐Kyun Kim、Su‐Dong Cho、Ju‐Kyeong Kim、Sang‐Gyeong Lee、Yong‐Jin Yoon

  DOI：10.1081/scc-200050375

  日期：2005.3.1

  Abstract Treatment of O‐alkylhydroxylamine hydrochlorides with 2‐acyl‐4,5‐dichloropyridazin‐3(2H)‐ones in the presence of triethylamine or Amberlite® IRA‐67 in acetonitrile gave corresponding O‐alkylhydroxamic acid derivatives in excellent yields. This is an efficient, convenient, and eco‐friendly method.

  摘要 在乙腈中存在三乙胺或 Amberlite® IRA-67 的情况下，用 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮处理 O-烷基羟胺盐酸盐，以优异的收率得到相应的 O-烷基异羟肟酸衍生物。这是一种高效、方便且环保的方法。
• Microwave-Assisted Conversion of 4-Nitrophenyl Esters into<i>O</i>-Protected Hydroxamic Acids
  作者：Thomas Kurz、Miriam K. Pein、Linda Marek、Christoph T. Behrendt、Lukas Spanier、Krystina Kuna、Karin Brücher

  DOI：10.1002/ejoc.200900201

  日期：2009.6

  The microwave-assisted synthesis of O-protected hydroxamic acids starting from 4-nitrophenyl esters and O-protected hydroxylamines is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了从 4-硝基苯酯和 O-保护的羟胺开始的 O-保护的异羟肟酸的微波辅助合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)