1,2-bis(tetramethylguanidino)benzene | 495408-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(tetramethylguanidino)benzene
• 英文别名: 2,2'-o-Phenylenebis(1,1,3,3-tetramethylguanidine)；2-[2-[bis(dimethylamino)methylideneamino]phenyl]-1,1,3,3-tetramethylguanidine
• CAS: 495408-35-0
• 化学式: C₁₆H₂₈N₆
• 分子量: 304.439
• InChiKey: UQUBKQQTSLLHRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  405.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(tetramethylguanidino)benzene 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到[btmgbH2]Cl2
  参考文献：
  名称：

  超碱性双胍1,2-双（N，N，N'，N'-四甲基胍基）苯（btmgb）以及螯合双胍和胍盐的Pt II和Pt IV配合物的单质子化和双质子化。

  摘要：

  合成和表征了螯合双胍和胍盐配体的新的Pt配合物。1,2-双（N，N，N'，N'-四甲基胍基）苯（btmgb）被用作中性螯合双胍配体，而1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶基[ 1,2-a]嘧啶酸酯（hpp（-））作为胍酸酯配体。盐[btmgbH] + [HOB（C6F5）3]（-）和[btmgbH2] Cl2和配合物[（btmgb）PtCl2]，[（btmgb）PtCl（dmso）] + [PtCl3（dmso）]（-） ，和合成[（btmgb）PtCl（dmso）] + [Cl（-）]。在[btmgbH] +阳离子中，质子仅与一个N原子键合。在其他配合物中，两个亚胺N原子均与Pt II配位，因此采用eta2-codidinational模式。hpp（-）阴离子通常更喜欢在双核络合物中采用桥键结合方式，在pt IV络合物[（eta2-hpp）（hppH）PtCl2（N（H）C（O）CH3）]中进行eta2配位。

  DOI：

  10.1002/chem.200800244

文献信息

• Synthesis of<i>ortho-</i>Phenylenebis(guanidine) Derivatives with Potential Chirality
  作者：Masahiro Fukuzumi、Waka Nakanishi、Tsutomu Ishikawa、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1002/hlca.201400053

  日期：2014.11

  potential chirality of ortho‐phenylenebisguanidines (BGs) with substituents at C(3) and C(6). Guanidinylation of 3,6‐disubstituted benzene‐1,2‐diamines with 2‐chloro‐4,5‐dihydro‐1,3‐dimethyl‐1H‐imidazolium chloride gave the corresponding BGs. X‐Ray crystallography showed that the two guanidine moieties occupy different faces of the benzene ring, creating potential chirality, although optical resolution of

  我们报告了在C（3）和C（6）处有取代基的邻苯二甲双胍（BGs）的合成和潜在的手性。3,6-二取代的苯并1,2-二胺与2-氯-4,5-二氢-1,3-二甲基-1 H-咪唑氯化物的胍基化反应得到了相应的BG。X射线晶体学分析表明，尽管手性HPLC对t Bu-取代的BG的光学拆分没有成功，但两个胍基占据苯环的不同表面，形成了潜在的手性。然而，获得了甲基化的无环双胍盐（BGms），其为具有P 2 1 2 1 2 1 1空间组的手性晶体。
• Combined Oxidation, Deprotonation, and Metal Coordination of a Redox‐Active Guanidine Ligand
  作者：Ute Wild、Elisabeth Kaifer、Hubert Wadepohl、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejic.201500597

  日期：2015.10

  donors and redox-active ligands. The diversity of GFA chemistry results from reaction sequences that are triggered by their oxidation. This work reports on reactions of a new GFA compound, namely, 1,2,4,5-tetrakis(N,N′-dicyclohexylguanidino)benzene, with transition metals, and analyzes the interplay between GFA oxidation, coordination, and hydrogen-bond formation up to deprotonation. The reaction of the

  胍基官能化芳香族化合物 (GFA) 是强有机电子供体和氧化还原活性配体。GFA 化学的多样性源于由其氧化引发的反应序列。这项工作报告了一种新的 GFA 化合物，即 1,2,4,5-四（N,N'-二环己基胍基）苯与过渡金属的反应，并分析了 GFA 氧化、配位和氢键之间的相互作用。形成直至去质子化。新 GFA 与 [PdCl(C3H5)}2] 的反应导致配位和耦合的质子和电子转移反应。
• Mono‐ and Dinuclear Ni ^II and Co ^II Complexes that Feature Chelating Guanidine Ligands: Structural Characteristics and Molecular Magnetism
  作者：Pascal Roquette、Carolin König、Olaf Hübner、Arne Wagner、Elisabeth Kaifer、Markus Enders、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejic.201000315

  日期：2010.10

  Several new mono- and dinuclear complexes of Co II and Ni II with chelating guanidine ligands were synthesized. The molecular structures for most of the complexes in the crystalline state were derived from single-crystal X-ray diffraction, and some characteristic structural details are discussed. The molecular magnetism was further studied by superconducting quantum interference device (SQUID) measurements

  合成了几种新的带有螯合胍配体的 Co II 和 Ni II 的单核和双核配合物。大多数处于结晶状态的配合物的分子结构来自单晶 X 射线衍射，并讨论了一些特征结构细节。通过超导量子干涉装置 (SQUID) 测量进一步研究了分子磁性。除了实验之外，还进行了量子化学计算。最后，讨论了其中一种配合物的顺磁 NMR 谱，这表明 1 JC,H 相关实验是可能的。
• Desymmetrization of Dicationic Diboranes by Isomerization Catalyzed by a Nucleophile
  作者：Florian Schön、Lutz Greb、Elisabeth Kaifer、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/anie.202001640

  日期：2020.6.2

  chemistry. By constrast, only a few cationic diboranes are known, that all are symmetrically substituted. In this work, the first unsymmetrically substituted dicationic diboranes, featuring sp2 -sp2 -hybridized boron atoms, are reported. The compounds are formed by intramolecular rearrangement from preceding isomeric symmetrically substituted dicationic diboranes, a process that is catalyzed by nucleophiles

  阳离子单硼烷具有丰富的化学性质。相比之下，只有少数阳离子二硼烷是对称取代的。在这项工作中，报道了第一个以sp2-sp2-杂化的硼原子为特征的不对称取代的双阳离子二硼烷。这些化合物是通过分子内的重排而由先前的异构体对称取代的二乙硼烷形成的，该过程由亲核试剂催化。从异构化速率的温度依赖性，得出用于这种空前的重排的活化参数。评估了两个硼原子之间氟离子亲和力的差异以及这些独特的不对称双阳离子二硼烷中的键合情况。
• Stabilization and Activation: New Alkyl Complexes of Zinc, Magnesium and Cationic Aluminium Featuring Chelating Bisguanidine Ligands
  作者：Matthias Reinmuth、Ute Wild、Daniel Rudolf、Elisabeth Kaifer、Markus Enders、Hubert Wadepohl、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejic.200900591

  日期：2009.11

  In this work we report on the synthesis of new zinc, magnesium and cationic aluminium alkyl as well as Mg aryl complexes featuring chelating bisguanidine ligands [2,8-bis(tetramethylguanidino)naphthalene (btmgn) and 1,2-bis(tetramethylguanidino)benzene (btmgb)]. The bond properties in the complexes are analyzed with a combination of experiments and quantum chemical calculations. VT NMR studies shed

  在这项工作中，我们报告了具有螯合双胍配体 [2,8-双（四甲基胍）萘（btmgn）和 1,2-双（四甲基胍）苯的新型锌、镁和阳离子铝烷基以及镁芳基配合物的合成(btmgb)]。结合实验和量子化学计算来分析配合物中的键性质。VT NMR 研究揭示了配合物内的流动过程及其活化障碍。这些化合物对胍基的 C=N 亚胺键的烷基化是稳定的，并且可能代表有趣的烷基转移试剂和（共）催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)