(2,6-Difluorophenyl)-difluoro-lambda3-iodane | 250724-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-Difluorophenyl)-difluoro-lambda3-iodane
• 英文别名: (2,6-difluorophenyl)-difluoro-λ3-iodane
• CAS: 250724-55-1
• 化学式: C₆H₃F₄I
• 分子量: 277.988
• InChiKey: PTYZCBHWFNVJMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-Difluorophenyl)-difluoro-lambda3-iodane 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 bis(2,6-difluorophenyl)iodine(III) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 2,6-difluorophenyliodine(III) derivatives

  摘要：

  2,6-F2C6H3IF2 was isolated in quantitative yield from the reactions of 2,6-F2C6H3I and XeF2 or F-2/N-2-mixtures. Ligand exchange using (CF3CO)(2)O gave the corresponding bis(trifluoroacetate) in 84% yield. The reaction of 2,6-F2C6H3I(OCOCF3)(2) and 1,3-F2C6H4 in the presence of CF3SO3H selectively gave [I(2,6-F2C6H3)(2)][OSO2CF3] in 80% yield.Ligand exchange reactions of 2,6-F2C6H3IF2 and triarylboranes in the presence of stoichiometric amounts of BF3. O(CH3)(2) gave the corresponding 2,6-difluorophenyl(aryl)iodine(III) tetrafluoroborates in 45-85% yield.Ligand exchange of the tetrafluoroborate was studied for some examples using (CH3)(3)SiOSO2CF3 or (CH3)(3)SiOCOCF3 giving the corresponding 2,6-difluorophenyl(aryl)iodine(III) trifluoromethanesulfonates or trifluoroacetates in nearly quantitative yields.All compounds were characterized by their NMR and mass spectra and melting and decomposition points. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00118-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟碘苯 在 potassium fluoride 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(2,6-Difluorophenyl)-difluoro-lambda3-iodane
  参考文献：
  名称：

  碘芳烃的取代基控制、温和氧化氟化：芳基 I(iii)-和 I(v)-氟化物的合成和结构研究†

  摘要：

  我们报告了一种使用三氯异氰尿酸 (TCICA) 和钾合成二氟(芳基)-λ 3 -碘(芳基-IF 2化合物)和四氟(芳基)-λ 5 -碘(芳基-IF 4化合物)的温和方法氟化物（KF）。在这些反应条件下，仅根据碘芳烃起始材料的取代模式即可预测选择性获得 I( III )-或 I( V )-衍生物。此外，这种TCICA/KF方法的发现促使人们对精心设计的探针分子上的IF 2基团和邻位取代基之间的关系进行了详细的动态NMR、动力学、计算和晶体学研究。正是在这些实验中，揭示了邻位取代基在与TCICA和KF反应期间抑制I( III )-化合物进一步氧化氟化为I( V )-化合物的作用。此外，本文还讨论了这一经验趋势的一个值得注意的例外。

  DOI：

  10.1039/c9sc02162k

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING A POLYFLUORINATED COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ POLYFLUORÉ
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2019229103A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates to a process for preparing a polyfluorinated compound of formula Ar-Ri(l), wherein Ar-Ri(l) is an aromatic ring system wherein R1 is selected from the group consisting of SF4CI, SF3, SF2CF3, TeFS, TeF4CF3, SeF3, IF2, SeF2CF3, and IF4, X2 is N or CR2, X3 is N or CR 3, X 4 is N or CR 4, X 5 is N or CR 5, X 6 is N or CR 6, and the total number of nitrogen atoms in the aromatic ring system is between 0 and 3, and if X 5 is CR 5 and X 6 is CR 6 R 5 and R 6 may form together a saturated or unsaturated five or six membered ring system comprising one or more nitrogen, wherein said five or six membered ring system may be substituted with one or more residues R 7 said process involving the following reaction step reacting a starting material selected from the group consisting of Ar2S2, Ar2Te2, Ar2Se2, ArSCF3, Arl, ArTeCF3, ArSeCF3, ArSCF3, and ArSCI, wherein Ar has the same definition as above, with trichloroisocyanuric acid (TCICA) of the formula (III) in the presence of the alkali metal fluoride (MF).

  本发明涉及一种制备化学式为Ar-Ri(l)的多氟化合物的过程，其中Ar-Ri(l)是一个芳香环系统，其中R1选自SF4CI、SF3、SF2CF3、TeFS、TeF4CF3、SeF3、IF2、SeF2CF3和IF4的群组，X2为N或CR2，X3为N或CR3，X4为N或CR4，X5为N或CR5，X6为N或CR6，芳香环系统中氮原子的总数在0到3之间，如果X5为CR5且X6为CR6，则R5和R6可以共同形成一个饱和或不饱和的含有一个或多个氮原子的五元或六元环系统，其中所述的五元或六元环系统可以被一个或多个残基R7取代，该过程涉及以下反应步骤：在碱性金属氟化物（MF）的存在下，将选自Ar2S2、Ar2Te2、Ar2Se2、ArSCF3、Arl、ArTeCF3、ArSeCF3、ArSCF3和ArSCI的起始物质与化学式为(III)的三氯异氰尿酸（TCICA）反应。