2,2-dibromomethylquinoxaline | 32601-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,2-dibromomethylquinoxaline
• 英文别名: 2-(dibromomethyl)quinoxaline；2-dibromomethyl-quinoxaline；2-Dibrommethyl-chinoxalin
• CAS: 32601-90-4
• 化学式: C₉H₆Br₂N₂
• 分子量: 301.968
• InChiKey: PXBIZFAXYSJINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromomethylquinoxaline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-喹喔啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  最小的邻位三羰基化合物作为一水合物和四羰基化合物作为硫烷衍生物 - 首次有效合成、表征和化学

  摘要：

  报道了 2-oxo-1,3-propanedial 一水合物或 mesoxaldehyde (6a) 的有效合成和 2,3-dioxo-1,4-butanedial (18) 作为噻烷衍生物的首次合成。最小的邻位三和四羰基化合物的这些第一成员通过转化为噻烷衍生物 8、9、10、11、12、15 和 19 来稳定，这些衍生物可以在室温下作为长寿命化合物分离。这些新型噻烷 8、10、12 和 15 的结构通过它们的 X 射线晶体结构得到证实。还报道了使用适当的三羰基化合物合成一系列受保护和游离的杂环醛（蝶呤和喹喔啉）。此外，还展示了用最小的邻位四羰基化合物制备一系列不同二杂环的一步合成策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801050
• 作为产物：
  描述：

  2-(三溴甲基)喹喔啉 在 乙醇 、 silver nitrate 作用下， 生成 2,2-dibromomethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  542. 2-吡啶基-，2-喹啉基-和1-异喹啉基-甲醇的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002577

文献信息

• Synthesis and selective class III antiarrhythmic activity of novel N-heteroaralkyl-substituted 1-(aryloxy)-2-propanolamine and related propylamine derivatives
  作者：John A. Butera、Walter Spinelli、Viji Anantharaman、Nicholas Marcopulos、Roderick W. Parsons、Issam F. Moubarak、Catherine Cullinan、Jehan F. Bagli

  DOI：10.1021/jm00115a010

  日期：1991.11

  The synthesis and biological evaluation of a series of novel 1-(aryloxy)-2-propanolamines and several related deshydroxy analogues are described. Compounds 4-29 were prepared and investigated for their class III electrophysiological activity in isolated canine Purkinje fibers and in anesthetized open-chest dogs. None of these compounds showed any class I activity. On the basis of the in vitro data

  描述了一系列新型的1-（芳氧基）-2-丙醇胺和几种相关的脱羟基类似物的合成和生物学评估。制备了化合物4-29，并在分离的犬浦肯野纤维和麻醉的开胸狗中研究了它们的III类电生理活性。这些化合物均未显示出任何I类活性。基于体外数据，讨论了该系列的结构-活性关系。N- [4- [2-羟基-3- [甲基（2-喹啉基甲基）氨基]丙氧基]苯基]甲磺酰胺（12，WAY-123,223）和N- [2-[[甲基[3- [4]鉴定了[[[（甲基磺酰基）氨基]苯氧基]丙基]氨基]甲基] -6-喹啉基]-甲磺酰胺（24，WAY-125,971），并在体外和体内鉴定为有效的和特定的III类抗心律不齐药物。已发现化合物12具有口服生物利用度，可大幅提高心室纤颤阈值（VFT），并且在某些情况下，以5 mg / kg的剂量在麻醉的开胸狗中可恢复室颤的窦性心律（iv ）。合成了12个对映体（即13和14），并在Purkin
• Side Chain Bromination of Mono and Dimethyl Heteroaromatic and Aromatic Compounds by Solid Phase<i>N</i>-Bromosuccinimide Reaction without Radical Initiator under Microwave
  作者：Shyamaprosad Goswami、Swapan Dey、Subrata Jana、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1246/cl.2004.916

  日期：2004.7

  A series of side chain mono and dibromo derivatives of mono and dimethyl heteroaromatic and aromatic compounds (1–17) were synthesized by one step solid phase N-bromosuccinimide (NBS) reaction with...

  通过一步固相 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 反应合成了一系列单和二甲基杂芳族和芳族化合物 (1-17) 的侧链单和二溴衍生物。
• On the development of NAD(P)H-sensitive fluorescent probes
  作者：Nicola L. Maidwell、M. Reza Rezai、Carl A. Roeschlaub、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/b001296n

  日期：——

  In contrast to current, multi-reagent assay systems, the development of a single reagent that can be used to assay NAD(P)H is described. The reagent eliminates the fluorophore 4-methylumbelliferone from a quinoxalinium adduct upon reduction and the chemistry of this process is described.

  与当前的多试剂测定系统相对，本文描述了一种可以用于测定NAD(P)H的单一试剂的开发。该试剂在还原过程中从喹噁啉附加物中去除荧光基团4-甲基伞形酮，并对这一过程的化学反应进行了描述。
• [EN] DRUG-CONJUGATES, CONJUGATION METHODS, AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT, PROCÉDÉS DE CONJUGAISON, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CONCORTIS BIOSYSTEMS CORP

  公开号：WO2013173391A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  In one aspect, an active agent-conjugate, methods of preparing the active agent-conjugate, and uses thereof is provided.

  在一个方面，提供了一种活性药物结合物、制备活性药物结合物的方法以及其用途。
• Original TDAE reactivity in benzoxa- and benzothiazolone series
  作者：Aïda R. Nadji-Boukrouche、Omar Khoumeri、Thierry Terme、Messaoud Liacha、Patrice Vanelle

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a30

  日期：——

  present herein an extension of the TDAE strategy using original heterocyclic carbaldehyde as electrophiles. We also evaluate the influence of the presence of nitro group on the reactivity. The TDAE-initiated reactions of various halomethyl and gem-dihalomethyl derivatives with non-nitrated carbaldehyde 1 or 2 formed the expected products accompagnied by original rearranged products while the presence

  我们在此提出了使用原始杂环甲醛作为亲电子试剂的 TDAE 策略的扩展。我们还评估了硝基的存在对反应性的影响。TDAE 引发的各种卤代甲基和偕二卤代甲基衍生物与非硝化甲醛 1 或 2 的反应形成了预期产物，并伴随着原始重排产物，而与甲醛 21 一样的硝基的存在仅以良好的收率提供了预期产物.