(2S,3R,4R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid methoxy-methyl-amide | 206651-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid methoxy-methyl-amide
• CAS: 206651-90-3
• 化学式: C₁₉H₄₁NO₄Si
• 分子量: 375.624
• InChiKey: OUNVOSQKGFAIGA-DMRKSPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid methoxy-methyl-amide 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 dimsyl lithium 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R,6S,7R,8E,10E,13R,14Z,16E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-ethyl-3,5,7,9,13-pentamethyl-17-[(2R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]heptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of callystatin A, a potent cytotoxic polyketide from the marine sponge, Callyspongia truncata

  摘要：

  A first total synthesis of callystatin A (1), a potent cytotoxic polyketide from the marine sponge Callyspongia truncata, has been achieved by use of an E-selective Wittig olefination and asymmetric Evans aldol condensation as the key reactions. Thus, the absolute stereostructure of 1 previously established by us was confirmed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00151-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-2,4-dimethylhexanal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of callystatin A, a potent cytotoxic polyketide from the marine sponge, Callyspongia truncata

  摘要：

  A first total synthesis of callystatin A (1), a potent cytotoxic polyketide from the marine sponge Callyspongia truncata, has been achieved by use of an E-selective Wittig olefination and asymmetric Evans aldol condensation as the key reactions. Thus, the absolute stereostructure of 1 previously established by us was confirmed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00151-8