1-(2-propenyl)-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane | 22943-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-(2-propenyl)-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane
• 英文别名: 1-(prop-1-en-1-yl)adamantane；1-(1-Adamantyl)-1-propene；1-propenyladamantane；1-Propenyl-adamantan；trans-1-(1-Adamantyl)propene；1-prop-1-enyladamantane
• CAS: 22943-89-1
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: KJONNQZAPZNSNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-propenyl)-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane 、 亚磷酸二乙酯 在 manganese(II) acetate 作用下， 反应 2.0h， 生成 diethyl [1-(adamantan-1-yl)propyl]phosphonate 、 diethyl [1-(adamantan-1-yl)propan-2-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (II) 催化的不饱和金刚烷衍生物的氢化磷酸化

  摘要：

  自由基反应被广泛用于合成许多实际重要的有机磷化合物 [1-4]。然而，涉及紫外线照射或化学引发剂的传统自由基引发方法并不总是有效的，并且通常伴随着几个副过程，主要是调聚作用 [5]。因此，在过去的几十年中，人们越来越关注开发利用非常规引发模式的自由基磷酸化过程，例如使用三乙基硼烷 [6, 7] 和过渡金属化合物 [8-10]。例如，使用乙酸锰 (III) 作为催化剂，可以大大扩展自由基过程在实际有机合成中的应用范围，并开发出许多合成杂环和有机元素化合物的新方法 [11]。这些程序的重要优点是温和的反应条件和目标产物的高产率。乙酸锰 (III) 还成功地用于催化不饱和 [12]、芳族 [13] 和杂环化合物 [14, 15] 的许多取代磷酸化反应。另一方面，在一些出版物中已经报道了涉及磷酸自由基和锰化合物作为引发剂的加成反应。田山等人。[16] 是第一个描述在乙酸锰 (II) 存在下不饱和化合物的氢磷酸化。徐等人。[17]

  DOI：

  10.1134/s1070363216120252
• 作为产物：
  描述：

  1-(金刚烷-1-基)-1-丙醇 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到1-(2-propenyl)-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane
  参考文献：
  名称：

  Kovalev, V. V.; Fedorova, O. A.; Shokova, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 2113 - 2116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Allylation of Benzyl Acetates with Allylsilanes
  作者：Gen Onodera、Eriko Yamamoto、Shota Tonegawa、Makoto Iezumi、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1002/adsc.201100202

  日期：2011.8

  allylation product in the presence of a catalytic amount of the (cyclooctadiene)rhodium(I) chloride dimer [Rh(cod)Cl]2}, sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBARF), and triphenyl phosphite [P(OPh)3] in refluxing 1,2-dichloroethane. Primary, secondary and tertiary benzyl acetates could be used for the reaction. Moreover, allylation of gem-benzyl acetate was possible with [Rh(cod)Cl]2, NaBARF

  在催化量的（环辛二烯）氯化铑（I）二聚体[Rh（cod）Cl] 2 }，四[3,5-双（三氟甲基）钠]存在下，乙酸苄酯与烯丙基三甲基硅烷反应生成烯丙基化产物苯基]硼酸酯（NaBARF）和亚磷酸三苯酯[P（OPh）3 ]在回流的1,2-二氯乙烷中。伯，仲和叔乙酸苄酯可用于该反应。此外，烯丙基化宝石-苄基乙酸酯是可能的的[Rh（COD）CL] 2，NaBARF，和P（OPH）3。Monoallylation和diallylation宝石-苄基乙酸酯可通过改变反应条件来控制。阳离子铑原位生成 作为路易斯酸催化剂，通过从苄基碳上消除乙酰氧基，得到苄基碳正离子化作用。
• Silylated cyclopentadienes as competent silicon Lewis acid catalysts
  作者：M. Alex Radtke、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1039/c8sc02279h

  日期：——

  The synthesis and characterization of silicon Lewis acid complexes that incorporate highly electron-deficient cyclopentadienes is reported. Several pentacarboxycyclopentadienyl and monocarboxytetracyanocyclopentadienyl complexes were prepared. A comparison of their reactivities for catalysis of the allylation of an electron-deficient benzaldehyde was established. The use of a monocarboxytetracyano

  报道了掺入高度电子缺陷的环戊二烯的硅路易斯酸配合物的合成和表征。制备了几种五羧基环戊二烯基和单羧基四氰基环戊二烯基配合物。建立了它们对缺电子的苯甲醛的烯丙基化催化反应的反应性的比较。已证明使用单羧基四氰基甲硅烷基供体可通过阴离子提取途径有效地使各种亲电试剂进行烯丙基化或芳基化。
• Kovalev, V. A.; Shokova,E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 1, p. 98 - 104
  作者：Kovalev, V. A.、Shokova,E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kovalev, V. V.; Fedorova, O. A.; Shokova, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 2113 - 2116
  作者：Kovalev, V. V.、Fedorova, O. A.、Shokova, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Manganese(II) acetate-catalyzed hydrophosphorylation of unsaturated adamantane derivatives
  作者：A. N. Reznikov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070363216120252

  日期：2016.12

  radical phosphorylation procedures utilizing unconventional initiation modes such as the use of triethylborane [6, 7] and transition metal compounds [8–10]. For instance, the use of manganese(III) acetate as catalyst made it possible to considerably extend the scope of application of radical processes in practical organic synthesis and develop many new procedures for the synthesis of heterocyclic and organoelement

  自由基反应被广泛用于合成许多实际重要的有机磷化合物 [1-4]。然而，涉及紫外线照射或化学引发剂的传统自由基引发方法并不总是有效的，并且通常伴随着几个副过程，主要是调聚作用 [5]。因此，在过去的几十年中，人们越来越关注开发利用非常规引发模式的自由基磷酸化过程，例如使用三乙基硼烷 [6, 7] 和过渡金属化合物 [8-10]。例如，使用乙酸锰 (III) 作为催化剂，可以大大扩展自由基过程在实际有机合成中的应用范围，并开发出许多合成杂环和有机元素化合物的新方法 [11]。这些程序的重要优点是温和的反应条件和目标产物的高产率。乙酸锰 (III) 还成功地用于催化不饱和 [12]、芳族 [13] 和杂环化合物 [14, 15] 的许多取代磷酸化反应。另一方面，在一些出版物中已经报道了涉及磷酸自由基和锰化合物作为引发剂的加成反应。田山等人。[16] 是第一个描述在乙酸锰 (II) 存在下不饱和化合物的氢磷酸化。徐等人。[17]