2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-3,4-dimethylphenol | 100054-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-3,4-dimethylphenol
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenol；2-((dimethylamino)methyl)-4,5-dimethylphenol；2-dimethylaminomethyl-4,5-dimethylphenol；2-Dimethylaminomethyl-4,5-dimethyl-phenol；2-[(Dimethylamino)methyl]-4,5-dimethylphenol
• CAS: 100054-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD00641919
• 分子量: 179.262
• InChiKey: KLYOVBGFQCEVQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-3,4-dimethylphenol 在 对苯二酚 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到2-(3'-chlorophenyl)-6,7-dimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  通过邻醌甲基化物中间体合成一些色曼

  摘要：

  研究了 2-N,N-二甲基氨基甲基-3,4-二甲基-苯酚 (5) 与苯乙烯和取代苯乙烯的反电子要求 Diels-Alder 反应。使用苯乙烯以 58% 的产率获得 2-苯基-6,7-二甲基色满 (7,R = H)。对于 2-、3- 和 4- 甲基苯乙烯，2-(2'-,3'- 和 4'-甲基苯基)-6,7-二甲基色满 (7,R = 2-, 3- 和 4-CH3)分别以 21.7、25 和 38% 的产率获得。对于 2-,3- 和 4-氯苯乙烯，2-(2'-,3'-和 4'-氯苯基)-6,7-二甲基色满 (7, R = 2-, 3, 和 4-Cl)分别以 16、20 和 28.5% 的产率获得。使用 4-溴苯乙烯，2-(4'-溴苯基)-6,7-二甲基色满 (7,R = 4-Br 以 35% 的产率获得。在所有热解中都没有遇到醌-甲基二聚体 (8)。

  DOI：

  10.1081/scc-100104015
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 、 聚合甲醛 、 二甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以33%的产率得到2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-3,4-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物前体与取代苯乙烯反应合成色满

  摘要：

  在这项工作中，研究了 1-二甲基氨基甲基-2-萘酚和 2-二甲基氨基甲基-4,5-二甲基苯酚与（未）取代的苯乙烯的反电子需求 Diels-Alder 环加成反应。3,4-二氢2-(未)取代苯基-2H-苯并[f]色烯和2-(未)取代苯基-6,7-二甲基色满从1-二甲氨基甲基-2-萘酚和2-二甲氨基甲基-的反应中分离出来4,5-二甲基苯酚和（未）取代的苯乙烯。曼尼希碱的产率以及它们与（未）取代的苯乙烯的反应似乎从邻位取代到对位取代增加。

  DOI：

  10.3184/030823407x198131

文献信息

• An Inverse Electron Demand Azo-Diels–Alder Reaction of <i>o</i>-Quinone Methides and Imino Ethers: Synthesis of Benzocondensed 1,3-Oxazines
  作者：Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Guzel’ D. Khaysanova、Elvira R. Masterova、Pavel E. Krasnikov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00692

  日期：2018.4.20

  the reactions of o-quinone methide precursors with imino ethers. The reaction provides a versatile route to substituted 1,3-benzoxazines. The proposed reaction mechanism involves the generation of the o-quinone methide intermediates, imino-Diels–Alder reaction, and elimination. This cascade process is a rare example of the participation of imino ethers as dienophiles.

  我们已经研究了邻醌甲基化物前体与亚氨基醚的反应。该反应提供了取代的1，3-苯并恶嗪的通用途径。拟议的反应机制涉及邻醌甲基化物中间体的产生，亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应和消除。这种级联过程是亚氨基醚作为亲双烯体参与的罕见例子。
• Synthesis of Chromans from the Reaction of O-quinone Methide Precursor with Substituted Styrenes
  作者：Sevim Bilgiç、Orhan Bilgiç、Bülent Büyükkıdan、Murat Gündüz

  DOI：10.3184/030823407x198131

  日期：2007.2

  cycloaddition reaction of 1-dimethylaminomethyl-2-naphthol and 2-dimethylaminomethyl-4,5-dimethylphenol with (un)substituted styrenes were investigated. 3,4-Dihydro 2-(un)substitutedphenyl-2H-benzo[f]chromenes and 2-(un)substitutedphenyl-6,7-dimethylchromans were isolated from the reaction of 1-dimethylaminomethyl-2-naphthol and 2-dimethylaminomethyl-4,5-dimethylphenol with (un)substituted styrenes. The yields

  在这项工作中，研究了 1-二甲基氨基甲基-2-萘酚和 2-二甲基氨基甲基-4,5-二甲基苯酚与（未）取代的苯乙烯的反电子需求 Diels-Alder 环加成反应。3,4-二氢2-(未)取代苯基-2H-苯并[f]色烯和2-(未)取代苯基-6,7-二甲基色满从1-二甲氨基甲基-2-萘酚和2-二甲氨基甲基-的反应中分离出来4,5-二甲基苯酚和（未）取代的苯乙烯。曼尼希碱的产率以及它们与（未）取代的苯乙烯的反应似乎从邻位取代到对位取代增加。
• [4+2]-Cycloaddition of 1,1,3,3-tetramethylguanidine and o-quinone methides: synthesis of arene-fused 2-dimethylamino-4H-1,3-oxazines
  作者：V. A. Osyanin、D. V. Osipov、P. E. Krasnikov、V. A. Shiryaev

  DOI：10.1007/s11172-022-3673-1

  日期：2022.11

  A method for producing substituted 4H-1,3-benzoxazines and their fused derivatives bearing N,N-dimethylamino moiety in the position 2 of 4H-1,3-oxazine ring from phenolic and naphtholic Mannich bases, their iodomethylates or salicylic alcohols, and 1,1,3,3-tetramethylguanidine has been developed. This reaction is supposed to proceed via the generation of o-quinone methides followed by [4+2]-cycloaddition and elimination of dimethylamine.

  本研究开发了一种方法，用于从酚类和萘类曼尼希碱、其碘甲酸酯或水杨醇以及 1,1,3,3-四甲基胍中生产取代的 4H-1,3-苯并噁嗪及其在 4H-1,3-噁嗪环的第 2 位含有 N,N-二甲基氨基的融合衍生物。该反应应该是通过生成邻醌甲酰胺，然后进行[4+2]-环加成反应并消除二甲胺。
• Cohen et al., British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1957, vol. 12, p. 194,206
  作者：Cohen et al.

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESIS OF SOME CHROMANS VIA o-QUINONE-METHIDE INTERMEDIATES
  作者：B. Büyükkıdan、S. Bilgiç、O. Bilgiç

  DOI：10.1081/scc-100104015

  日期：2001.1.1

  obtained in 58% yield. With 2-, 3- and 4-methylstyrenes, 2-(2′-,3′- and 4′-methylphenyl)-6,7-dimethyl-chromans (7,R = 2-, 3- and 4-CH3) were obtained in 21.7, 25, and 38% yields, respectively. With 2-,3- and 4-chlorostyrenes, 2-(2′-,3′-and 4′-chlorophenyl)-6,7-dimethyl-chromans (7, R = 2-, 3, and 4-Cl) were obtained in 16, 20, and 28.5% yields, respectively. With 4-bromostyrene, 2-(4′-bromophenyl)-6,7-dimethyl-chroman

  研究了 2-N,N-二甲基氨基甲基-3,4-二甲基-苯酚 (5) 与苯乙烯和取代苯乙烯的反电子要求 Diels-Alder 反应。使用苯乙烯以 58% 的产率获得 2-苯基-6,7-二甲基色满 (7,R = H)。对于 2-、3- 和 4- 甲基苯乙烯，2-(2'-,3'- 和 4'-甲基苯基)-6,7-二甲基色满 (7,R = 2-, 3- 和 4-CH3)分别以 21.7、25 和 38% 的产率获得。对于 2-,3- 和 4-氯苯乙烯，2-(2'-,3'-和 4'-氯苯基)-6,7-二甲基色满 (7, R = 2-, 3, 和 4-Cl)分别以 16、20 和 28.5% 的产率获得。使用 4-溴苯乙烯，2-(4'-溴苯基)-6,7-二甲基色满 (7,R = 4-Br 以 35% 的产率获得。在所有热解中都没有遇到醌-甲基二聚体 (8)。