O-([1,1'-biphenyl]-4-yl) dimethylcarbamothioate | 16241-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-([1,1'-biphenyl]-4-yl) dimethylcarbamothioate
• 英文别名: o-biphenyl-4-yl N,N-dimethylthiocarbamate；O-<4-Diphenylyl>-dimethylthiocarbaminat；O-4-Biphenylyl-N,N-dimethyl-thiocarbamat；4-{[(Dimethylamino)carbothioyl]oxy}-1,1'-biphenyl；O-(4-phenylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 16241-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: BPAFXPDEIAHMQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  363.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-([1,1'-biphenyl]-4-yl) dimethylcarbamothioate 生成 4-苯基苯-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Klemm,L.H.; Karchesy,J.J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 281 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORI MIKIO; KATAOKA TADASHI; SHIMIZU HIROSHI; BAN MASATOSHI; MATSUSHITA H+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS,(1987) N 1, 187-194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ambient-Temperature Newman–Kwart Rearrangement Mediated by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Andrew J. Perkowski、Cole L. Cruz、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.5b11800

  日期：2015.12.23

  The Newman-Kwart rearrangement is perhaps the quintessential method for the synthesis of thiophenols from the corresponding phenol. However, the high thermal conditions required for the rearrangement of the requisite O-aryl carbamothioates often leads to decomposition. Herein, we present a general strategy for catalysis of O-aryl carbamothioates to S-aryl carbamothioates using catalytic quantities

  Newman-Kwart 重排可能是从相应的苯酚合成苯硫酚的典型方法。然而，必需的 O-芳基氨基甲硫酸酯重排所需的高热条件通常会导致分解。在此，我们提出了使用催化量的市售有机单电子光氧化剂将 O-芳基氨基甲硫酸酯催化为 S-芳基氨基甲硫酸酯的一般策略。重要的是，该反应在环境温度下得到促进。
• Mechanistic Investigations into the Cation Radical Newman–Kwart Rearrangement
  作者：Cole L. Cruz、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acscatal.9b00465

  日期：2019.5.3

  governing factors in the cation radical Newman–Kwart rearrangement are described. Through a combination of spectroscopic and kinetic analyses, it has been shown that the reactive intermediate is a thione cation radical that has significant thiyl radical character. This intermediate undergoes similar chemistry, such as olefin stereomutation, that has been observed for thiyl radicals generated by other means

  描述了阐明阳离子自由基纽曼-科沃特重排中的控制因素的工作。通过光谱分析和动力学分析的组合，已经表明反应性中间体是具有显着的噻吩基特征的硫酮阳离子基。该中间体经历类似的化学反应，例如烯烃立体变化，已经观察到通过其他方式产生的噻吩基。此外，动力学研究表明，在系统中观察到的电子依赖性是硫酮阳离子自由基的限速分子内亲核捕获的结果。重要的是，反应性中间体的巯基自由基特性可用于合理化所有反应观察结果。该机理模型与在较高稀释度下观察到的速率增加相符，这减少了循环外中间体的形成。设计了一个热化学循环来预测哪些底物最容易进行阳离子自由基介导的重排。
• Photothermal Conversion by Carbon Black Facilitates Aryl Migration by Photon‐Promoted Temperature Gradients
  作者：Megan E. Matter、Lejla Čamdžić、Erin E. Stache

  DOI：10.1002/anie.202308648

  日期：2023.10.2

  Photothermal conversion enables thermal gradients that facilitate high activation barrier reactions, such as the Newman Kwart Rearrangement. Substrates normally requiring bulk temperatures >250 °C are easily converted via visible light irradiation with short reaction times. Wavelength and intensity tunability enable selective product formation.

  光热转换可实现热梯度，从而促进高活化势垒反应，例如纽曼夸特重排。通常需要> 250 °C 整体温度的基材可以通过可见光照射轻松转换，反应时间短。波长和强度的可调性能够选择性地形成产物。
• [EN] 2,6-DIARYL PYRIDAZINONES WITH IMMUNOSUPPRESSANT ACTIVITY<br/>[FR] 2,6-DIARYLPYRIDAZINONES A ACTIVITE IMMUNOSUPPRESSIVE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996025936A1

  公开（公告）日：1996-08-29

  (EN) A class of 2,6-diarylpyridazinones of general structural formula (I) have been identified that exhibit immunosuppressant activity with human T-lymphocytes, and are useful as an immunosuppressant or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or crystal form thereof.(FR) L'invention concerne une classe de 2,6-diarylpyridazinones ayant la structure représentée par la formule (I), ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, leurs hydrates et formes cristallines. Il a été démontré que ces composés ont une activité immunosuppressive au niveau des lymphocytes T humains et qu'ils sont utiles en tant qu'immunosuppresseurs.

  一类由2,6-二苯基-1- keto-pyridazin-2-one类药物组成的化合物被发现了，这些化合物对人类T淋巴细胞具有免疫抑制活性，并且它们作为免疫抑制剂或药用上可接受的盐、hydrate或多晶态形式是有用的。
• Hori, Mikio; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 187 - 194
  作者：Hori, Mikio、Kataoka, Tadashi、Shimizu, Hiroshi、Ban, Masatoshi、Matsushita, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——