4-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine | 1059628-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• 英文别名: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• CAS: 1059628-56-6
• 化学式: C₁₇H₉F₄NO
• 分子量: 319.258
• InChiKey: BQNUHBREISBKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 巯基乙酸甲酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 对羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  四氟吡啶基（TFP）：在温和条件下易于裂解的一般酚保护基

  摘要：

  在医药，天然产物，材料和催化剂领域，苯酚是极有价值的构建基块。为了对酚进行修饰，常规地保护酚氧以防止不希望的副反应。目前，许多可用的保护基可能需要苛刻的条件，专业的设备，昂贵的或对空气/湿气敏感的试剂才能进行安装和拆卸。在这里，我们介绍使用四氟吡啶基（TFP）基团作为酚的一般保护基。TFP可以一步安装，对水或空气不敏感，并且在包括酸和碱在内的一系列常用反应条件下稳定。在许多情况下，不到1小时即可观察到TFP保护基在温和条件下容易裂解并定量转化为母体苯酚。

  DOI：

  10.1039/c8ob02899k
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  四氟吡啶基（TFP）：在温和条件下易于裂解的一般酚保护基

  摘要：

  在医药，天然产物，材料和催化剂领域，苯酚是极有价值的构建基块。为了对酚进行修饰，常规地保护酚氧以防止不希望的副反应。目前，许多可用的保护基可能需要苛刻的条件，专业的设备，昂贵的或对空气/湿气敏感的试剂才能进行安装和拆卸。在这里，我们介绍使用四氟吡啶基（TFP）基团作为酚的一般保护基。TFP可以一步安装，对水或空气不敏感，并且在包括酸和碱在内的一系列常用反应条件下稳定。在许多情况下，不到1小时即可观察到TFP保护基在温和条件下容易裂解并定量转化为母体苯酚。

  DOI：

  10.1039/c8ob02899k

文献信息

• Polyfunctional molecules in processes of aromatic nucleophilic substitution 3. Pentaf luoropyridines as scaffolds for synthesis of liquid-phase combinatorial libraries based on S N Ar processes
  作者：V. V. Litvak、I. Ya. Mainagashev、O. G. Bukhanets

  DOI：10.1007/s11172-007-0148-3

  日期：2007.5

  (SNAr) for the synthesis of liquid-phase combinatorial libraries was studied. The real and “virtual” combinatorial libraries of diaryl ethers were synthesized by the reactions of pentafluoropyridine with phenol and its derivatives. Some criteria for the estimation of the quality of the libraries were formulated. A rational methodology for the preparation of representative combinatorial mixtures on the

  研究了在合成液相组合库的芳香亲核取代 (SNAr) 过程中使用多氟化吡啶作为多重修饰分子（即支架）的可能性。二芳基醚的真实和“虚拟”组合库是通过五氟吡啶与苯酚及其衍生物的反应合成的。制定了一些评估文库质量的标准。提出了一种基于多氟化芳烃中 SNAr 类型工艺制备代表性组合混合物的合理方法。该文库可用于转移酶功能的低分子量调节剂的高效生物筛选。
• Protecting Group-Controlled Remote Regioselective Electrophilic Aromatic Halogenation Reactions
  作者：William D. G. Brittain、Steven L. Cobb

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03322

  日期：2020.6.5

  influence reaction regioselectivity remote to their local chemical environment are not widely reported in the literature. Herein, we report the development of remote regioselective electrophilic aromatic substitution (SEAr) reactions that are enabled via the application of the tetrafluoropyridyl (TFP) phenol-protecting group. We demonstrate that through sequential reactions and protection/deprotection of

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