2-甲氧基二苯并[b,d]呋喃-3-甲醛 | 106038-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-甲氧基二苯并[b,d]呋喃-3-甲醛
• 英文名称: 2-methoxydibenzo[b,d]furan-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-methoxydibenzofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 106038-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: BWDIVGQQAIXQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基二苯并[b,d]呋喃-3-甲醛 在 羟胺 作用下， 生成 2-methoxy-dibenzofuran-3-carbaldehyde-oxime
  参考文献：
  名称：

  Routier et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4276,4278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 四氯化锡 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲氧基二苯并[b,d]呋喃-3-甲醛 、 2-methoxydibenzo[b,d]furan-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  异构二苯并呋喃甲醛的合成，范围，1 H和13 C光谱分配

  摘要：

  合成了两种异构的二苯并呋喃甲醛，即2-甲氧基二苯并[ b，d ]呋喃-1-甲醛（4）和2-甲氧基二苯并[ b，d ]呋喃-3-甲醛（5）。用α，α-二氯甲基甲基醚和氯化锡（IV）将2-甲氧基二苯并[ b，d ]呋喃（3）甲酰化，以95％的收率和35∶65的比例得到醛4和5的混合物。他们的1 H和13 C NMR光谱信号在CDCl 3溶液中不能充分解析以实现其完全分配，但是在DMSO- d 6中是可能的在2D-NMR技术的帮助下：NOESY用于1 H– 1 H相互作用，HSQC和HMQC实验用于1 H– 13 C相关性。这些醛用于合成新型β-苯基乙胺和NBOMe衍生物，这些衍生物正在进行生物学评估。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2698-1

文献信息

• Simple and efficient synthesis of various dibenzofuran carbaldehydes
  作者：Thirumal Yempala、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1080/00397911.2016.1235201

  日期：2016.12.1

  simple and efficient methods for the synthesis of various formyl derivatives of dibenzofuran. The aldehydes reported are prepared in at most three steps and in yields greater than 60% from commercially available dibenzofuran, with one exception where isomers must be separated. The protocols described involve either formylation of previously functionalized dibenzofuran derivatives or the initial introduction

  摘要 我们在此报告了合成二苯并呋喃的各种甲酰基衍生物的简单有效的方法。报道的醛类是由市售的二苯并呋喃最多分三步制备的，产率超过 60%，但必须分离异构体的情况除外。所描述的协议涉及先前功能化的二苯并呋喃衍生物的甲酰化或甲酰基的初始引入和随后在所述标准反应条件下的进一步功能化。我们还报道了一种以高产率（两步共 65%）合成关键甲氧基二苯并呋喃的有效且简单的方法。图形概要
• Effect of Bulky <i>N</i>-Dibenzofuranylmethyl Substitution on the 5-HT₂ Receptor Affinity and Efficacy of a Psychedelic Phenethylamine
  作者：Breno A. Soares、Thirumal Yempala、Darío Martínez-Afani、Williams Acevedo-Fuentes、José Brea、María Isabel Loza、Marta Cimadevila、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00639

  日期：2024.2.7

  of arylmethyl substituents on the amine nitrogen atom of phenethylamines and tryptamines often results in profound increases in their affinity and functional activity at 5-HT2 serotonin receptors. To probe the sensitivity of this effect to substantially larger N-substituents, ten derivatives of the well-characterized psychedelic phenethylamine 2C–B were prepared by appending different dibenzo[b,d]furylmethyl

  在苯乙胺和色胺的胺氮原子上引入芳甲基取代基通常会导致它们对 5-HT 2血清素受体的亲和力和功能活性显着增加。为了探讨这种效应对更大的N取代基的敏感性，通过在碱性氮上添加不同的二苯并[ b , d ]呋喃甲基 (DBFM) 部分，制备了十种已充分表征的迷幻苯乙胺 2C-B 的衍生物。 DBFM 基团通过 1-、-2-或 3-位连接到氨基上，降低了对 5-HT 2A/2C受体的亲和力和激动剂活性。通过 4 位的取代通常有利于对所有三种 5-HT 2受体亚型的亲和力，其中化合物5对 5-HT 2A和 5-HT 2C受体的亲和力分别高出 10 倍和 40 倍，但选择性低于四倍三种受体亚型之间。然而，所有这些都是相对较弱的部分5-HT 2A R 激动剂，大部分在低微摩尔范围内，但在钙动员测定中确定为5-HT 2C亚型的完全或接近完全激动剂。分子对接模拟表明，二苯并呋喃部分比 5-HT 2C受体更深入地进入
• An Efficient Preparation of Coumarins
  作者：Francis Rouessac、Anne Leclerc

  DOI：10.1080/00397919308013801

  日期：1993.11

  o-methoxyaryl-aldehydes (or -ketones) react in solid-phase with Meldrum's acid under mild conditions, to give benzylidene derivatives which are cyclized in high yield, with cold sulfuric acid to substituted 3-carboxycoumarins. Thermal decarboxylation, speed up by copper powder, provided an easy access to numerous coumarins.
• Synthesis, scope, 1H and 13C spectral assignments of isomeric dibenzofuran carboxaldehydes
  作者：Thirumal Yempala、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1007/s11164-016-2698-1

  日期：2017.3

  Two isomeric dibenzofuran carboxaldehydes, namely 2-methoxydibenzo[b,d]furan-1-carbaldehyde (4) and 2-methoxydibenzo[b,d]furan-3-carbaldehyde (5), were synthesized. Formylation of 2-methoxydibenzo[b,d]furan (3) with α,α-dichloromethyl methyl ether and tin(IV) chloride gave a mixture of aldehydes 4 and 5 in 95 % yield and in a 35:65 ratio. Their 1H and 13C NMR spectral signals were not sufficiently

  合成了两种异构的二苯并呋喃甲醛，即2-甲氧基二苯并[ b，d ]呋喃-1-甲醛（4）和2-甲氧基二苯并[ b，d ]呋喃-3-甲醛（5）。用α，α-二氯甲基甲基醚和氯化锡（IV）将2-甲氧基二苯并[ b，d ]呋喃（3）甲酰化，以95％的收率和35∶65的比例得到醛4和5的混合物。他们的1 H和13 C NMR光谱信号在CDCl 3溶液中不能充分解析以实现其完全分配，但是在DMSO- d 6中是可能的在2D-NMR技术的帮助下：NOESY用于1 H– 1 H相互作用，HSQC和HMQC实验用于1 H– 13 C相关性。这些醛用于合成新型β-苯基乙胺和NBOMe衍生物，这些衍生物正在进行生物学评估。
• Routier et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4276,4278
  作者：Routier et al.

  DOI：——

  日期：——