6-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-ol | 83358-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-ol
• 英文别名: 6H,6-hydroxy-6-phenyl-dibenzo[b,d]pyran；6-Phenylbenzo[c]chromen-6-ol
• CAS: 83358-35-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: LAJAZOOHBWFWBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-ol 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-phenyldibenzo[b,d]pyrylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  6芳基二苯并[ b，d ] ry盐：可逆pH驱动的光学和光谱响应的合成和表征

  摘要：

  该初步报告描述了三种6-芳基二苯并[ b，d ] py盐的合成，这是一种相对未开发的结构单元。检测了6-芳基二苯并[ b，d ]]盐的光学和光谱性质与pH的关系。这三种化合物在酸性条件下均显示亮色，而在碱性条件下则无色。分子的色变被证明是可逆的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.054
• 作为产物：
  描述：

  2’-氯-联苯-2-甲醛 在 水 、 铜 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibenzopyranones and pyrazolobenzopyranones through copper(0)/Selectfluor system-catalyzed double CH activation/oxygen insertion of 2-arylbenzaldehydes and 5-arylpyrazole-4-carbaldehydes

  摘要：

  A mild and efficient protocol for the synthesis of dibenzopyranones and pyrazolobenzopyranones was developed involving a copper(0)/Selectfluor system-catalyzed double C-H activation/oxygen insertion of 2-arylbenzaldehydes and 5-arylpyrazole-4-carbaldehydes. Preliminary mechanistic studies suggest that both water and dioxygen act as the oxygen source in the formation of pyranone scaffolds. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.069

文献信息

• 6-Substituted 6H-dibenzo[b,d]pyran derivatives and process for their
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04463001A1

  公开（公告）日：1984-07-31

  The present invention relates to new 6-substituted 6H-dibenzo [b,d]pyran derivatives, to a process for their preparation and pharmaceutical and veterinary compositions containing them.

  本发明涉及新的6-取代的6H-二苯并[b,d]吡喃衍生物，涉及它们的制备方法，以及含有它们的医药和兽医组合物。
• Oxidative Kinetic Resolution of Cyclic Benzylic Ethers
  作者：Shutao Sun、Yingang Ma、Ziqiang Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.202009594

  日期：2021.1.4

  manganese‐catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic benzylic ethers through asymmetric C(sp3)−H oxidation is reported. The practical approach is applicable to a wide range of 1,3‐dihydroisobenzofurans bearing diverse functional groups and substituent patterns at the α position with extremely efficient enantiodiscrimination. The generality of the strategy was further demonstrated by efficient oxidative kinetic

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。
• Synthesis of 2-Hydroxy-2′-aroyl-1,1′-biaryls via Oxidative Ring-Opening of 9<i>H</i>-Fluoren-9-ols
  作者：Xiaoping Xue、Biqiong Hong、Jia Feng、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03849

  日期：2022.1.21

  ring-opening reaction of 4,5-disubstituted 9H-fluoren-9-ols by cleavage of a carbon–carbon bond is reported. 2-Hydroxy-2′-aroyl-1,1′-biaryls can be efficiently prepared by simply heating the mixture of fluoren-9-ols, Oxone, and 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol at 60 °C for 4 h. The persulfate-involved ring-expansion processes were proposed and supported by the DFT calculations.

  4,5-二取代的 9 H -fluoren-9-ols的 Oxone 介导的氧化开环反应通过碳-碳键的断裂进行了报道。2-Hydroxy-2'-aroyl-1,1'-biaryls 可以通过简单地在 60° 下加热 fluoren-9-ols、Oxone 和 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol 的混合物来有效地制备C 4 小时。DFT计算提出并支持过硫酸盐涉及的扩环过程。
• Banzatti; Branzoli; Lovisolo, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 8, p. 864 - 869
  作者：Banzatti、Branzoli、Lovisolo、Melloni、Orsini、Salvadori

  DOI：——

  日期：——
• US4463001A
  申请人：——

  公开号：US4463001A

  公开（公告）日：1984-07-31