2-(Benzyloxy)adamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzyloxy)adamantane
• 英文别名: 2-adamantyl benzyl ether；2-Phenylmethoxyadamantane
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: ORJRZCDWHDRKIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzyloxy)adamantane 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦氢溴酸盐裂解苄基醚

  摘要：

  发现三苯基膦氢溴酸盐以良好的产率将衍生自1°，2°烷基和芳基醇的苄基醚裂解为相应的醇和苄基三苯基溴化phosph。分别由具有3°烷基和烯丙基的苄基醚制备烯烃和烯丙基phospho盐。这些结果表明产物的形成取决于碳阳离子中间体的相对稳定性。化学计量的无水PPh 3 ·HBr为苄醚的脱保护提供了一种新的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.065
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 、 在 [(t-BuXPhos)Au]NTf₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到2-(Benzyloxy)adamantane
  参考文献：
  名称：

  阳离子金（I）催化剂对亚氨酸酯的分子内活化：一种新的醇苄基化反应

  摘要：

  研究了在阳离子金（I）催化剂存在下，醇与苄基（Z）-2,2,2,2-三氟-N-（2-炔基苯基）乙亚胺酸酯5a-f的苯甲酸酯化反应。试剂5f是最有效的，以高收率提供了苄基醚。我们的结果表明，这些金（I）活化的酰亚胺是有效的离去基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152233

文献信息

• One-Pot Etherification of Ketones and Aldehydes with Organic Halides Using Sodium Hydride as a Reductant
  作者：Qingwei Meng、Bin Gong、Chuang Hui、Zhanxian Gao

  DOI：10.1080/00397910802579178

  日期：2009.4.22

  Abstract One-pot etherification reaction of aromatic and some aliphatic carbonyl compounds with organic halides in the presence of sodium hydride as a reducing reagent proceeded smoothly in dioxane, a polar solvent with higher boiling point, to provide desired ethers in moderate to high yields.

  摘要 在氢化钠作为还原剂的存在下，芳香族和一些脂肪族羰基化合物与有机卤化物的一锅醚化反应在二恶烷（一种高沸点的极性溶剂）中顺利进行，以中等至高产率提供所需的醚。
• Fused-ring compounds, pharmaceutical composition and uses thereof
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO., LTD.

  公开号：US10202388B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  This disclosure is related to a fused-ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the fused ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation methods thereof, and use thereof in modulating activity of indoleamine 2, 3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO). This disclosure further provides methods of treating IDO and/or TDO-associated diseases, including cancer, viral infection and autoimmune diseases.

  本公开涉及一种式(I)的熔环化合物和/或其药学上可接受的盐、一种包含式(I)的熔环化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物、其制备方法以及其在调节吲哚胺2，3-二氧化酶(IDO)和/或色氨酸2，3-二氧化酶(TDO)活性中的用途。本公开进一步提供了治疗IDO和/或TDO相关疾病的方法，包括癌症、病毒感染和自身免疫性疾病。
• Bhat, J. Ishwara; Clegg, William; Maskill, Howard, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1435 - 1446
  作者：Bhat, J. Ishwara、Clegg, William、Maskill, Howard、Elsegood, Mark R.J.、Menneer, Iain D.、Miatt, Peter C.

  DOI：——

  日期：——
• Perfluoro-cis-2,3-Dialkyloxaziridines: Effective Reagents for the Selective Oxidation of Ethers to Carbonyl Compounds
  作者：Alberto Arnone、Rosanna Bernardi、Marcello Cavicchioli、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1021/jo00113a002

  日期：1995.4
• Arnone Alberto, Bernardi Rosanna, Cavicchioli Marcello, Resnati Giuseppe, J. Org. Chem, 60 (1995) N 8, S 2314-2315
  作者：Arnone Alberto, Bernardi Rosanna, Cavicchioli Marcello, Resnati Giuseppe

  DOI：——

  日期：——