4-Amino-2-methylthio-7H-pyrrolo-<2,3-d>pyrimidin | 57564-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-Amino-2-methylthio-7H-pyrrolo-<2,3-d>pyrimidin
• 英文别名: 4-amino-2-methylthio-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine；4-Amino-2-methylthio-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine；4-amino-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-amino-2-methylthiopyrrolo[2,3-d]-pyrimidine；4-Amino-2-methylmercapto-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；4-Amino-2-methylthiopyrrolo-[2,3-d]pyrimidine；2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 57564-92-8
• 化学式: C₇H₈N₄S
• 分子量: 180.233
• InChiKey: FFKNSOGMASECMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-2-methylthio-7H-pyrrolo-<2,3-d>pyrimidin 在 镍 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 （2R，3S，5R）-5-（4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2 -（羟甲基）四氢呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxytubercidin-通过相转移糖基化合成2'-脱氧腺苷等位基因

  摘要：

  2'-Deoxytubercidin（1），一个2'-deoxyadenosine（2）的等排物，是通过生色团3a与甲苯酰保护的卤化6的相转移糖基化反应绕过天然前体制备的。在糖基化过程中仅形成β-异头物。碱水解5a的保护基后，获得2'-脱氧-2-（甲硫基）结核菌素（5b），将其用阮内镍脱硫后得到标题化合物1。糖基化位置N-7可以借助13 C，C-6和1'-H之间的1 H-NMR远程偶联来确定。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830513
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氨基-5-(2,2-二乙氧基乙基)-2-(甲硫基)嘧啶 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以73.2%的产率得到4-Amino-2-methylthio-7H-pyrrolo-<2,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-7-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶—合成von Ara-Tubercidin durch Phasentransferkatalyse

  摘要：

  Aus 4-氯-2-甲硫基7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6e）和1-Brom-2,3,5- tri - O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（7）使苄基三乙基氯化铵在85proz中死于核苷衍生物8 / 9a。Ausbeute erhalten werden。Diese werden色谱分析法得到了最佳的8：2最佳分离度。杜奇Ammonolyse von 9a entsteht 9d ; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickelführtzu 9e，dessen Benzylschutzgruppen durch katalytische Hydrierung abgespalten werden。Nach Ionentauscherchromatographie er mankristallisiertes 4-Amino-7-（β-D-arabinofuranosyl）pyrrolo

  DOI：

  10.1002/cber.19801130603

文献信息

• [EN] NEW PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR PREVENTION AND TREATMENT OF GRAM-NEGATIVE BACTERIAL INFECTION, CONTAMINATION AND FOULING<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION, D'UNE CONTAMINATION ET DE SALISSURES PAR UNE BACTÉRIE À GRAM NÉGATIF
  申请人：UNIV LIEGE

  公开号：WO2020212553A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  New pyrimidine derivatives together with a membrane penetrating agent, optionally with a detectable isotope and pharmaceutical composition for use in treatment or prevention of Gram-negative bacterial infection in a host mammal in need of such treatment or prevention and use as inhibitors of Gram-negative biofilm formation on a surface of biomaterial or medical device, particularly of cardiovascular device such as prosthetic heart valve or pacemakers. New pyrimidine derivatives together with a membrane penetrating agent; for use as radiotracer in diagnosing or prognosing Gram-negative bacterial infection in a host mammal.

  新的嘧啶衍生物与膜穿透剂一起，可选地带有可检测同位素和药物组合物，用于治疗或预防宿主哺乳动物体内需要此类治疗或预防的革兰氏阴性细菌感染，并用作抑制生物材料或医疗器械表面上的革兰氏阴性生物膜形成的抑制剂，特别是心血管器械，如假体心脏瓣膜或起搏器。新的嘧啶衍生物与膜穿透剂一起；用作放射示踪剂，用于诊断或预测宿主哺乳动物体内的革兰氏阴性细菌感染。
• Structure−Antiviral Activity Relationship in the Series of Pyrimidine and Purine <i>N</i>-[2-(2-Phosphonomethoxy)ethyl] Nucleotide Analogues. 1. Derivatives Substituted at the Carbon Atoms of the Base
  作者：Antonín Holý、Jaroslav Günter、Hana Dvořáková、Milena Masojídková、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm9811256

  日期：1999.6.1

  the bases in the suitably modified intermediates bearing reactive functions at the base moiety. The diesters were converted to the corresponding monoesters by sodium azide treatment, while the free acids were obtained from the diester by successive treatment with bromotrimethylsilane and hydrolysis. None of the PME derivatives in the pyrimidine series, their 6-aza or 3-deaza analogues, exhibited any

  通过对烷基进行烷基化制备一系列嘌呤和嘧啶N- [2-（膦甲氧基）乙基]衍生物的二烷基酯，其在嘌呤碱的位置2、6或8或在嘧啶碱的位置2、4或5。在氢化钠，碳酸铯或1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯（DBU）存在下的二甲基甲酰胺中，与2-氯乙氧基甲基膦酸酯二酯形成合适的杂环碱。通过在适当修饰的中间体上对碱基进行转化，获得额外的衍生物，该中间体在碱基部分具有反应性功能。通过叠氮化钠处理将二酯转化为相应的单酯，同时通过依次用溴代三甲基硅烷处理和水解从二酯中获得游离酸。嘧啶系列中没有PME衍生物，它们的6-氮杂或3-氮杂类似物，除5-溴胞嘧啶衍生物外，对测试的DNA病毒或逆转录病毒均表现出任何活性。Cl，F或OH基团取代了PMEA中2位的腺嘌呤环，从而降低了其对所有测试的DNA病毒的活性。在0.07-2 microg / mL的浓度范围（EC50）中，PMEDAP对HSV-1，HSV-2
• 4-Amino-7-(rac-2,3-dihydroxypropyl)-7H-pyrrolo′l2,3-d]-pyrimidin — Synthese von Acyclotubercidin
  作者：Frank Seela、Andreas Kehne

  DOI：10.1002/jlac.198219821103

  日期：1982.11.22

  Durch Phasentransfer-Alkylierung des Aglycons 4a mit dem Tosylat 5b in Gegenwart von Tetrabutylammoniumhydrogensulfat kann regioselektiv das N-7-Verknüpfungsprodukt 6a dargestellt werden. Wird die Reaktion in Gegenwart von Benzyltriethylammoniumchlorid als Phasentransfer-Katalysator durchgeführt, so erfolgt die übertragung des Benzylrestes vom Katalysator auf N-7 des Heterocyclus 4a. Das geschützte

  N-7键合产物6a可以在硫酸四丁铵存在下，通过将糖苷配基5b与糖苷配基4a进行相转移烷基化而选择性地制备。如果反应在苄基三乙基氯化铵作为相转移催化剂的存在下进行，则苄基从催化剂转移到杂环4a的N-7上。被保护的无环核苷6a可以在脱硫和裂解异亚丙基保护基之后转化为3b。化合物3b是抗病毒无环核苷2的等排物。
• Seela, Frank; Tran-Thi, Quynh-Hoa; Winkeler, Heinz-Dieter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1217 - 1225
  作者：Seela, Frank、Tran-Thi, Quynh-Hoa、Winkeler, Heinz-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR PREVENTION AND TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Universite De Liege

  公开号：EP3752506B1

  公开（公告）日：2022-12-14