4,5-dihydrotetrazolo<1,5-a>quinoline | 35213-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,5-dihydrotetrazolo<1,5-a>quinoline
• 英文别名: 4,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]quinoline；4,5-dihydro-tetrazolo[1,5-a]quinoline；4,5-Dihydro-tetrazolo[1,5-a]chinolin；4,5-Dihydro-tetrazolo<4,5-a>chinolin
• CAS: 35213-60-6
• 化学式: C₉H₈N₄
• 分子量: 172.189
• InChiKey: SZWPCUFXCNZZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydrotetrazolo<1,5-a>quinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.1%的产率得到7-bromo-4,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种治疗肺炎的药物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种可用于治疗肺炎的四唑并喹啉类化合物，其对于各类细菌如肺炎链球菌、金黄色葡萄球菌等具有较强的抗菌活性，特别是对于耐药肺炎链球菌和耐药金黄色葡萄球菌具有明显优于已知药物的抗菌活性。此外，本发明所述制备方法路线短、步骤少，产品总收率高，适合于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN109608457B
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以93%的产率得到4,5-dihydrotetrazolo<1,5-a>quinoline
  参考文献：
  名称：

  从酮或α，β-不饱和酮轻松便捷地合成取代的四唑衍生物

  摘要：

  三叠氮氯硅烷（SiCl 4 -NaN 3原位反应）是一种新的有效试剂，可将酮或α，β-不饱和酮直接转化为相应的四唑衍生物，且定量接近收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01513-h

文献信息

• An Expeditious Approach to Tetrazoles from Amides Utilizing Phosphorazidates
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01890

  日期：2020.8.21

  A novel method was developed for the synthesis of tetrazoles from amides utilizing diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate as both the activator of amide–oxygen for elimination and azide source. Various amides were converted into the corresponding tetrazoles in good yields. This synthetic method allows to prepare 1,5-disubstituted and 5-substituted 1H-tetrazoles from various

  开发了一种新的方法，该方法利用叠氮基磷酸二苯酯或叠氮基双（对硝基苯基）磷酸酯作为酰胺-氧消除和叠氮化物的活化剂，从酰胺中合成四唑。各种酰胺以良好的产率转化为相应的四唑。该合成方法允许由各种酰胺制备1，5-二取代和5-取代的1 H-四唑，而无需使用有毒或易爆的试剂。
• [EN] INHIBITORS OF RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016008064A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof are provided as inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and chronic kidney disease and conditions associated with excessive salt and water retention.

  提供式I化合物及其药用可接受盐作为ROMK（Kir1.1）通道抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾脏疾病在内的医学疾病，以及与过度盐分和水潴留有关的病症。
• Improved conditions for converting sterically hindered amides to 1,5-disubstituted tetrazoles
  作者：Gretchen M. Schroeder、Sydney Marshall、Honghe Wan、Ashok V. Purandare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.024

  日期：2010.3

  Improved conditions for converting amides into 1,5-disubstituted tetrazoles are described. The optimum reaction conditions [diisopropyl azodicarboxylate (DIAD), diphenylphosphoryl azide (DPPA), and diphenyl-2-pyridyl phosphine in THF at 45 °C] converted sterically hindered amides to their corresponding tetrazoles in good yield.

  描述了将酰胺转化为1，5-二取代的四唑的改进条件。最佳反应条件[偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD），叠氮二苯基磷酰基膦（DPPA）和二苯基-2-吡啶基膦在THF中的温度为45°C]可将位阻酰胺转化为相应的四唑，收率很高。
• Practical synthesis of tetrazoles from amides and phosphorazidates in the presence of aromatic bases
  作者：Kotaro Ishihara、Kazuki Ishihara、Yota Tanaka、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132642

  日期：2022.2

  Tetrazoles were effectively synthesized from amides using diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate in the presence of aromatic bases. Various amides underwent the proposed cycloaddition reaction to provide the corresponding tetrazoles. Studies on the racemization of chiral substrates were also performed. Overall, the proposed synthesis method enables the preparation of 1,5-disubstituted

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。
• Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10208064B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention provides compounds of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and chronic kidney disease and conditions associated with excessive salt and water retention.

  本发明提供了式(I)化合物及其药学上可接受的盐类，它们是ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或利钠剂，用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾病等心血管疾病以及与盐分和水分潴留过多有关的疾病。