methyl 3-(1-difluoromethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)phenylacetate | 1218999-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-difluoromethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)phenylacetate
• CAS: 1218999-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 293.27
• InChiKey: NCPCLQCQAHPXMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-difluoromethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)phenylacetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-(1-difluoromethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有N-二氟甲基-1，2-二氢吡啶-2-酮药效基团的苯乙酸区域异构体：评价为具有抗炎活性的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂

  摘要：

  设计具有一类N-二氟甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮药效团并连接到其C-2，C-3或C-4位置的新型苯乙酸区域异构体，以评估其是否为抗炎药（AI） 。许多化合物表现出强大的体外环氧合酶2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制活性的组合。在这组化合物中，2-（1-二氟甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶基-4-基）苯基乙酸（9a）发挥了最有效的AI活性。分子建模研究表明，Ñ二氟甲基-1,2-二氢-酮2部分出现在图9a插入到次级口袋存在于COX-2的以赋予COX-2的选择性，并且该Ñ-二氟甲基-1，2-二氢吡啶-2-酮基（9a）结合在含有催化铁的15-LOX酶的区域附近（His361，His366）。因此，N-二氟甲基-1，2-二吡啶并-2-酮部分具有使其成为适合设计双重COX-2 / 5-LOX抑制性AI药物的有吸引力的药效团的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.073
• 作为产物：
  描述：

  2-氟磺酰基二氟乙酸 、 methyl 3-(2-chloropyridin-4-yl)phenylacetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到methyl 3-(1-difluoromethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  具有N-二氟甲基-1，2-二氢吡啶-2-酮药效基团的苯乙酸区域异构体：评价为具有抗炎活性的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂

  摘要：

  设计具有一类N-二氟甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮药效团并连接到其C-2，C-3或C-4位置的新型苯乙酸区域异构体，以评估其是否为抗炎药（AI） 。许多化合物表现出强大的体外环氧合酶2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制活性的组合。在这组化合物中，2-（1-二氟甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶基-4-基）苯基乙酸（9a）发挥了最有效的AI活性。分子建模研究表明，Ñ二氟甲基-1,2-二氢-酮2部分出现在图9a插入到次级口袋存在于COX-2的以赋予COX-2的选择性，并且该Ñ-二氟甲基-1，2-二氢吡啶-2-酮基（9a）结合在含有催化铁的15-LOX酶的区域附近（His361，His366）。因此，N-二氟甲基-1，2-二吡啶并-2-酮部分具有使其成为适合设计双重COX-2 / 5-LOX抑制性AI药物的有吸引力的药效团的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.073