环己烯酮二甲基腙 | 58911-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环己烯酮二甲基腙
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-one-N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: N-(cyclohex-2-en-1-ylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 58911-73-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• 分子量: 138.213
• InChiKey: HRJWJOXGJYYFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烯酮二甲基腙 在 bismuth(III) chloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 以80%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Bi⁺³-Catalyzed Regeneration of Carbonyl Compounds from Hydrazones Under Microwave Irradiation

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，利用微波辐射在潮湿的四氢呋喃中，用催化量的氯化铋对二甲基和磺酰肼佐剂1的C=N键进行水解 cleavage，生成相应的羰基化合物2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1014
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-(tert-butyldimethylsilyl)-1,1-dimethylhydrazine 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到环己烯酮二甲基腙
  参考文献：
  名称：

  烯酮选择性β-CHH卤代反应的实验研究

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo502809d

文献信息

• Synthesis of β-silyl ketones via reaction of trimethylsilyllthium with unsaturated hydrazones. Application to the synthesis of brevicomin
  作者：Paul F. Hudrlik、Anne M. Hudrlik、Tilahun Yimenu、Morris A. Waugh、G. Nagendrappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86637-0

  日期：1988.1

  undergoes conjugate addition to dimethylhydrazones of α,β-unsaturated ketones. The resulting metalloenamine intermediates can be alkylated, and the resulting hydrazone products cleaved to give α-substituted-β-silyl ketones. These reactions, together with a silicon-directed Baeyer-Villiger reaction, have been applied to the synthesis of brevicomin.

  三甲基甲硅烷基锂与α，β-不饱和酮的二甲基hydr共轭加成。可以将所得的金属烯胺中间体烷基化，并将所得的products产物裂解，得到α-取代的-β-甲硅烷基酮。这些反应，以及硅定向的Baeyer-Villiger反应，已被用于合成brevicomin。
• Herrmann, Wolfgang A.; Weber, Cornelia; Ziegler, Manfred L., Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 875 - 894
  作者：Herrmann, Wolfgang A.、Weber, Cornelia、Ziegler, Manfred L.、Pahl, Claudia

  DOI：——

  日期：——