5,7-dimethyl-1,1,3-triphenyl-1H-inden-6-ol | 1192167-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5,7-dimethyl-1,1,3-triphenyl-1H-inden-6-ol
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-1,3,3-triphenylinden-5-ol；4,6-dimethyl-1,3,3-triphenylinden-5-ol
• CAS: 1192167-44-4
• 化学式: C₂₉H₂₄O
• 分子量: 388.509
• InChiKey: YRLQOVNFLSTEPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-1,1,3-triphenyl-1H-inden-6-ol 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以96%的产率得到5,7-dimethyl-1,1,3-triphenyl-1H-indene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  f化III（III）催化串联Friedel-Crafts炔丙醇与苯酚的烷基化/氢化芳基化为方便地制得吲哚的途径

  摘要：

  描述了一种通过三氟甲磺酸（（III）催化串联Friedel-Crafts炔丙醇与苯酚的烷基化/氢芳基化反应有效地制备茚基的方法。该反应在温和条件下以中等至极好的收率和区域选择性完成，并为生物活性茚及其衍生物提供了简单直接的一步合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol901981s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 1,1,3-三苯基-2-丙炔醇 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到5,7-dimethyl-1,1,3-triphenyl-1H-inden-6-ol
  参考文献：
  名称：

  f化III（III）催化串联Friedel-Crafts炔丙醇与苯酚的烷基化/氢化芳基化为方便地制得吲哚的途径

  摘要：

  描述了一种通过三氟甲磺酸（（III）催化串联Friedel-Crafts炔丙醇与苯酚的烷基化/氢芳基化反应有效地制备茚基的方法。该反应在温和条件下以中等至极好的收率和区域选择性完成，并为生物活性茚及其衍生物提供了简单直接的一步合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol901981s

文献信息

• Beyond Acid Strength in Zeolites: Soft Framework Counteranions for Stabilization of Carbocations on Zeolites and Its Implication in Organic Synthesis
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.201500864

  日期：2015.5.4

  The generation of a carbocation with an acid depends not only on the acid strength but also on the ability of the counteranion to stabilize the positive charge left behind. Here we report that despite their relatively weak acidity, zeolites are able to generate and stabilize medium‐size (molecular weight ≈300 Da) delocalized carbocations on their surface under mild reaction conditions, as it can be

  用酸生成碳正离子不仅取决于酸强度，还取决于抗衡阴离子稳定留下的正电荷的能力。在这里我们报告说，尽管它们的酸度相对较弱，但它们仍可以在温和的反应条件下在其表面上生成并稳定中等尺寸（分子量约300 Da）的离位碳正离子，这可以通过在溶液中加入强Brønsted或路易斯酸来完成。 。沸石因此充当软的大阴离子，充分延长了碳正离子的寿命，从而可以高产率和选择性地与酰胺，硫代酰胺和酚进行多官能化反应。生物学研究表明，此处获得的某些产品对结肠癌细胞具有明显的抑制活性，
• Ytterbium(III) Triflate Catalyzed Tandem Friedel−Crafts Alkylation/Hydroarylation of Propargylic Alcohols with Phenols as an Expedient Route to Indenols
  作者：Xiaoxiang Zhang、Wan Teng Teo、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/ol901981s

  日期：2009.11.5

  A method to prepare indenols efficiently by ytterbium(III) triflate catalyzed tandem Friedel−Crafts alkylation/hydroarylation of propargylic alcohols with phenols is described. The reaction was accomplished in moderate to excellent yields and regioselectivity under mild conditions and offers a straightforward and convenient one step synthetic route to bioactive indenols and its derivatives.

  描述了一种通过三氟甲磺酸（（III）催化串联Friedel-Crafts炔丙醇与苯酚的烷基化/氢芳基化反应有效地制备茚基的方法。该反应在温和条件下以中等至极好的收率和区域选择性完成，并为生物活性茚及其衍生物提供了简单直接的一步合成途径。