3-二乙氧基磷酰丙基醋酸 | 1186-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 3-二乙氧基磷酰丙基醋酸
• 英文名称: acetic acid 3-(diethoxyphosphoryl)propyl ester
• 英文别名: diethyl 3-acetoxypropylphosphonate；3-acetoxypropanephosphonic acid diethyl ester；diethyl-3-acetoxypropylphosphonate；3-Acetoxy-propanphosphonsaeure-diethylester；3-(Diethoxyphosphinyl)-1-propanol-acetat；3-(Diethoxyphosphoryl)propyl acetate；3-diethoxyphosphorylpropyl acetate
• CAS: 1186-23-8
• 化学式: C₉H₁₉O₅P
• 分子量: 238.221
• InChiKey: RRFYWUJZEPKTHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二乙氧基磷酰丙基醋酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Dowex 50x8 (H⁺, 50-100 mesh) 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 SR3723
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclonucleoside Phosphonates as Antiviral Agents Against Cytomegalovirus

  摘要：

  Phosphonic acid analogs of ACV and DHPG that are isosteric with ACV phosphate and DHPG phosphate have been synthesized and evaluated for antiviral activity against human, murine. and guinea pig strains of cytomegalovirus. The phosphonates showed high activity against all of the strains. They were also evaluated against a DHPG resistant strain of human cytomegalovirus. Although the activity dropped considerably, significant antiviral activity was still evident.

  DOI：

  10.1080/15257779408013261
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟丙基)磷酸二乙酯 以100%的产率得到3-二乙氧基磷酰丙基醋酸
  参考文献：
  名称：

  Organophosphonic acids or esters containing an epoxy group

  摘要：

  一种保护金属表面的方法，包括将有机磷化合物应用于该表面，该有机磷化合物的化学式为##STR1##其中A为0或1，R为1至12个碳原子的支链或非支链的二价烷基基团，可以是取代或未取代的，并且在链结构中可能包含--O--、--S--、##STR2##，R'为1至12个碳原子的支链或非支链烷基基团，可以是卤素取代的，并且在链结构中可能包含##STR3##，X为环氧环、卤素、烷基、羧酸酯残基、氨基、异氰酸酯、异硫氰酸酯、脲、硫脲、脲醚、烷基取代的硫基基团或含有O、S或N的杂环环的基团；一种新的有机磷化合物，其化学式如上所述，具体由特定的化学结构定义。

  公开号：

  US04029679A1

文献信息

• Synthesis of methacrylate-functionalized phosphonates and phosphates with long alkyl-chain spacers and their self-aggregation in aqueous solutions
  作者：Denisa Francová、Guido Kickelbick

  DOI：10.1007/s00706-008-0045-y

  日期：2009.4

  surfactants. Two different reaction methods were used; either unsaturated alcohols or bromine-containing alcohols were applied as starting compounds for the preparation of the organophosphorous surfactants. The self-aggregation and micelle formation of the prepared compounds were investigated in aqueous solution by dynamic light scattering measurements. The critical micelle concentration of the P-containing

  摘要合成了可聚合的两亲有机磷化合物，研究了它们的自聚集行为。所研究的分子包含一个亲水性的磷端基，一个长度可变的3至11 CH 2烷基链间隔基基团和在另一链端的可聚合甲基丙烯酸基团。因此，分子代表一类可聚合表面活性剂。使用了两种不同的反应方法。不饱和醇或含溴的醇都可以用作制备有机磷表面活性剂的起始化合物。通过动态光散射测量研究了在水溶液中制备的化合物的自聚集和胶束形成。在所有情况下，含P两亲物的临界胶束浓度均小于0.040 mol / l，并​​强烈取决于磷头部基团的极性和间隔基的链长。 图形概要 提出了有机磷两亲物作为用于改性金属氧化物表面的表面活性单体的合成。磷头基和甲基丙烯酸酯基之间的间隔物就其长度和组成而言是变化的。研究了这些甲基丙烯酸酯官能化的磷酸盐和膦酸酯表面活性剂的自聚集行为。
• Free Radical Reaction of α-Haloalkylphosphonates with Alkenes and Alkynes: A New Approach to Modified Phosphonates
  作者：Piotr Bałczewski、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1055/s-1995-3914

  日期：1995.4

  A new approach to the synthesis of phosphonates 3 functionalized in the α- and γ-phosphonate positions by alkyl, ethoxy, butoxy, acetoxy, acetyl and cyanide groups and allylphosphonate 6 is described. It is based on the radical reaction of α-halosubstituted phosphonates 1 (X=Cl, Br, I) with the terminally unsubstituted alkenes 2 (1-heptene, ethoxyethene, butoxyethene, acetoxyethene, acrylonitrile, methyl vinyl ketone) and alkyne 5 (hept-1-yne). The reaction involving the tin hydride method (Bu3SnH(AlBN) was more effective with alkenes than with alkynes (40-72% versus 20-30%). With electron-rich alkenes, chloro- and bromomethylphosphonates 1 (X=Cl, Br) gave higher yields than iodomethylphosphonate 1 (X=I). Diethyl methylphosphonate 4, as a reduction product of 1, accompanied 3 and 6 in the above reactions. The yield of 4 could be reduced by optimizing the reaction conditions.

  本文介绍了一种在δ-和δ-膦酸位置上由烷基、乙氧基、丁氧基、乙酰氧基、乙酰基和氰基官能化的膦酸盐 3 以及烯丙基膦酸盐 6 合成的新方法。它基于δ-半取代膦酸盐 1（X=Cl、Br、I）与末端未取代的烯 2（1-庚烯、乙氧基乙烯、丁氧基乙烯、乙酰氧基乙烯、丙烯腈、甲基乙烯基酮）和炔 5（庚-1-炔）的自由基反应。采用氢化锡法（Bu3SnH(AlBN)）进行的反应对烯烃比对炔烃更有效（分别为 40-72% 和 20-30%）。对于电子丰富的烯烃，氯甲基和溴甲基膦酸盐 1（X=Cl、Br）的产率高于碘甲基膦酸盐 1（X=I）。甲基膦酸二乙酯 4 作为 1 的还原产物，与 3 和 6 一起参与上述反应。通过优化反应条件，可以降低 4 的产率。
• Hydrolysis of Phostonates^1,2
  作者：Anatol Eberhard、F. H. Westheimer

  DOI：10.1021/ja01080a021

  日期：1965.1
• Synthesis and biological activity of 2(3)-dialkylphosphonoalkyl acetates
  作者：A. K. Brel'、I. N. Tyurenkov、G. V. Strel'tsova、N. P. Matyukhova、V. N. Nazarenko、N. S. Agarkova

  DOI：10.1007/bf00758439

  日期：1988.2
• Synthesis and pharmacological activity of alkylphosphonic and oxy derivatives
  作者：I. N. Tyurenkov、A. K. Brel'、G. V. Strel'tsova、N. N. Skladonovskaya、V. N. Nazarenko

  DOI：10.1007/bf00758440

  日期：1988.2