4'-chloro-5-hydroxy-2-styrylchromone | 265135-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4'-chloro-5-hydroxy-2-styrylchromone
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-5-hydroxychromen-4-one
• CAS: 265135-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 298.726
• InChiKey: CUWNTGFGMQGLJM-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-5-hydroxy-2-styrylchromone 在 Jacobsen's catalyst N-甲基咪唑 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到trans-4'-chloro-α,β-epoxy-5-hydroxy-2-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  使用雅各布森催化剂，过氧化氢和碘代苯作为氧化剂对2-苯乙烯基色酮的环氧化研究

  摘要：

  首次报道了使用雅各布森的Mn（III）[salen]配合物1作为催化剂的2-苯乙烯基色酮2a-h的环氧化。使用过氧化氢和碘基苯作为氧化剂进行了数项研究，以选择性地获得α，β-环氧-2-苯乙烯基色酮3a-h。由于底物的低反应性和所形成的环氧化物的高度不稳定的特性，应在较低的转化率下中断反应以获得可接受的收率，尤其是在使用过氧化氢的情况下。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430526
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 氢氧化钾 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4'-chloro-5-hydroxy-2-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of new (E)-5-hydroxy-2-styrylchromones by modifications of the Baker–Venkataraman method

  摘要：

  新的 通过修饰制备了 5-羟基-2-苯乙烯基色酮和 3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮 Baker-Venkataraman 方法。所有化合物均使用多种 1D 和 2D NMR 技术进行了全面表征。 所有5-羟基-2-苯乙烯色酮双键的E立体化学和构象 特征 被替换的人中 在 2-2 和 2-3 位置 是通过 NOE 实验明确建立的。

  DOI：

  10.1039/a908539d

文献信息

• Tetrahydroquinazoline-substituted chromones from Diels–Alder reaction of (E)-2-styrylchromones and pyrimidine ortho-quinodimethane
  作者：Diana T. Patoilo、Artur M.S. Silva、Diana C.G.A. Pinto、Clementina M.M. Santos、Augusto C. Tomé、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.081

  日期：2012.5

  The Diels–Alder reaction of (E)-2-styrylchromones with a pyrimidine ortho-quinodimethane is reported for the first time. These cycloaddition reactions afford mixtures of two regioisomeric tetrahydroquinazoline-substituted chromones in moderate to excellent global yields. Irrespective of the substituents on the 2-styrylchromones, the 2-(7-aryl-4-methoxy-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-6-yl)chromone

  首次报道了（E）-2-苯乙烯基色酮与嘧啶邻-喹二甲烷的狄尔斯-阿尔德反应。这些环加成反应以中等至优异的整体产率提供了两种区域异构的四氢喹唑啉取代的色酮的混合物。不管2-苯乙烯基色酮上的取代基如何，2-（7-芳基-4-甲氧基-2-甲基-5,6,7,8-四氢喹唑啉-6-基）色酮衍生物始终是主要的异构体。
• Synthesis of 5-Hydroxy-2-(naphth-2-yl)chromone derivatives
  作者：Diana T. Patoilo、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、Augusto C. Tomé、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/jhet.5570440617

  日期：2007.11

  The Diels-Alder reaction of 5-hydroxy-2-styrylchromones with ortho-benzoquinodimethane, generated “in situ” by thermal extrusion of sulfur dioxide from 1,3-dihydrobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide, leads to 2-(3-aryl-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)-5-hydroxychromones. These cycloadducts were dehydrogenated with DDQ, using classical thermal reflux conditions and microwave irradiation, affording the corresponding

  5-羟基-2-苯乙烯基色酮与邻苯并醌二甲烷的Diels-Alder反应是通过热挤出1,3-二氢苯并[ c ]噻吩2,2-二氧化物产生的二氧化硫而“原位”生成的，导致2-（ 3-芳基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）-5-羟基色酮。使用经典的热回流条件和微波辐射，将这些环加合物用DDQ脱氢，以高收率（48-96％）得到相应的2-（3-芳基萘-2-基）-5-羟基色酮。