2,3-bis(trimethylsilyl)naphthalene | 184633-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(trimethylsilyl)naphthalene
• 英文别名: trimethyl-(3-trimethylsilylnaphthalen-2-yl)silane
• CAS: 184633-78-1
• 化学式: C₁₆H₂₄Si₂
• 分子量: 272.538
• InChiKey: CUIBEHSKGLAUQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylsilyl)naphthalene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dehydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (Phenyl)[3-(Trimethylsilyl)-2-naphthyl]iodonium Triflate as a New Precursor of 2,3-Didehydronaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9812476
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 碘 、 四氯化钛 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3-bis(trimethylsilyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  硼掺杂如何影响规范的和含苯的低聚乙炔的光电性能：组合的实验和理论研究

  摘要：

  优化合成6,13-​​二甲氧基-1,6,13-​​二氢-6,13-​​二硼戊并五烯（DBP）和相关化合物（DBI）的特征是两个联苯-2,3-二基单元代替萘2,3-二基报告了部分。已经通过实验观察到了DBP和DBI的光电特性之间的惊人差异，并通过量子化学计算进行了解释。DBP是低聚并苯家族的成员，DBI是线性[ N ]亚苯基衍生物。黄色的DBP显示蓝色的光致发光，深红色的DBI是非荧光的。两种化合物都在E处产生两个可逆的氧化还原转变 ＝ -2.03V，-2.75V（DBP）和-1.52V，-2.30V （DBI； THF，相对于FcH / FcH +）。DBI的较高的电子亲和力与较低的计算LUMO能级[ DBI相对于DBP @ HF // SCS-MP2 / def2-TZVP的-0.57 eV ]和硼中心的路易斯酸度较高相吻合，这反映在：的加合物形成的趋势小路易斯碱（乙腈，F - ）。最新

  DOI：

  10.1002/chem.201700056

文献信息

• Improved and Practical Synthesis of [2,4,5-Tris(trimethylsilyl)- phenyl](phenyl)iodonium Triflate and Utilization as a 1,4-Benzdiyne Synthon
  作者：Keisuke Gondo、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1002/adsc.201400081

  日期：2014.6.16

  triflouride⋅diethyl etherate [PhI(OAc)2/BF3⋅OEt2] reagent. The iodonium triflate generated 3,4‐bis(trimethylsilyl)benzyne quantitatively to give cycloadducts with tetraphenylcyclopentadienone, furan and anthracene in high yields. These cycloadducts bearing two trimethylsilyl groups were transformed into the corresponding aryne precursors, which underwent subsequent cycloaddition reactions to afford polycyclic

  通过使用二乙酸苯乙鎓鎓/三氟硼化硼·二乙基醚化物[PhI（OAc），开发了一种高效且改进的方法，用于制备[2,4,5-三（三甲基甲硅烷基）苯基]（苯基）碘化三氟磺酸盐作为1,4-苯并二炔合子。2 / BF 3 ⋅OEt 2]试剂。三氟甲磺酸碘可定量生成3,4-双（三甲基甲硅烷基）苯并zy，高产率地与四苯基环戊二烯酮，呋喃和蒽生成环加合物。这些带有两个三甲基甲硅烷基的环加合物被转化为相应的芳烃前体，随后进行环加成反应，从而以高收率得到高收率的多环芳族化合物，例如1,4-二氢-1,4-环氧乙烷蒽，萘三唑，三茂铁和蒽三唑衍生物。 。总反应在形式上被视为1,4-苯并二炔的双环加成反应。描述了该实用且有用的正式苯并二炔策略。
• Naphthalenes, Isoquinolines, and a Benzazocine from Zirconocene−Copper-Mediated Coupling of Benzocyclobutadiene with Nitriles and Alkynes
  作者：T. V. V. Ramakrishna、Paul R. Sharp

  DOI：10.1021/ol034040u

  日期：2003.3.1

  Commercially available 1-bromobenzocyclobutene is a potentially useful synthon particularly with the application of organometallic methodology. Here we show that it is readily converted into Cp(2)Zr(benzocyclobutadiene), which couples with alkynes or nitriles giving five-membered zirconacycles. Treatment of these alkyne- or nitrile-derived zirconacycles with CuCl yields substituted naphthalenes, isoquinolines

  [反应：见正文]市售的1-溴苯并环丁烯是一种潜在有用的合成子，尤其是在有机金属方法学的应用中。在这里我们表明，它很容易转化为Cp（2）Zr（苯并环丁二烯），它与炔烃或腈类偶联形成五元氧化锆环。用CuCl处理这些炔烃或腈衍生的氧化锆环可生成取代的萘，异喹啉或在MeO（2）C-CC-CO（2）Me（含有八元环的3-benzazocine）存在下进行[校正] 。
• Highly Strained Arene-Fused 1,2-Diborete Biradicaloid
  作者：Annalena Gärtner、Lukas Meier、Merle Arrowsmith、Maximilian Dietz、Ivo Krummenacher、Rüdiger Bertermann、Felipe Fantuzzi、Holger Braunschweig

  DOI：10.1021/jacs.2c09971

  日期：2022.11.23

  The stepwise reduction of a doubly cyclic alkyl(amino)carbene (CAAC)-stabilized 2,3-bis(dibromoboryl)naphthalene enables the isolation of the corresponding mono- and bis(boryl) radicals (one- and two-electron reduction), a 2π-aromatic 1,2-diborete (four-electron reduction), which shows biradical character in the solid-state EPR spectrum, and its cyclic bis(alkylidene)diboron dianion (six-electron reduction)

  双环烷基（氨基）卡宾（CAAC）稳定的 2,3-双（二溴硼基）萘的逐步还原能够分离相应的单和双（硼基）自由基（单电子和双电子还原）， 2π-芳族 1,2-二硼酸（四电子还原），在固态 EPR 光谱中显示双自由基特征，及其环状双（亚烷基）二硼二价阴离子（六电子还原）。双硼酸盐的 X 射线晶体学分析显示了一个高度应变和扭曲的四元环，具有正式的顺式结构-diborene 图案具有非常细长的 B-B 双键。基于 DFT 和多参考方法的计算表明，二硼酸盐具有开壳单线态双自由基基态，在能量上略优于其 EPR 活性三重态同系物。向二硼酸盐中添加 CO 导致 B-B 键分裂并形成相应的闭壳单线态，双路易斯碱稳定双（硼），而苯基叠氮化物的双重 γ 插入产生 1,3-双(二氮烯基)-1,3,2,4-二氮杂二硼雷替丁。
• Structure and Electronics of a Series of CAAC-Stabilized Diboron-Doped Acenes from 1,4-Diboranaphthalene to 6,13-Diborapentacene
  作者：Maximilian Dietz、Merle Arrowsmith、Konstantin Drepper、Annalena Gärtner、Ivo Krummenacher、Rüdiger Bertermann、Maik Finze、Holger Braunschweig

  DOI：10.1021/jacs.3c05311

  日期：2023.7.12

  examines the influence of acene elongation, boron atom position, and acene substitution pattern on the structure and electronics of cyclic alkyl(amino)carbene (CAAC)-stabilized diboraacenes and presents the first syntheses of neutral diboranaphthalene (DBN) and diborapentacene (DBP). Whereas 2,3-diethyl-substituted 1,4-(CAAC)2-Et2DBN is isolated as a mixture of a planar (structurally characterized) NMR-active

  这项实验和理论相结合的研究考察了并苯伸长、硼原子位置和并苯取代模式对环烷基（氨基）卡宾（CAAC）稳定的二硼并苯的结构和电子的影响，并首次合成了中性二硼萘（DBN）和二硼五苯（DBP）。而 2,3-二乙基取代的 1,4-(CAAC) 2 - Et2 DBN 被分离为平面（结构特征）NMR 活性构象异构体和可能弯曲的 EPR 活性构象异构体的混合物，6,13-​​(CAAC ) 2 -DBP 类似于 9,10-(CAAC) 2-DBA（DBA = 二硼蒽），具有高度褶皱的 6,13-​​DBP 核心和典型的双自由基 EPR 信号。这两个物种都很容易还原为其褶皱的双阴离子。DFT计算证实6,13-​​(CAAC) 2 -DBP仅在其弯曲构象下稳定，而1,4-(CAAC) 2 - Et2 DBN以平坦闭壳和弯曲开壳双自由基构象存在，这通过热激活乙基和 CAAC 旋转/二硼并苯弯曲过程进行交换。对从
• Syntheses and Structures of 6,13-Dihydro-6,13-diborapentacenes: π-Stacking in Heterocyclic Analogues of Pentacene
  作者：Jinhui Chen、Jeff W. Kampf、Arthur J. Ashe

  DOI：10.1021/om8005068

  日期：2008.8.1

  6,13-Dibromo-6,13-dihydro-6,13-diborapentacene (1) has been prepared by the reaction of 2,3-bis(trimethylsilyl)naphthalene with BBr(3). The reaction of 1 with Me(4)Sn or mesityllithium afforded the dimethyl derivative 2 or the dimesityl derivative 3, respectively. In the solid state compounds 1 and 2 form cofacial pi-stacks along the a crystal axes, albeit in slightly different ways.