3-bromo-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid | 68997-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-bromo-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 68997-68-2
• 化学式: C₉H₈BrClO₂
• 分子量: 263.518
• InChiKey: WZIAJGAEMVRPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 4-bromo-4-(4-chlorophenyl)-1-diazo-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  合成取代的Azulenes和Oligoazulenes的环扩展-环化策略。2.氮杂烯基卤化物，磺酸盐和氮杂烯基金属化合物的合成及其在过渡金属介导的偶联反应中的应用

  摘要：

  基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，描述了用于合成取代的天青烯的“环扩环策略”。关键的转化涉及分子内布希纳反应，然后进行β-消除溴化物，互变异构化，以及原位捕集作为羧酸酯或三氟甲酸酯的1-羟基azulene。通过使用Heck，Negishi，Stille和Suzuki偶联反应，可以实现对z烯基卤化物和磺酸盐环化产物的进一步合成精制。三氟甲磺酸祖z烯基84与频哪醇硼烷的反应提供了接近氮杂氮烯基硼酸酯91的途径参与与烯基和芳基碘化物的Suzuki偶联反应。描述了将这些偶联反应应用于合成双氮杂唑，萜唑烯101和相关的寡聚丁二烯，以及制备氮杂烯基氨基酸衍生物110。

  DOI：

  10.1021/jo048698c
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 氢溴酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-bromo-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成取代的Azulenes和Oligoazulenes的环扩展-环化策略。2.氮杂烯基卤化物，磺酸盐和氮杂烯基金属化合物的合成及其在过渡金属介导的偶联反应中的应用

  摘要：

  基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，描述了用于合成取代的天青烯的“环扩环策略”。关键的转化涉及分子内布希纳反应，然后进行β-消除溴化物，互变异构化，以及原位捕集作为羧酸酯或三氟甲酸酯的1-羟基azulene。通过使用Heck，Negishi，Stille和Suzuki偶联反应，可以实现对z烯基卤化物和磺酸盐环化产物的进一步合成精制。三氟甲磺酸祖z烯基84与频哪醇硼烷的反应提供了接近氮杂氮烯基硼酸酯91的途径参与与烯基和芳基碘化物的Suzuki偶联反应。描述了将这些偶联反应应用于合成双氮杂唑，萜唑烯101和相关的寡聚丁二烯，以及制备氮杂烯基氨基酸衍生物110。

  DOI：

  10.1021/jo048698c

文献信息

• Synthesis of 1,3,6-Trisubstituted Azulenes Based on the 1-Acyloxyazulene Scaffold
  作者：Teppo O. Leino、Niklas G. Johansson、Lars Devisscher、Nina Sipari、Jari Yli-Kauhaluoma、Erik A. A. Wallén

  DOI：10.1002/ejoc.201600962

  日期：2016.11

  An efficient synthetic route to 1,3,6-trisubstituted azulenes based on the 1-acyloxyazulene scaffold was developed. The 1-position in azulene was substituted in the ring-formation step with a functionalized acyloxy group. Additionally, the 3- and 6-positions of azulene were functionalized with versatile synthetic handles, a halogen atom and a formyl group.

  开发了一种基于 1-acyloxyazulene 支架的 1,3,6-三取代的 azulenes 的有效合成路线。在成环步骤中，用官能化酰氧基取代了薁中的 1-位。此外，芘的 3 位和 6 位被多功能合成手柄、卤素原子和甲酰基官能化。
• A Ring Expansion−Annulation Strategy for the Synthesis of Substituted Azulenes. Preparation and Suzuki Coupling Reactions of 1-Azulenyl Triflates
  作者：John L. Kane、Kevin M. Shea、Aimee L. Crombie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol0156897

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. A new strategy for the synthesis of substituted azulenes is reported, based on the reaction of beta'-bromo-alpha-diazo ketones with rhodium carboxylates. The key transformation involves intramolecular addition of a rhodium carbenoid to an arene pi-bond, electrocyclic ring opening, beta-elimination, tautomerization, and trapping to produce 1-hydroxyazulene derivatives. The synthetic

  [结构：见文字]。基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，已报道了一种合成取代的天青烯的新策略。关键的转化涉及将铑类胡萝卜素分子内添加到芳烃pi键上，电环开环，β消除，互变异构化和捕获以生成1-羟基氮杂烯衍生物。该方法的合成效用通过三氟甲磺酸酯衍生物参与Suzuki偶联反应的能力得以增强，如抗溃疡药白蛋白钠（KT1-32）的合成所示。
• CERVINKA, O.;KRIZ, O., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 10, 2952-2964
  作者：CERVINKA, O.、KRIZ, O.

  DOI：——

  日期：——