3-叠氮噻吩 | 66768-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-叠氮噻吩
• 英文名称: 3-azidothiophene
• CAS: 66768-57-8
• 化学式: C₄H₃N₃S
• mdl: MFCD18451622
• 分子量: 125.154
• InChiKey: AGCIULHTXPOESY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮噻吩 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SPAGNOLO P.; ZANIRATO P., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 18, 3539-3541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-叠氮噻吩
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-based donor–acceptor co-oligomers by copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  在这里，我们提出了一种三组分一锅法合成供体-受体-供体类型的共寡聚物的方法，其中噻吩基团作为供体，1,2,3-三唑作为受体单元。在这方面，末端乙炔基化的(寡)噻吩与卤代的(寡)噻吩在氮化钠和铜催化剂的存在下偶联。通过紫外-可见光谱和循环伏安法研究了各种噻吩-1,2,3-三唑共寡聚物的光电性质。几种共寡聚物被电聚合成相应的共轭聚合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.76

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• Nucleophilic Iron Complexes in Proton‐Transfer Catalysis: An Iron‐Catalyzed Dimroth Cyclocondensation
  作者：Aslihan Baykal、Dihan Zhang、Jakob Knelles、Isabel T. Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/asia.201900821

  日期：2019.9.2

  The nucleophilic iron complex Bu4 N[Fe(CO)3 (NO)] (TBA[Fe]) is an active catalyst in C-H-amination but also in proton-transfer catalysis. Herein, we describe the successful use of this complex as a proton-transfer catalyst in the cyclocondensation reaction between azides and ketones to the corresponding 1,2,3-triazoles. Cross-experiments indicate that the proton-transfer catalysis is significantly

  亲核铁配合物Bu4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）在CH胺化反应中也是质子转移催化中的活性催化剂。在本文中，我们描述了该复合物作为质子转移催化剂在叠氮化物和酮与相应的1,2,3-三唑之间的环缩合反应中的成功应用。交叉实验表明，质子转移催化显着快于腈转移催化，这将导致生成CH胺化产物。给出了成功地将Dimroth三唑-二氢吲哚成功合成为相应的三唑取代的二氢吲哚的实例。
• Novel synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles via a one-pot three-component reaction of boronic acids, azide, and active methylene ketones
  作者：Jian Zhang、Guanyi Jin、Senhan Xiao、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.086

  日期：2013.3

  A series of 1-aryl-5-trifluoromethyl (or difluoromethyl)–1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized in high yield by a novel one-pot three-component reaction of arylboronic acids, sodium azide, and active methylene ketones, such as ethyl 4,4-difluoroacetoacetate or ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate in the presence of Cu(OAc)2 and piperidine using a DMSO/H2O (10/1) mixture as solvent.

  通过芳基硼酸叠氮化钠的新型一锅三组分反应，高收率合成了一系列1-芳基-5-三氟甲基（或二氟甲基）–1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，在DMSO / H 2 O（10/1）混合物为溶剂的情况下，在Cu（OAc）2和哌啶的存在下，使用活性亚甲基酮，例如4,4-二氟乙酰乙酸乙酯或4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯。
• Transition-metal-free regioselective construction of 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles through dehydrative cycloaddition of alcohols with aryl azides mediated by SO₂F₂
  作者：Xu Zhang、K. P. Rakesh、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c8cc09693g

  日期：——

  A novel, simple and practical method for mild, efficient, cost-effective and regioselective synthesis of highly valuable 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles was developed.

  开发了一种新颖、简单且实用的方法，用于高效、经济、具有区域选择性的合成高价值的1,5-二芳基-1,2,3-三唑。
• Base-catalyzed synthesis of aryl amides from aryl azides and aldehydes
  作者：Sheng Xie、Yang Zhang、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1039/c5sc03510d

  日期：——

  Aryl amides are efficiently synthesized from the rearrangement of triazolines, which formed in the base-catalyzed azide–aldehyde cycloaddtion.

  芳基酰胺可以通过三唑烯的重排合成，三唑烯是在碱催化的叠氮化物-醛环加成中形成的。